2-碘-4-硝基苯甲酰胺 | 89677-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-iodo-4-nitrobenzamide
• 英文别名: 2-iodo-4-nitro-benzoic acid amide；2-Jod-4-nitro-benzoesaeure-amid；2-Jod-4-nitro-benzamid
• CAS: 89677-75-8
• 化学式: C₇H₅IN₂O₃
• mdl: MFCD13192770
• 分子量: 292.033
• InChiKey: BOMXOXFDGNETOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  386.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4-硝基苯甲酰胺 在 镍 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以31%的产率得到对氨基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸铵作为催化氢转移剂温和快速还原脂族和芳族硝基化合物的一般程序

  摘要：

  使用无水甲酸铵作为催化的氢转移剂，可以将各种脂肪族和芳香族硝基化合物选择性且快速地还原为相应的氨基衍生物，并具有很高的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91034-2
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-硝基甲苯 在 五氯化磷 、 硝酸 作用下， 生成 2-碘-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Willgerodt; Gartner, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naryl-substituted anthranilamides with intramolecular hydrogen bonds
  作者：Li-Xia Wang、Ben-Quan Hu、Jun-Feng Xiang、Jie Cui、Xiang Hao、Tong-Ling Liang、Ya-Lin Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.057

  日期：2014.11

  plays an important role in forming the presence of intramolecular hydrogen bonds. The chemical shift of the Naryl-H downfield changes obviously, due to the formation of intramolecular hydrogen bonds and the deshielding effect of oxygen, and the neighboring C–H is activated and shows downfield protonic signal too. The presence of intramolecular hydrogen bonds probably provides the explanation for the transformation

  氢键相互作用作为一种非共价力已被证明对构建结构独特的人工二级结构非常有效。在此，通过各种NMR技术对溶液中的N芳基取代的邻氨基苯甲酰胺的结构进行了说明，提出了与相同环的芳胺连接的酰胺之间的分子内氢键，并通过固相的晶体结构来支持。芳基胺的氮原子上的取代基在形成分子内氢键的存在中起重要作用。N芳基的化学位移由于分子内氢键的形成和氧的去屏蔽作用，-H下场发生了明显变化，相邻的C–H也被激活并显示出下场质子信号。分子内氢键的存在可能为N芳基取代的邻氨基苯甲酰胺向亚胺的转化提供了解释，后者最终可以转化为2-芳基喹唑啉酮。
• Synthesis of novel iodo derived bicalutamide analogs
  作者：Vipin A. Nair、Suni M. Mustafa、Michael L. Mohler、Scott J. Fisher、James T. Dalton、Duane D. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.130

  日期：2004.12

  A series of optically active nonsteroidal selective androgen receptor modulators with structures analogous to bicalutamide was prepared by replacing the trifluoromethyl group with iodine and the sulfonyl linker by oxygen. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of 4-[4,4-Dimethyl-3-(4-hydroxybutyl)-5-oxo-2-thioxo-1-imidazolidinyl]- 2-iodobenzonitrile as a High-Affinity Nonsteroidal Androgen Receptor Ligand
  作者：Marcian E. Van Dort、Diane M. Robins、Bess Wayburn

  DOI：10.1021/jm000163y

  日期：2000.8.1

  4-[4,4-Dimethyl-3-(4-hydroxybutyl)-5-oxo-2-thioxo-1-imidazolidinyl]-2-trifluoromethylbenzonitrile (RU 59063) is a prototype of a new class of high-affinity nonsteroidal androgen receptor (AR) ligands. The search for a radioiodinated AR ligand prompted us to synthesize 4-[4,4-dimethyl-3-(4-hydroxybutyl)-5-oxo-2-thioxo-1-imidazolidinyl]-2-iodobenzonitrile (DTIB) wherein the trifluoromethyl group of RU 59063 was substituted with the similarly hydrophobic iodine atom. DTIB displayed subnanomolar binding affinity (K-i = 0.71 +/- 0.22 nM) for the rat AR in competitive binding assays. Additionally, DTIB demonstrated potent agonist activity, comparable to that of the natural androgen 5 alpha-dihydrotestosterone (DHT), in a cell-based functional assay (cotransfection assay). DTIB represents a new lead for the development of high-affinity radioiodinated AR radioligands.
• Jensen; Ploug, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1949, vol. 3, p. 13,14
  作者：Jensen、Ploug

  DOI：——

  日期：——
• RAM, SIYA;EHRENKAUFER, R. E., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3415-3418
  作者：RAM, SIYA、EHRENKAUFER, R. E.

  DOI：——

  日期：——