(S)-tert-butyl 2-fluoro-1-phenyl-2,2-bis(phenylsulfonyl)ethylcarbamate | 942275-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-fluoro-1-phenyl-2,2-bis(phenylsulfonyl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2,2-bis(benzenesulfonyl)-2-fluoro-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 942275-55-0
• 化学式: C₂₅H₂₆FNO₆S₂
• 分子量: 519.615
• InChiKey: FLJSAZFACSWIEX-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-fluoro-1-phenyl-2,2-bis(phenylsulfonyl)ethylcarbamate 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-fluoro-1-phenylethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于氟双(苯磺酰基)甲烷化学结合曼尼希型反应的金鸡纳生物碱催化对映选择性单氟甲基化反应

  摘要：

  在基于曼尼希型反应的手性 PTC 存在下，使用 1-氟双（苯磺酰基）甲烷 (FBSM, 1) 对原位生成的前手性亚胺进行前所未有的对映选择性单氟甲基化的催化方案已经开发出来，然后进行还原脱磺酰化。

  DOI：

  10.1021/ja071509y
• 作为产物：
  描述：

  氟双(苯基磺酰基)甲烷 、 tert-butyl N-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 cesium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(S)-tert-butyl 2-fluoro-1-phenyl-2,2-bis(phenylsulfonyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于氟双(苯磺酰基)甲烷化学结合曼尼希型反应的金鸡纳生物碱催化对映选择性单氟甲基化反应

  摘要：

  在基于曼尼希型反应的手性 PTC 存在下，使用 1-氟双（苯磺酰基）甲烷 (FBSM, 1) 对原位生成的前手性亚胺进行前所未有的对映选择性单氟甲基化的催化方案已经开发出来，然后进行还原脱磺酰化。

  DOI：

  10.1021/ja071509y

文献信息

• Cinchona Alkaloid-Catalyzed Enantioselective Monofluoromethylation Reaction Based on Fluorobis(phenylsulfonyl)methane Chemistry Combined with a Mannich-type Reaction
  作者：Satoshi Mizuta、Norio Shibata、Yosuke Goto、Tatsuya Furukawa、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja071509y

  日期：2007.5.1

  A catalytic protocol for the unprecedented enantioselective monofluoromethylation of in situ generated prochiral imines using 1-fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM, 1) in the presence of a chiral PTC based on the Mannich-type reaction followed by reductive desulfonylation has been developed.

  在基于曼尼希型反应的手性 PTC 存在下，使用 1-氟双（苯磺酰基）甲烷 (FBSM, 1) 对原位生成的前手性亚胺进行前所未有的对映选择性单氟甲基化的催化方案已经开发出来，然后进行还原脱磺酰化。