甲基-[(1-苯基-1-甲基)-丙-2-炔基]-醚 | 100556-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基-[(1-苯基-1-甲基)-丙-2-炔基]-醚
• 英文名称: methyl-[(1-phenyl-1-methyl)-prop-2-ynyl]-ether
• 英文别名: 2-phenylbut-3-yn-2-yl methyl ether；methyl-(1-methyl-1-phenyl-prop-2-ynyl)-ether；Methyl-(1-methyl-1-phenyl-prop-2-inyl)-aether；2-Methoxybut-3-yn-2-ylbenzene
• CAS: 100556-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XGJNVPWXEXAHIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.014 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-[(1-苯基-1-甲基)-丙-2-炔基]-醚 在 甲醇 、 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 (+/-)-3-methoxy-3-phenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Some Aromatic Acetylenic Carbinols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01617a031
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 四氯化钛 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲基-[(1-苯基-1-甲基)-丙-2-炔基]-醚
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4介导的炔丙基酯的亲核取代

  摘要：

  炔丙基酯的直接置换反应已有报道。使用10mol％的TiCl 4进行亲核取代。描述了该新颖反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00652-9

文献信息

• Construction of Chiral Tri‐ and Tetra‐Arylmethanes Bearing Quaternary Carbon Centers: Copper‐Catalyzed Enantioselective Propargylation of Indoles with Propargylic Esters
  作者：Kouhei Tsuchida、Yasushi Senda、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201604182

  日期：2016.8.8

  Copper‐catalyzed enantioselective propargylation of indoles with propargylic esters and sequential Huisgen cycloaddition with azides lead to the construction of chiral triarylmethanes, bearing a quaternary carbon center, with high to excellent enantioselectivities. The result described herein can be used in the enantioselective preparation of a tetraarylmethane.

  铜与炔丙基酯的铜催化对映体的对映选择性炔丙基化和与叠氮化物的连续惠斯根环加成反应导致手性三芳基甲烷的构建，其带有季碳中心，具有高至优异的对映选择性。本文所述的结果可用于对四芳基甲烷的对映选择性制备。
• Powerful control by organoruthenium catalysts of the regioselective addition to C(1) or C(2) of the prop-2-ynyl ethers CC triple bond
  作者：Henri Doucet、Nadine Derrien、Zahia Kabouche、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00435-x

  日期：1998.1

  HCCCR2OMe towards carboxylic acids is controlled to regioselectively afford the functional enol esters R1CO2C(CH2)CR2OMe or R1CO2CHCHCR2OMe corresponding to the addition of the carboxylate to either C(2) or C(1) of the terminal triple bond, depending on the nature of the ruthenium catalyst precursor RuCl2(PPh3)(p-cymene) or Ru(η3-2-methylpropenyl)2(dppe), respectively.

  亲-2- ynylic醚HCCCR的催化活化2 OME朝向羧酸被控制以区域选择性地得到官能烯醇酯[R 1 CO 2 C（CH 2）CR 2 OME或R 1 CO 2 CHCHCR 2 OME对应于添加的羧酸盐与终端三键的任一C（2）或C（1），这取决于钌催化剂前体的RuCl的性质2（PPH 3）（p -cymene）或Ru（η 3 - 2-甲基丙烯基）2（dppe）。
• 2-Propinylamine aus 1,1-Dibrom-1-alkenen
  作者：Herbert Frey、Gerd Kaupp

  DOI：10.1055/s-1990-27057

  日期：——

  2-Propynylamines from 1,1-Dibromo-1-alkenes Easily accessible 1,1-dibromo-1-alkenes 1 react with primary or secondary amines in a complex series of reactions to give directly N-substituted or N,N-disubstituted (1-Alkyl-1-aryl-2-propynyl)- amines 5 in useful yields. This simple method avoids the isolation of the intermediates (bromoacetylenes or bromoallenes) and makes a series of 2-propynylamines with an acetylenic hydrogen available.

  从 1,1-二溴-1-烯中制备 2-丙炔胺 易于获得的 1,1-二溴-1-烯 1 与伯胺或仲胺发生一系列复杂的反应，以有用的收率直接得到 N-取代或 N,N-二取代的（1-烷基-1-芳基-2-丙炔基）-胺 5。这种简单的方法避免了中间产物（溴乙炔或溴甲烯）的分离，并可得到一系列带有乙炔态氢的 2-丙炔胺。
• Catalysis by β-Cyclodextrin Hydrate - Synthesis of 2,2-Disubstituted 2<i>H</i> -Chromenes in Aqueous Medium
  作者：Avishek Ghatak、Sagar Khan、Sanjay Bhar

  DOI：10.1002/adsc.201500358

  日期：2016.2.4

  well as propargyl ethers with differently substituted phenols under ambient atmosphere in aqueous medium has been developed using β‐cyclodextrin hydrate as an efficient, recyclable and stable catalyst. This is the first report where β‐cyclodextrin hydrate acted as a catalyst for an organic transformation but β‐cyclodextrin alone failed.

  β-环糊精水合物已开发出一种经济高效，操作简单且生态兼容的方案，用于在环境介质中于环境气氛下通过炔丙醇以及炔丙基醚与不同取代的苯酚的反应一锅合成光致变色的吡喃作为一种高效，可回收和稳定的催化剂。这是第一个报道，其中β-环糊精水合物充当有机转化的催化剂，但仅β-环糊精就失败了。
• Solvent free one pot syntheses of highly substituted propargyl ethers and propargyl amines from propargyl alcohols catalyzed by recyclable alumina-sulfuric acid
  作者：Avishek Ghatak、Amit Pramanik、Asit Kumar Das、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133090

  日期：2022.11

  develop an efficient protocol for the solvent-free synthesis of a wide variety of highly substituted propargyl ethers and amines using alumina-sulfuric acid as a recyclable heterogeneous solid acid catalyst has been presented. This mild protocol tolerates a good number of acid-sensitive moieties and can be applicable to a diverse range of alcohols and amines accommodating a variety of substitution patterns

  已经提出了一项研究，该研究旨在开发一种使用氧化铝-硫酸作为可回收多相固体酸催化剂的无溶剂合成各种高度取代的炔丙基醚和胺的有效方案。这种温和的协议可以容忍大量的酸敏感部分，并且可以适用于适应各种取代模式的各种醇和胺。此外，整个过程的原子效率很高，只留下最无害的材料，即水，作为唯一的副产品。