1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-yl]-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one | 1226623-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-yl]-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 1226623-46-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 367.469
• InChiKey: XZQQJIDHQXPSBX-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 、 Cinnamyl bromide 在 caesium carbonate 、 (+)-exo-3-(Methylthio)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-yl]-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  内酰胺和内酯的Morita-Baylis-Hillman反应与羟基硫化物催化的烷基卤和环氧化物

  摘要：

  显示了一种新的Morita-Baylis-Hillman反应方法，其中烷基卤化物和环氧化物在与内酯和内酰胺的反应中充当亲电子试剂。在碱性条件下，通过羟基硫化物可有效地进行催化。该方法对于许多烷基卤有效地起作用，但是对于醛而言则无效，而醛则与常规的酸催化方法一起使用。

  DOI：

  10.1021/ol100788g

文献信息

• Morita−Baylis−Hillman Reaction of Lactams and Lactones with Alkyl Halides and Epoxides Catalyzed by Hydroxysulfides
  作者：Irene Suarez del Villar、Ana Gradillas、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/ol100788g

  日期：2010.5.21

  A new Morita−Baylis−Hillman reaction methodology in which alkyl halides and epoxides act as electrophiles in their reaction with lactones and lactams is shown. Catalysis is efficiently performed by hydroxy sulfides under basic conditions. The procedure works efficiently with many alkyl halides but fails with aldehydes with which a conventional acid-catalyzed procedure is used.

  显示了一种新的Morita-Baylis-Hillman反应方法，其中烷基卤化物和环氧化物在与内酯和内酰胺的反应中充当亲电子试剂。在碱性条件下，通过羟基硫化物可有效地进行催化。该方法对于许多烷基卤有效地起作用，但是对于醛而言则无效，而醛则与常规的酸催化方法一起使用。