2,4-dimethyl-5,6-diphenylpyrimidine | 38202-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-5,6-diphenylpyrimidine
• CAS: 38202-09-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: PYVATZXGBTTXNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 乙腈 在 potassium dihydrogenphosphate 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以8%的产率得到2,4-dimethyl-5,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过腈活化和 [2+2+2] 环加成无金属获得多取代嘧啶

  摘要：

  腈在 Tf 2 O存在下被活化成氮杂丙二烯物质，然后发生分子间/分子内 [2+2+2] 环加成。详细的氘化实验和竞争反应证明了这一过程。合成了双齿嘧啶配体，用于制备在 470 nm 处具有纯蓝色发光的金属配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202103219

文献信息

• BF₃-Etherate-Promoted Cascade Reaction of 2-Alkynylanilines with Nitriles: One-Pot Assembly of 4-Amido-Cinnolines
  作者：Gopal Chandru Senadi、Babasaheb Sopan Gore、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01207

  日期：2016.6.17

  2-alkynylanilines is described. This method achieves the formation of two new C–N bonds through a reaction sequence of diazotization with t-BuONO, nucleophilic addition of the alkyne to the BF3-coordinated diazonium ion, followed by nitrile addition to the intermediary vinyl cation and hydrolysis. The method provides efficient and general access to a variety of 4-amido-cinnolines. Notable features of the method

  描述了BF 3-醚酸酯促进的腈与2-炔基苯胺的级联反应。该方法通过与t -BuONO进行重氮化，将炔烃亲核加到BF 3配位的重氮离子上，然后腈加成到中间乙烯基阳离子中并水解，从而实现了两个新的C–N键的形成。该方法提供了对各种4-氨基-丁二酸的有效且通用的途径。该方法的显着特征包括宽泛的官能团耐受性和避免使用过渡金属。
• Cycloaddition of 1,4-Diaryl-1,3-butadiynes with Nitriles: An Atom-economic One-pot Approach to Benzo[<i>f</i>]quinazolines
  作者：Lichen Yang、Ruimao Hua

  DOI：10.1246/cl.130206

  日期：2013.7.5

  A one-pot synthesis of benzo[f]quinazoline by a novel cycloaddition of 1,4-diaryl-1,3-butadiynes with nitriles in the presence of trifluoromethanesulfonic acid at 120 °C is developed.

  开发了一种新型的环加成反应，通过在120 °C下使用三氟甲烷磺酸，实现在一锅中合成苯并[f]喹唑啉，这一反应将1,4-二芳基-1,3-丁二炔与腈类化合物结合。
• A simple direct approach to 1-substituted 3-arylisoquinolines from deoxybenzoins and nitriles
  作者：Alberto Garcia、Esther Lete、M.Jesus Villa、Esther Dominguez、M.Dolores Badia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90107-3

  日期：1988.1

  new one-pot synthesis of 3-arylisoquinolines was accomplished by reaction of deoxybenzoins with an excess of nitriles and phosphorus pentoxide at room temperature. The usefulness of this synthesis was demonstrated by the facile preparation of 1-alkyl, 1-alkenyl, and 1-aryl substituted 3-aryl-isoquinolines and on a preparative scale. The effect of nitrile type and deoxybenzoin substitution pattern on

  通过在室温下使脱氧安息香与过量的腈和五氧化二磷反应，可以完成3-芳基异喹啉的一锅合成。该合成的有用性通过1-烷基，1-链烯基，和1-芳基取代的3-芳基-异喹啉的制备容易表现出与在制备规模。研究了腈类型和脱氧安息香取代模式对环的可行性的影响。在大多数情况下，萘和嘧啶或作为副产物被分离出来。当类似地用三氯氧化磷代替五氧化二磷进行反应时，主要产物是氯二苯乙烯衍生物。
• Kondo, Yoshinori; Watanabe, Ry; Sakamoto, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2814 - 2816
  作者：Kondo, Yoshinori、Watanabe, Ry、Sakamoto, Takao、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• KONDO, YOSHINORI;WATANABE, RYO;SAKAMOTO, TAKAO;YAMANAKA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N0, C. 2814-2816
  作者：KONDO, YOSHINORI、WATANABE, RYO、SAKAMOTO, TAKAO、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——