2-碘-4-(三氟甲基)苯酚 | 463976-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-4-(三氟甲基)苯酚
• 英文名称: 2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenol
• 英文别名: α,α,α-trifluoro-o-iodo-p-cresol
• CAS: 463976-21-8
• 化学式: C₇H₄F₃IO
• 分子量: 288.008
• InChiKey: MRDCXUYQUSFQKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105℃/44mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4-(三氟甲基)苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以57 %的产率得到methyl 5-(bromomethyl)-2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF MAS-RELATED G-PROTEIN RECEPTOR X4 AND RELATED PRODUCTS AND METHODS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR X4 DE LA PROTÉINE G ASSOCIÉE À MAS ET PRODUITS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  提供了一种通过接触MRGPR X4或向需要的受试者施用具有以下结构的化合物的有效量，从而对MRGPR X4进行调节，或更具体地用于治疗依赖于MRGPR X4的疾病，其中该结构为Formula (I): (I)或其药学上可接受的异构体、拉克酸盐、水合物、溶剂合物、同位素或盐，其中n、x、A、Q1、Q2、Z、R、R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及化合物本身。

  公开号：

  WO2020198537A1
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以82%的产率得到2-碘-4-(三氟甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  新的 bysspectin A 衍生物作为人羧酸酯酶 2A 的有效抑制剂

  摘要：

  人羧酸酯酶2A（hCES2A）是人体肠道中最丰富的羧酸酯酶，在各种含酯药物、环境毒素和致癌物的代谢清除和激活中发挥着至关重要的作用。抑制肠道 hCES2A 可以减轻伊立替康引起的肠道毒性并调节 hCES2A 底物药物的口服生物利用度。Bysspectin A 是从内生真菌Byssochlamys spectabilis中分离出来的天然产物，已被鉴定为高度选择性的 hCES2A 抑制剂。在此，利用 Cu 催化的多米诺骨牌 Sonogashira 环化作为关键步骤，设计并合成了两套 bysspectin A 衍生物。经过两轮结构活性关系（SAR）研究和结构优化，化合物20w被确定为最有效的 hCES2A 抑制剂，IC 50值为 1.6 nM，比 bysspectin A 提高约 1000 倍。进一步研究表明，20w以混合抑制方式有效抑制 hCES2A，同时该药物还可以有效抑制活细胞中的细胞内

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115708
• 作为试剂：
  描述：

  N-碘代丁二酰亚胺 、 对三氟甲基苯酚 、 硫酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 水 、 二氯甲烷 、 Sodium metabisulfite 、 magnesium sulfate 、 2-碘-4-(三氟甲基)苯酚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.08h， 以to give the title compound as a pink-orange semi-solid (216 g)的产率得到2-碘-4-(三氟甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂合物或互变异构体、制备此类化合物的方法中使用的中间体、含有此类化合物的组合物以及此类化合物的用途，特别是用于治疗疼痛。

  公开号：

  US08541588B2

文献信息

• Synthesis of trifluoromethylated isoxazoles and their elaboration through inter- and intra-molecular C–H arylation
  作者：Jian-Siang Poh、Cristina García-Ruiz、Andrea Zúñiga、Francesca Meroni、David C. Blakemore、Duncan L. Browne、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c6ob00970k

  日期：——

  conditions for the preparation of a range of trifluoromethylated isoxazole building blocks through the cycloaddition reaction of trifluoromethyl nitrile oxide. It was found that controlling the rate (and therefore concentration) of the formation of the trifluoromethyl nitrile oxide was Critical for the preferential formation of the desired isoxazole products versus the furoxan dimer. Different conditions were

  我们报告了通过三氟甲基腈的环加成反应制备一系列三氟甲基化的异恶唑结构单元的条件。已发现控制三氟甲基丁腈氧化物的形成速率（以及浓度）对于优先形成所需的异恶唑产物比呋喃二聚体。针对芳基和烷基取代的炔烃优化了不同的条件。此外，已针对这些结构单元简要探讨了异恶唑4位的反应性。分子间CH-H芳基化，锂化和亲电淬灭以及烷氧基化的条件均通过简短的底物作用域确定，这表明对一系列功能的有用耐受性。最后，开发了通过分子内环化或分子间交叉偶联进行结构多样化的互补过程。
• The discovery of a potent and selective pyrazolo-[2,3-e]-[1,2,4]-triazine cannabinoid type 2 receptor agonist
  作者：Michael Moir、Samuel Lane、Andrew P. Montgomery、David Hibbs、Mark Connor、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113087

