(E)-1-phenylsulfanyl-1-tributylstannyl-1-hexene | 137782-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-phenylsulfanyl-1-tributylstannyl-1-hexene
• CAS: 137782-88-8；226415-24-3
• 化学式: C₂₄H₄₂SSn
• 分子量: 481.373
• InChiKey: GKAJQRFXANUQNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±51.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylsulfanyl-1-tributylstannyl-1-hexene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(E)-1-iodo-1-phenylsulfanylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Cai, Ming-Zhong; Wang, Dong; Wang, Ping-Ping, Journal of Chemical Research, 2006, # 8, p. 504 - 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯,(1-己炔基硫代)- 、 三正丁基氢锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-phenylsulfanyl-1-tributylstannyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  通过（E）-α-锡烷基乙烯基硫化物与烯基碘化物的斯蒂勒偶联反应，新型立体选择性合成1-取代的1，3-二烯-2-基硫化物

  摘要：

  （E）-α-苯乙烯基乙烯基硫化物是新的双官能试剂，其与烯基碘化物进行Stille偶联反应，以良好的产率提供立体选择性的1-取代的1，3-二烯-2-基硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.10.012

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of (<i>Z</i>)-α-arylsulfanyl-α,β-unsaturated ketones via Stille coupling of (<i>E</i>)-α-arylsulfanylvinylstannanes with acyl halides
  作者：Fang Yao、Shengyong You、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/hc.20536

  日期：——

  (E)-α-Arylsulfanylvinylstannanes react with acyl halides in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 and CuI cocatalyst to give stereoselectively the corresponding (Z)-α-arylsulfanyl-α,β-unsaturated ketones in good yields. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:218–223, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20536

  (E)-α-芳基硫烷基乙烯基锡烷在催化量的 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下与酰卤反应，以良好的收率立体选择性地得到相应的 (Z)-α-芳基硫烷基-α,β-不饱和酮。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:218–223, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20536
• A novel stereoselective synthesis of (2<i>Z</i>)-2-arylsulfanylallylic alcohols by tin-lithium exchange of (<i>E</i>)-α-stannylvinyl sulfides
  作者：Yaping Xu、Wenyan Hao、Dong Wang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/hc.20487

  日期：2008.9

  Tin–lithium exchange reaction of (E)-α-stannylvinyl sulfides 1 with n-butyllithium gave (Z)-α-arylsulfanylvinyllithiums 2, which reacted with aldehydes or ketones 3 to afford stereoselectively (2Z)-2-arylsulfanylallylic alcohols 4 in good to high yields. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:639–643, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc

  (E)-α-甲锡基乙烯基硫化物 1 与正丁基锂的锡-锂交换反应得到 (Z)-α-芳基硫基乙烯基锂 2，其与醛或酮 3 反应得到良好的立体选择性 (2Z)-2-芳基硫基烯丙醇 4到高产。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:639–643, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20487
• Enantioselective synthesis of α-hydroxy thioesters via oxazaborolidine-mediated reduction of α-phenylthio enones
  作者：Ramon Berenguer、Marta Cavero、Jordi Garcia、Montse Muñoz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00170-1

  日期：1998.4

  α-Phenylthio-α,β-alkenones (2), readily available by Pd(II)-catalysed coupling of (E)-1-phenylthio-1-tributylstannylhex-1-ene with the corresponding acid chlorides, have been treated with borane in the presence of phenylglycine- or proline-derived oxazaborolidines to afford 2-phenylthio-2-alken-1-ols (3) with good to excellent enantioselectivities. Ozonolysis of 3 provides a new and efficient route

  α-苯硫基-α，β-烯酮（2）已通过硼烷处理，可通过钯（II）催化（E）-1-苯硫基-1-三丁基锡烷基己基己烯-1-烯与相应的酰氯偶联而得到。在苯基甘氨酸或脯氨酸衍生的恶唑硼烷存在下，得到具有良好对映选择性的2-苯基硫-2-烯-1-醇（3）。3的臭氧分解为手性α-羟基硫酯4提供了一种新的有效途径。
• Wang, Dong; Hao, Wenyan; Cai, Mingzhong, Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 804 - 806
  作者：Wang, Dong、Hao, Wenyan、Cai, Mingzhong

  DOI：——

  日期：——
• Novel stereoselective synthesis of 1-substituted 1,3-dien-2-yl sulfides via Stille coupling reactions of (E)-α-stannylvinyl sulfides with alkenyl iodides
  作者：Ming-Zhong Cai、Dong Wang、Ping-Ping Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.012

  日期：2006.2

  (E)-α-stannylvinyl sulfides are new difunctional reagents which undergo Stille coupling reactions with alkenyl iodides to afford stereoselectively 1-substituted 1,3-dien-2-yl sulfides in good yields.

  （E）-α-苯乙烯基乙烯基硫化物是新的双官能试剂，其与烯基碘化物进行Stille偶联反应，以良好的产率提供立体选择性的1-取代的1，3-二烯-2-基硫化物。