methyl 1-methoxycarbonyl-4-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 149429-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 1-methoxycarbonyl-4-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate；dimethyl 4-oxo-1,3-pyrrolidinedicarboxylate；4-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 149429-27-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: UWIOYHMTJGFRTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methoxycarbonyl-4-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 以93%的产率得到3-氧代吡咯烷-1-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Methyl 1,3-Dihydro-2H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate

  摘要：

  旧路线的优化很容易通过四个步骤从商业起始原料中得到 1,3-二氢-2H-吡咯并[3,4-b]喹啉-2-甲酸甲酯，产率达 45%。该程序可与最近描述的方法进行比较，后者的收率仅为 23-28%，并且需要从高级中间体到色谱纯化的五到七个步骤。此外，使用该方法，现在可以大量获得标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990821
• 作为产物：
  描述：

  N-(methoxy-carbonyl)-glycine methyl ester 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以75%的产率得到methyl 1-methoxycarbonyl-4-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Methyl 1,3-Dihydro-2H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate

  摘要：

  旧路线的优化很容易通过四个步骤从商业起始原料中得到 1,3-二氢-2H-吡咯并[3,4-b]喹啉-2-甲酸甲酯，产率达 45%。该程序可与最近描述的方法进行比较，后者的收率仅为 23-28%，并且需要从高级中间体到色谱纯化的五到七个步骤。此外，使用该方法，现在可以大量获得标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990821

文献信息

• 一种制备3-(3-氯丙基)-4-氧代吡咯烷-1-羧酸酯的方法
  申请人：上海朴颐化学科技有限公司

  公开号：CN110746334B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明提出一种制备3‑(3‑氯丙基)‑4‑氧代吡咯烷‑1‑羧酸酯(I)的方法。该方法以甘氨酸酯或其可接受的盐(VIII)为原料，与氯甲酸酯(VII)反应生成中间体乙氧羰基甘氨酸酯(VI)；中间体(VI)再与丙烯酸酯(V)在碱性条件下环合得到吡咯烷酮中间体(IV)；中间体(IV)与1,3‑卤代氯丙烷(III)反应，得到中间体(II)后，在酸性条件下脱羧，即可得到3‑(3‑氯丙基)‑4‑氧代吡咯烷‑1‑羧酸酯(I)。与老工艺相比，该工艺缩短了工艺步骤，简化了工艺操作，大大降低了三废的排放和成本，有利于工业化放大生产。
• A new synthesis of pyrrolo[3,2-b]quinolines by a tandem electrocyclization–oxidation process
  作者：Thomas Boisse、Philippe Gautret、Benoît Rigo、Laurence Goossens、Jean-Pierre Hénichart、Laurent Gavara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.071

  日期：2008.7

  A new synthesis of pyrrolo[3,2-b]quinolines is described. Condensation of anilines with dimethyl 4-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate yields enaminoesters, which upon reaction with Bredereck's reagent produce the title compounds. A possible reaction mechanism is briefly discussed.

  描述了吡咯并[3,2- b ]喹啉的新合成。苯胺与4-氧吡咯烷-1,3-二羧酸二甲酯的缩合反应生成烯胺酯，与Bredereck试剂反应后生成标题化合物。简要讨论了可能的反应机理。
• Thorbek; Hjeds; Schaumburg, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 7 B, p. 473 - 479
  作者：Thorbek、Hjeds、Schaumburg

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Synthesis of Methyl 1,3-Dihydro-2<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]quinoline-2-carboxylate
  作者：Philippe Gautret、Benoît Rigo、Rufine Akue-Gedu、Jean-Pierre Lelieur

  DOI：10.1055/s-2007-990821

  日期：2007.11

  Optimization of an old route leads very easily, in four steps, to methyl 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate in 45% yield from commercial starting materials. This procedure can be compared to recently described methods whose yields were only 23-28% and required five to seven steps from advanced intermediates and chromatographic purifications. Moreover, using this method, the title compound can now be obtained in large quantities.

  旧路线的优化很容易通过四个步骤从商业起始原料中得到 1,3-二氢-2H-吡咯并[3,4-b]喹啉-2-甲酸甲酯，产率达 45%。该程序可与最近描述的方法进行比较，后者的收率仅为 23-28%，并且需要从高级中间体到色谱纯化的五到七个步骤。此外，使用该方法，现在可以大量获得标题化合物。