(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1375536-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-4-phenylbut-3-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1375536-63-2
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₂
• 分子量: 258.168
• InChiKey: CTPAGLOSGHUPKZ-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(3E)-4-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双[（频哪醇）硼基]甲烷的钯催化氧化烯丙基化：均硼酸硼酸酯的合成

  摘要：

  据报道，钯催化双[（频哪醇）硼基]甲烷的氧化烯丙基化，以中等至优异的产率提供相应的均烯丙基有机硼酸酯。这一新颖的转化为在宽范围的底物范围内一步制备均烯丙基有机硼酸酯提供了一种有效的策略。建议钯催化的氧化烯丙基CH键活化过程可能参与催化循环。

  DOI：

  10.1039/c7cc07788b
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 silver tetrafluoroborate 、 1,2-二苯亚磺酰基乙烷 、 碘 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 1,4-萘醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  双[（频哪醇）硼基]甲烷的钯催化氧化烯丙基化：均硼酸硼酸酯的合成

  摘要：

  据报道，钯催化双[（频哪醇）硼基]甲烷的氧化烯丙基化，以中等至优异的产率提供相应的均烯丙基有机硼酸酯。这一新颖的转化为在宽范围的底物范围内一步制备均烯丙基有机硼酸酯提供了一种有效的策略。建议钯催化的氧化烯丙基CH键活化过程可能参与催化循环。

  DOI：

  10.1039/c7cc07788b

文献信息

• Cationic Co(I)-Intermediates for Hydrofunctionalization Reactions: Regio- and Enantioselective Cobalt-Catalyzed 1,2-Hydroboration of 1,3-Dienes
  作者：Krishnaja Duvvuri、Kendra R. Dewese、Mahesh M. Parsutkar、Stanley M. Jing、Milauni M. Mehta、Judith C. Gallucci、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.8b13812

  日期：2019.5.8

  ligands chosen. Conditions have been found to optimize the 1,2-additions. The reactive catalysts can be generated from the cobalt(II)-complexes using trimethylaluminum, methyl aluminoxane, or activated zinc in the presence of sodium tetrakis[(3,5-trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBARF). The complex, (dppp)CoCl2, gives the best results (ratio of 1,2- to 1,4-addition >95:5) for a variety of linear terminal 1

  最近关于烯烃催化硼氢化的大部分工作都集中在简单的烯烃和苯乙烯衍生物上，很少有 1,3-二烯反应的例子，据报道，这些反应主要经过 1,4-加成得到烯丙基硼酸酯。我们发现由 1,n-双-二苯基膦基烷烃配合物 [Ph2P-(CH2)n-PPh2]CoX2 生成的还原钴催化剂；n = 1-5) 或来自 (2-恶唑啉基) 苯基二芳基膦复合物 [(G-PHOX)CoX2]（G = 恶唑啉环上的 4-取代基）影响选择性 1,2-、1,4- 或 4,3-根据选择的配体，将频哪醇硼烷 (HBPin) 添加到各种 1,3-二烯中。已发现优化 1,2-加成的条件。在四氯化钠 [(3, 5-三氟甲基）苯基]硼酸酯（NaBARF）。复合物 (dppp)CoCl2 为各种线性末端 1,3-二烯和 2-取代的 1,3-二烯提供了最佳结果（1,2- 与 1,4- 加成比 >95:5） . [(PHOX)CoX2] (X =
• Silver-Catalyzed <i>anti</i>-Markovnikov Hydroboration of C–C Multiple Bonds
  作者：Yan Wang、Rui Guan、Paramasivam Sivaguru、Xuefeng Cong、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01217

  日期：2019.6.7

  simple silver salt (AgOAc)-catalyzed anti-Markovnikov-selective hydroboration of alkenes, 1,3-dienes, and alkynes with pinacolborane (HBpin) has been described. This strategy provides an efficient and practical method to access various alkyl-, allyl-, and (E)-alkenylboronate esters in good to excellent yields with regio- and stereoselectivity under ligand- and base-free conditions.

  已经描述了简单的银盐（AgOAc）催化的频哪醇硼烷（HBpin）对烯烃，1,3-二烯和炔烃进行的反马氏化学选择性硼氢化反应。该策略提供了一种有效且实用的方法，可在无配体和无碱条件下，以区域和立体选择性，以良好或优异的收率获得各种烷基，烯丙基和（E）-烯基硼酸酯。
• Cross Coupling between sp³-Carbon and sp³-Carbon Using a Diborylmethane Derivative at Room Temperature
  作者：Kohei Endo、Takahiro Ohkubo、Takafumi Ishioka、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/jo3004293

  日期：2012.5.18

  A novel example of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between sp(3)-carbon and sp(3)-carbon is described. The reaction of a diborylmethane derivative with allyl halides or benzyl halides proceeded efficiently in the presence of appropriate Pd-catalysts at room temperature. The present approaches provide functionalized homoallylboronates and alkylboronates with excellent regio- and chemoselectivities.
• Copper-Catalyzed/Promoted Cross-coupling of <i>gem</i>-Diborylalkanes with Nonactivated Primary Alkyl Halides: An Alternative Route to Alkylboronic Esters
  作者：Zhen-Qi Zhang、Chu-Ting Yang、Lu-Jun Liang、Bin Xiao、Xi Lu、Jing-Hui Liu、Yan-Yan Sun、Todd B. Marder、Yao Fu

  DOI：10.1021/ol503111h

  日期：2014.12.19

  The first copper-catalyzed/promoted sp(3)-C SuzukiMiyaura coupling reaction of gem-diborylalkanes with nonactivated electrophilic reagents is reported. Not only 1, 1-diborylalkanes but also some other gem-diborylalkanes can be coupled with nonactivated primary alkyl halides, offering a new method for sp(3)Csp(3)C bond formation and, simultaneously, providing a new strategy for the synthesis of alkylboronic esters.