p-tolyl undecyl sulfone | 87657-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl undecyl sulfone
• 英文别名: Benzene, 1-methyl-4-(undecylsulfonyl)-；1-methyl-4-undecylsulfonylbenzene
• CAS: 87657-55-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂S
• 分子量: 310.501
• InChiKey: RYQVVECJYKRWBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-69 °C
• 沸点：
  442.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl undecyl sulfone 在 正丁基锂 、 对甲苯亚磺酸 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-1-tosyl-2-dodecene
  参考文献：
  名称：

  从烯烃、卤代烷烃和醛制备乙烯基和烯丙基砜的简便方法。乙烯基砜转化为相应烯丙基砜的立体化学

  摘要：

  1-或2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃，乙烯基砜，通过碘磺化或磺酰汞化从1-烯烃和1-卤代烷烃通过同系物区域选择性制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1767
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以87%的产率得到p-tolyl undecyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  一种合成无环酮的简便方法。花旗松丛蛾性信息素的合成

  摘要：

  (α-烷基-α-甲硫基)烷基对甲苯基砜是由α-烷基化烷基对甲苯基砜与二甲基二硫化物反应得到的，可以很容易地被CuCl2-SiO2水解得到相应的酮，收率相当好。该方法用于合成花旗松枞蛾信息素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2539

文献信息

• ACHESON R. M.; HARVEY C. W. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 5, 465-470
  作者：ACHESON R. M.、 HARVEY C. W. C.

  DOI：——

  日期：——
• INOMATA KATSUHIKO; SASAOKA SHIN-ICHI; KOBAYASHI TOSHIFUMI; TANAKA YUHJI; +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1767-1779
  作者：INOMATA KATSUHIKO、 SASAOKA SHIN-ICHI、 KOBAYASHI TOSHIFUMI、 TANAKA YUHJI、 +

  DOI：——

  日期：——
• BACK, THOMAS G.;BIRSS, VIOLA I.;EDWARDS, MARK;KRISHNA, M. VIJAYA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3815-3822
  作者：BACK, THOMAS G.、BIRSS, VIOLA I.、EDWARDS, MARK、KRISHNA, M. VIJAYA

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Methods for the Preparation of Vinylic and Allylic Sulfones from Alkenes, Haloalkanes, and Aldehydes. Stereochemistry of the Conversion of Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Katsuhiko Inomata、Shin-ichi Sasaoka、Toshifumi Kobayashi、Yuhji Tanaka、Susumu Igarashi、Takashi Ohtani、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.60.1767

  日期：1987.5

  1- or 2-p-Tolylsulfonyl(=tosyl)-1-alkenes, vinylic sulfones, were regioselectively prepared from 1-alkenes via iodosulfonization or sulfonylmercuration and also from 1-haloalkanes by the homologati...

  1-或2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃，乙烯基砜，通过碘磺化或磺酰汞化从1-烯烃和1-卤代烷烃通过同系物区域选择性制备。
• A Convenient Method for the Synthesis of Acyclic Ketones. Synthesis of Sex Pheromone of Douglas Fir Tussock Moth
  作者：Yasue Murata、Katsuhiko Inomata、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.56.2539

  日期：1983.8

  alkyl p-tolyl sulfones with dimethyl disulfide could be easily hydrolyzed by CuCl2–SiO2 to give the corresponding ketones in fairly good yields. This method was applied to the synthesis of Douglas Fir Tussock Moth Pheromone.

  (α-烷基-α-甲硫基)烷基对甲苯基砜是由α-烷基化烷基对甲苯基砜与二甲基二硫化物反应得到的，可以很容易地被CuCl2-SiO2水解得到相应的酮，收率相当好。该方法用于合成花旗松枞蛾信息素。