2-butyl-2,3-butadienoic acid | 5665-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-butyl-2,3-butadienoic acid
• 英文别名: 3-carboxy-1,2-heptadiene；2-butyl-butadienoic acid；2-Butyl-butadiensaeure；2-ethenylidenehexanoic acid
• CAS: 5665-73-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NSJHNPPTHYLSNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-2,3-butadienoic acid 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2-butyl-crotonic acid
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Allenic Acids. III.¹ The Acid Behavior of Highly Branched Unsaturated Malonic Acids Prepared by a Novel Method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01537a030
• 作为产物：
  描述：

  1-溴庚-2-炔 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 2-butyl-2,3-butadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Propargylic Rearrangement. I. The Carbonation Products of Grignard Reagents from Primary Propargylic Bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a058

文献信息

• Copper-Assisted Oxidative Trifluoromethylthiolation of 2,3-Allenoic Acids with AgSCF₃
  作者：Shen Pan、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02249

  日期：2017.9.1

  3-allenoic acids with AgSCF3 in the presence of (NH4)2S2O8 and catalytic copper salt was investigated. A series of 4-aryl-2,3-allenoic acids underwent radical trifluoromethylthiolation/intramolecular cyclization to afford β-trifluoromethylthiolated butenolides, which were conveniently transformed into trifluoromethylthiolated furan derivatives. In contrast, 2-monosubstituted 2,3-allenoic acids were converted

  研究了在（NH 4）2 S 2 O 8和催化铜盐存在下，AgSCF 3对2,3-烯丙基酸的氧化三氟甲基硫醇化反应。一系列的4-芳基-2,3-烯丙酸经过自由基三氟甲基硫醇化/分子内环化反应，得到β-三氟甲基硫醇化的丁烯化物，将其方便地转化为三氟甲基硫醇化的呋喃衍生物。相反，在相似的反应条件下，将2-单取代的2，3-烯丙酸转化成相应的3，4-双（三氟甲硫基）丁-2-烯酸。
• The Renaissance of an Old Problem: Highly Regioselective Carboxylation of 2-Alkynyl Bromides with Carbon Dioxide
  作者：Bukeyan Miao、Gen Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201503494

  日期：2015.11.23

  A steric effect‐controlled, zinc‐mediated carboxylation of different 2‐alkynyl bromides under an atmospheric pressure of CO2 has been developed by careful tuning of different reaction parameters, including the metal, solvent, temperature, and additive. 2‐Substituted 2,3‐allenoic acids were afforded from primary 2‐alkynyl bromides, whereas the carboxylation of secondary 2‐alkynyl bromides yielded 3‐alkynoic

  通过仔细调节不同的反应参数（包括金属，溶剂，温度和添加剂），已开发出在CO 2大气压下，空间效应控制的锌介导的不同2-炔基溴化物的羧化反应。伯2-炔基溴化物可提供2-取代的2,3-烯丙酸，而仲2-炔基溴化物的羧化则可得到3-链炔酸，且得率较高。已经提出了观察到的区域选择性的基本原理。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Carbonylative Esterification of Allenoic Acids for the Synthesis of γ-Butyrolactone Derivatives
  作者：Bolin Wang、Mingzhe Ren、Nasir Iqbal、Xin Mu、Jan-E. Bäckvall、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00572

  日期：2024.3.29

  A highly efficient dehydrogenative carbonylative esterification of allenoic acids using Pd-catalysis was developed, providing a novel approach to synthesizing esterified γ-butyrolactone derivatives with consistently good to excellent results demonstrated across over 50 examples. Additionally, we used a heterogeneous catalyst known as Pd-AmP-MCF and harnessed biomimetic-aerobic-oxidation conditions

  开发了一种使用 Pd 催化的联烯酸高效脱氢羰基化酯化方法，提供了一种合成酯化 γ-丁内酯衍生物的新方法，并在 50 多个实例中证明了始终如一的良好至优异的结果。此外，我们使用了一种称为 Pd-AmP-MCF 的多相催化剂，并利用仿生有氧氧化条件来促进该反应的实际执行。此外，我们对 γ-丁内酯产品的详细研究突显了它们在合成生物活性化合物方面的潜力。
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4628,4631
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ashworth et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4633,4638
  作者：Ashworth et al.

  DOI：——

  日期：——