(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-Hexadecaheptaenal | 64512-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-Hexadecaheptaenal
• 英文别名: hexadeca-2t,4t,6t,8t,10t,12t,14t-heptaenal；2,4,6,8,10,12,14-hexadecaheptaenal；2,4,6,8,10,12,14-Hexadecaheptaenal, (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-；(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-hexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenal
• CAS: 64512-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: RXMLIGGJYZNYFG-FDVVZRHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-Hexadecaheptaenal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2,4,6,8,10,12,14-hexadecaheptaenol
  参考文献：
  名称：

  醋酸醋杆菌将多共轭化合物直接转化为其相应的羧酸

  摘要：

  使用醋酸醋杆菌（Acetobacter aceti）将多共轭醛或醇转化为相应的酸。将分析结果与使用霍纳-维蒂希反应化学获得的酸进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.011
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(1,3-Diox-4-en-6-yl)-2-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 碘 、 sodium thiosulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-Hexadecaheptaenal
  参考文献：
  名称：

  Efficient Homologation of Aldehydes to 2,4,6-Alkatrienals by means of an α-(1,3-Dioxenylallyl)boronate

  摘要：

  α-二氧烯基-烯丙基硼酸盐4可直接将醛转化为7-羟基-2,4-二烯醛（6）。后者化合物可以通过Burgess试剂或甲磺酰酸酐/Hünig碱脱水生成2,4,6-烯烃三烯醛7。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8720

文献信息

• [EN] POLYUNSATURATED LINEAR ALDEHYDES AND THEIR DERIVATIVES WITH ANTI-RADICAL AND ANTI-TUMORAL ACTIVITY<br/>[FR] ALDEHYDES LINEAIRES POLYINSATURES ET LEURS DERIVES A ACTIVITE ANTI-RADICALAIRE ET ANTI-TUMORALE
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2003095403A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The invention relates to polyunsaturated linear aldehydes and derivatives thereof which can be extracted from the feathers or tissues of parrots of prepared synthetically with antioxidant, antitumoral and anti-inflammatory activity, and which are useful in the prevention and treatment of cardiovascular, inflammatory, atherosclerotic, proliferative cell and tumour damage and the prevention of alterations caused by ageing.

  本发明涉及从鹦鹉的羽毛或组织中提取或通过合成制备的多不饱和线性醛及其衍生物，具有抗氧化、抗肿瘤和抗炎活性，并可用于预防和治疗心血管、炎症、动脉粥样硬化、增生细胞和肿瘤损伤以及预防衰老引起的变化。
• Process for the preparation of 2,4,6-octatriene-1-oic acid and 2,4,6-octatriene-1-ol
  申请人：Giuliani S.p.A.

  公开号：EP2241543A1

  公开（公告）日：2010-10-20

  The present invention concerns a process for synthesis of 2,4,6-octatriene-1-oic acid and 2,4,6-octatriene-1-ol, which comprises the following stages: a) reaction between 2,4-trans-hexadienal and triethyl phosphonoacetate to give ethyl 2,4,6-trans-octatrienoate; b) alkaline hydrolysis of ethyl 2,4,6-trans-octatrienoate to give the corresponding alkaline salt; c) acidification of said salt to give 2,4,6-trans-octatrienoic acid, which can be separated or can undergo the following further stages: d) reaction of the 2,4,6-trans-octatrienoic acid with ethyl chloroformiate to give the mixed anhydride formed by 2,4,6-trans-octatrienoic acid and ethyl carbonic acid; e) reduction of said mixed anhydride with sodium borohydride to give 2,4,6-transoctatrienol; and optionally a purification stage of the end product.

  本发明涉及一种合成2,4,6-辛三烯-1-酸和2,4,6-辛三烯-1-醇的方法，包括以下步骤：a) 2,4-顺-己二烯和三乙基磷酸乙酯反应，得到乙酸2,4,6-顺-辛三烯酯；b) 碱性水解乙酸2,4,6-顺-辛三烯酯，得到相应的碱性盐；c) 酸化上述盐，得到2,4,6-顺-辛三烯酸，可以分离或可以经历以下进一步步骤：d) 2,4,6-顺-辛三烯酸与氯乙酸乙酯反应，得到由2,4,6-顺-辛三烯酸和乙酸乙酯形成的混合酐；e) 用硼氢化钠还原该混合酐，得到2,4,6-顺-辛三烯醇；以及可选的最终产物纯化阶段。
• Polyunsaturated linear aldehydes and their derivatives with anti-radical and anti-tumoral activity
  申请人：Stradi Riccardo

  公开号：US20050175555A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to polyunsaturated linear aldehydes and derivatives thereof which can be extracted from the feathers or tissues of parrots of prepared synthetically with antioxidant, antitumoral and anti-inflammatory activity, and which are useful in the prevention and treatment of cardiovascular, inflammatory, atherosclerotic, proliferative cell and tumour damage and the prevention of alterations caused by ageing.

  本发明涉及从鹦鹉的羽毛或组织中提取或合成的多不饱和线性醛及其衍生物，具有抗氧化、抗肿瘤和抗炎活性，可用于预防和治疗心血管、炎症性、动脉粥样硬化、增殖细胞和肿瘤损伤以及预防衰老引起的变化。
• POLYUNSATURATED LINEAR ALDEHYDES AND THEIR DERIVATIVES WITH ANTI-RADICAL AND ANTI-TUMORAL ACTIVITY
  申请人：UNIVERSITA'DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：EP1501774A1

  公开（公告）日：2005-02-02
• POLYUNSATURATED LINEAR ALDEHYDES AND THEIR DERIVATIVES WITH ANTI-RADICAL ACTIVITY
  申请人：Giuliani S.p.A.

  公开号：EP1501774B1

  公开（公告）日：2009-08-12