tert-butyl 4-((hydroxyimino)methyl)piperidine-1-carboxylate | 190446-85-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-((hydroxyimino)methyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-((hydroxyimino)methyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(hydroxyiminomethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 190446-85-6
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: JPPSCYURIXEGIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((hydroxyimino)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxy-1-(4-(5-(3-phenoxy-5-(pyridin-2-ylthio)pyridin-2-ylamino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery and preclinical development of AR453588 as an anti-diabetic glucokinase activator

  摘要：

  Glucose flux through glucokinase (GK) controls insulin release from the pancreas in response to high levels of glucose. Flux through GK is also responsible for reducing hepatic glucose output. Since many individuals with type 2 diabetes appear to have an inadequacy or defect in one or both of these processes, identifying compounds that can activate GK could provide a therapeutic benefit. Herein we report the further structure activity studies of a novel series of glucokinase activators (GKA). These studies led to the identification of pyridine 7 2 as a potent GKA that lowered post-prandial glucose in normal C57BL/6J mice, and after 14d dosing in ob/ob mice.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115232
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲醇 在 盐酸羟胺 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-((hydroxyimino)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一个基础促进氨基异恶唑的多谱图合成：药物发现和拟肽的有价值的组成部分†

  摘要：

  阐述了从可商购获得的氨基酸中实用的无重克合成含异恶唑结构单元的方法。关键反应是原位生成的腈氧化物与炔烃/烯胺的区域选择性[3 + 2]-环加成反应。所获得的结构单元用于制备生物活性化合物和拟肽。

  DOI：

  10.1039/c6ra02365g

文献信息

• [EN] INDAZOLE- AND PYRROLOPYRIDINE-DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDAZOLE ET PYRROLOPYRIDINE ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO

  公开号：WO2012169649A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to a novel indazole- or pyrrolopyridine-derivative, represented by the formula (1) below, that has an agonistic action or a partial agonistic action against serotonin-4 receptor, and a pharmaceutical composition comprising the same. Formula (1) [wherein each substituent is as defined in claim 1]

  本发明涉及一种新型吲唑基或吡咯吡啶基衍生物，由下面的式（1）表示，该衍生物对5-羟色胺-4受体具有激动作用或部分激动作用，并且包括含有该衍生物的药物组合物。式（1）[其中每个取代基如权利要求1所定义]
• Discovery of an Orally Active Series of Isoxazoline Glycoprotein IIb/IIIa Antagonists
  作者：Chu-Biao Xue、John Wityak、Thais M. Sielecki、Donald J. Pinto、Douglas G. Batt、Gary A. Cain、Michael Sworin、Arlene L. Rockwell、John J. Roderick、Shuaige Wang、Michael J. Orwat、William E. Frietze、Lori L. Bostrom、Jie Liu、C. Anne Higley、F. Wayne Rankin、A. Ewa Tobin、George Emmett、George K. Lalka、Jean Y. Sze、Susan V. Di Meo、Shaker A. Mousa、Martin J. Thoolen、Adrienne L. Racanelli、Elizabeth A. Hausner、Thomas M. Reilly、William F. DeGrado、Ruth R. Wexler、Richard E. Olson

  DOI：10.1021/jm960799i

  日期：1997.6.1

  Using isoxazoline XR299 (1a) as a starting point for the design of highly potent, long-duration GPIIb/IIIa antagonists, the effect of placing lipophilic substituents at positions alpha and beta to the carboxylate moiety was evaluated. Of the compounds studied, it was found that the n-butyl carbamate 24u exhibited superior potency and duration of ex vivo antiplatelet effects in dogs. Replacement of

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。
• A Practical and Cost-Efficient, One-Pot Conversion of Aldehydes into Nitriles Mediated by ‘Activated DMSO’
  作者：John Augustine、Agnes Bombrun、Rajendra Atta

  DOI：10.1055/s-0030-1261181

  日期：2011.9

  Participation of ‘activated DMSO’ in the one-pot transformation of aldehydes to nitriles has been described by reacting aldehydes with NH2OH˙HCl in DMSO in the absence of any added base or catalyst. The method is applicable to access a wide range of aromatic, heterocyclic, and aliphatic nitriles, in which only water is a byproduct. A straightforward and practical procedure is demonstrated on a multigram scale.

  已报道了在无额外添加的碱或催化剂条件下，通过DMSO与醛类反应生成羟胺盐酸盐，参与醛类向腈类的一锅法转化。该方法适用于合成广泛的芳香族、杂环族及脂肪族腈类，过程中仅产生水作为副产品。该方法在多克规模上展现了一种简单且实用的操作流程。
• Synthesis of Nitriles from Aldoximes and Primary Amides Using XtalFluor-E
  作者：Jean-François Paquin、Massaba Keita、Mathilde Vandamme

  DOI：10.1055/s-0034-1378881

  日期：——

  purification of the nitrile after the workup was not required. The dehydration reaction of aldoximes and amides for the synthesis of nitriles using [Et2NSF2]BF4 (XtalFluor-E) is described. Overall, the reaction proceeds rapidly (normally <1 h) at room temperature in an environmentally benign solvent (EtOAc) with only a slight excess of the dehydrating agent (1.1 equiv). A broad scope of nitriles can be prepared

  摘要 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。
• Conversion of aldoximes into nitriles and amides under mild conditions
  作者：Koujiro Tambara、G. Dan Pantoş

  DOI：10.1039/c3ob27362h

  日期：——

  series of Pd(en)X2 salts were used as catalysts for the conversion of aldoximes into nitriles and amides. Highlights of this protocol include the use of inexpensive polar solvents, including water, and moderate reaction temperatures. A high degree of selectivity in the reaction outcome was observed when using aliphatic vs. aromatic/conjugated aldoximes.

  一系列的Pd（en）X 2盐用作催化剂将醛肟转化为腈和酰胺。该协议的重点包括使用廉价的极性溶剂，包括水，并且反应温度适中。当使用脂族对芳族/共轭醛肟时，在反应结果中观察到高度选择性。