N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-nitrophenyl)-methylamine | 10446-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-nitrophenyl)-methylamine
• 英文别名: N-[(4-nitro-phenyl)-methoxy-methyl]-benzamide；N-(methoxy(4-nitrophenyl)methyl)benzamide；N-[methoxy-(4-nitro-phenyl)-methyl]-benzamide；N-(α-Methoxy-p-nitrobenzyl)-benzamid；N-[methoxy-(4-nitrophenyl)methyl]benzamide
• CAS: 10446-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: VCDMDVHWWLVFRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  515.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-nitrophenyl)-methylamine 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性磷酸催化剂将吲哚高度对映选择性地加到N-酰基亚胺上。

  摘要：

  报道了N-苄基吲哚向N-酰基亚胺的高度对映选择性有机催化加成。总共提供了15个实例，产品收率从89％到99％不等，对映选择性从90％到97％不等。衍生自受阻二元醇衍生物的手性磷酸催化剂在反应中最有效地使用。该反应的吸引人的特征包括所需的催化剂载量，良好的反应性，底物的通用性以及易于从两个氮原子上除去的基团。

  DOI：

  10.1021/ol0703579
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-nitrophenyl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基苯甲亚胺和N-α-烷氧基苄基苯甲酰胺

  摘要：

  亚苄基双苯甲酰胺（I）的热分解得到N-苯甲酰基苯甲二胺（II）。描述了乙二酰亚胺及其甲醇加成产物（IV）的一些化学和光谱性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85153-6

文献信息

• Oxyenamides as Versatile Building Blocks for a Highly Stereoselective One‐Pot Synthesis of the 1,3‐Diamino‐2‐ol‐Scaffold Containing Three Continuous Stereocenters
  作者：Sara‐Cathrin Krieg、Jennifer Grimmer、Philipp Kramer、Michael Bolte、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/anie.202109752

  日期：2021.10.25

  A highly diastereoselective one-pot synthesis of the 1,3-diamino-2-alcohol unit bearing three continuous stereocenters is described. This method utilizes 2-oxyenamides as a novel type of building block for the rapid assembly of the 1,3-diamine scaffold containing an additional stereogenic oxygen functionality at the C2 position. A stereoselective preparation of the required (Z)-oxyenamides is reported

  描述了具有三个连续立体中心的 1,3-二氨基-2-醇单元的高度非对映选择性一锅合成。该方法利用 2-氧烯酰胺作为一种新型结构单元，用于快速组装在 C2 位置含有额外立体氧官能团的 1,3-二胺支架。还报道了所需(Z)-氧酰胺的立体选择性制备。
• Synthesis of <i>N</i>-Acyl-<i>N</i>,<i>O</i>-acetals Mediated by Titanium Ethoxide
  作者：Min Li、Bingling Luo、Qi Liu、Yumin Hu、A. Ganesan、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1021/ol4031155

  日期：2014.1.3

  functional group can act as a synthetic precursor to unstable reactive N-acylimines. In this paper, a variety of N-acyl-O-ethyl-N,O-acetals was concisely prepared under mild conditions mediated by titanium ethoxide (Ti(OEt)4). The method also offers a new strategy to make other O-alkyl-N,O-acetals. Furthermore, this strategy was extended to the synthesis of an analogue of the natural product turtschamide

  N-酰基-N，O-缩醛存在于许多具有生物活性的天然产物中，并且这种不寻常的官能团可以充当不稳定的反应性N-酰基酰亚胺的合成前体。本文在乙醇钛（Ti（OEt）4）介导的温和条件下，简明地制备了各种N-酰基-O-乙基-N，O-缩醛。该方法还提供了制备其他O-烷基-N，O-乙缩醛的新策略。此外，该策略扩展到了天然产物turtschamide的类似物的合成。
• Bi(OTf)₃-Catalyzed Diastereoselective One-Pot Synthesis of 1,3-Diamines with Three Continuous Stereogenic Centers
  作者：Juliette Halli、Philipp Kramer、Jennifer Grimmer、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01925

  日期：2018.10.5

  A highly modular, diastereoselective one-pot-synthesis of 1,3-diamines with three contiguous stereogenic centers is reported. Our method provides a fast and efficient access to 1,2-anti-2,3-anti-1,3-diamines from three readily available building blocks. This Bi(OTf)3-catalyzed reaction is insensitive to air and moisture and can be performed on a multigram scale.

  报道了具有三个连续的立体中心的高度模块化的非对映选择性一锅合成的1，3-二胺。我们的方法可快速有效地从三个容易获得的构建基块中获取1,2-抗-2,3-抗-1,3-二胺。该Bi（OTf）3催化的反应对空气和湿气不敏感，可以以克为单位进行。
• Stereoselective One-Pot Synthesis of Dihydropyrimido[2,1-<i>a</i>]isoindole-6(2<i>H</i>)-ones
  作者：Philipp Kramer、Julia Schönfeld、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03545

  日期：2018.1.5

  A diastereoselective one-pot synthesis of highly substituted dihydropyrimido[2,1-a]isoindole-6(2H)-ones containing three continuous stereocenters is reported. The reaction sequence is based on a hetero-Diels–Alder reaction between an enimide and a N-acylimine followed by an unprecedented Brønsted acid mediated rearrangement of an intermediate 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine to a pyrimido[2,1-a]isoindole

  报告了非对映选择性一锅合成的高度取代的二氢嘧啶基[ 2,1- a ]异吲哚-6（2 H）-含有三个连续的立体中心。反应顺序是基于亚胺和N-嘧啶之间的杂Diels-Alder反应，然后是空前的布朗斯台德酸介导的中间体5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪重合成嘧啶基[ 2,1- α ]异吲哚。
• A Highly Diastereoselective Access to Silicon-Containing Oxazines via the TMSOTf-Promoted Reactions of N-Benzoyl-N,O-acetals with Allyl Silanes
  作者：Biao-Lin Yin、Zheng-Rong Li、Yuan-Xiu Zhang、Wei-Ping Tu

  DOI：10.1055/s-0031-1289877

  日期：2011.12

  TMSOTf-promoted cycloaddition of N-benzoyl-N,O-acetals with allyl silanes to synthesize silicon-containing oxazines with high diastereoselectivities has been developed. The obtained products might be useful as building blocks in organic synthesis. N-benzoyl-N,O-acetals - oxazine - cycloaddition - dia­stereoselectivity

  已经开发出TMSOTf促进N-苯甲酰基-N，O-缩醛与烯丙基硅烷的环加成反应，以合成具有高非对映选择性的含硅恶嗪。所得产物可能用作有机合成的基础。 N-苯甲酰-N，O-缩醛 -恶嗪-环加成-非对映选择性