  日期：2021.1

  The development of selective CB2 receptor agonists is a promising therapeutic approach for the treatment of inflammatory diseases, without CB1 receptor mediated psychoactive side effects. Preliminary structure-activity relationship studies on pyrazoylidene benzamide agonists revealed the -ylidene benzamide moiety was crucial for functional activity at the CB2 receptor. A small library of compounds

  选择性CB 2受体激动剂的开发是一种有希望的治疗炎性疾病的治疗方法，没有CB 1受体介导的精神活性副作用。对吡唑基苯甲酰胺激动剂的初步结构-活性关系研究表明，亚苄基苯甲酰胺部分对于CB 2受体的功能活性至关重要。在吡唑和取代的苯基之间具有不同连接部分的小型化合物文库最终发现了有效的选择性吡唑并-[2,3- e ]-[1,2,4]-三嗪激动剂19（CB 2 R EC 50  = 19 nM，CB 1 R EC 50 > 10μM）。对接研究已经揭示了该连接基团的关键结构特征，这些特征对于有效的功能活性很重要。
• Radical C–H Arylation of Oxazoles with Aryl Iodides: dppf as an Electron-Transfer Mediator for Cs₂CO₃
  作者：Zhengwei Guo、Man Li、Xue-Qing Mou、Gang He、Xiao-Song Xue、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00530

  日期：2018.3.16

  A radical C–H arylation reaction of oxazoles with (hetero)aryl iodides using Cs2CO3 as base/electron donor and 1,1′-bis(diphenylphosphino) ferrocene (dppf) as a catalytic SET mediator is reported. The overall reaction likely follows the general base-promoted homolytic aromatic substitution mechanism through a radical-chain pathway. DFT calculations suggest that dppf forms a complex with CsCO3–, enhancing

  报道了使用Cs 2 CO 3作为碱/电子给体和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）作为催化SET介体，恶唑与（杂）芳基碘化物的自由基CH芳基化反应。整个反应可能通过自由基链途径遵循一般的碱促进的均质芳族取代机理。DFT计算表明，dppf与CsCO 3 –形成络合物，增强了SET还原能力，可从ArI生成芳基。
• A Modular Synthesis of 2-Alkyl- and 2-Arylchromans via a Three-Step Sequence
  作者：Robert Orr、Louis-Charles Campeau、Harry Chobanian、Jamie McCabe Dunn、Barbara Pio、Christopher Plummer、Andrew Nolting、Rebecca Ruck

  DOI：10.1055/s-0036-1588075

  日期：——

  2-alkylchromans, as well as an azachroman derivative. The asymmetric version of this approach via a Noyori-catalyzed ketone reduction and subsequent cyclization is likewise highlighted. A convergent three-step method for the synthesis of 2-substituted chromans is described. These results have been accomplished via the Heck coupling of readily accessible allylic alcohols and 2-iodophenols, followed by reduction and

  摘要 描述了一种用于合成2-取代的苯并二氢吡喃的收敛三步法。这些结果通过容易获得的烯丙醇和2-碘苯酚的Heck偶联，然后还原和Mitsunobu环化完成。该方法的实用性和通用性通过一系列2-芳基，2-杂芳基和2-烷基苯并二氢吡喃以及氮杂苯并二氢吡喃衍生物的合成得到证明。同样强调了通过Noyori催化的酮还原和随后的环化反应的这种方法的不对称形式。 描述了一种用于合成2-取代的苯并二氢吡喃的收敛三步法。这些结果通过容易获得的烯丙醇和2-碘苯酚的Heck偶联，然后还原和Mitsunobu环化完成。该方法的实用性和通用性通过一系列2-芳基，2-杂芳基和2-烷基苯并二氢吡喃以及氮杂苯并二氢吡喃衍生物的合成得到证明。同样强调了通过Noyori催化的酮还原和随后的环化反应的这种方法的不对称形式。
• Novel Cyclopropabenzofuranyl Pyridopyrazinediones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160222007A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I wherein X, R 1 , R 2a , R 2b , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , and y are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  揭示了化合物及其在药学上可接受的盐，其中该化合物具有Formula I的结构 其中X，R 1 ，R 2a ，R 2b ，R 4a ，R 4b ，R 5a ，R 5b ，R 6 ，R 7 ，R 10 ，R 11 和y如规范中所定义。还公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。