Methyl 2-[2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethynyl]benzoate | 473451-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 473451-67-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆
• 分子量: 341.32
• InChiKey: FCAABERJMDOXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethynyl]benzoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 7,8-Dimethoxy-5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Nitro-facilitated ‘5-Exo-dig’ Intramolecular Cyclisation of 2-(2-Nitrophenylethynyl)benzoic Acids: A New Total Synthesis of Indeno[1,2-b]indoles

  摘要：

  通过Sonagashira耦合将o-溴苯甲酸酯与2-(2′-硝基苯)乙炔反应得到的2-(2′-硝基苯乙炔)苯甲酸酯，经过相应的2-硝基苯-1,3-茚二酮的两步反应序列转化为 indenо[1,2-b]indoles。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31896
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 1-Ethynyl-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到Methyl 2-[2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nitro-facilitated ‘5-Exo-dig’ Intramolecular Cyclisation of 2-(2-Nitrophenylethynyl)benzoic Acids: A New Total Synthesis of Indeno[1,2-b]indoles

  摘要：

  通过Sonagashira耦合将o-溴苯甲酸酯与2-(2′-硝基苯)乙炔反应得到的2-(2′-硝基苯乙炔)苯甲酸酯，经过相应的2-硝基苯-1,3-茚二酮的两步反应序列转化为 indenо[1,2-b]indoles。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31896

文献信息

• Nitro-facilitated ‘5-Exo-dig’ Intramolecular Cyclisation of 2-(2-Nitrophenylethynyl)benzoic Acids: A New Total Synthesis of Indeno[1,2-b]indoles
  作者：Francisco J. Reboredo、Mónica Treus、Juan C. Estévez、Luis Castedo、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1055/s-2002-31896

  日期：——

  2-(2′-Nitrophenylethynyl)benzoic acid esters, obtained by Sonagashira coupling of o-bromobenzoates to 2-(2′-nitrophenyl)acetylenes, were converted into indeno[1,2-b]indoles by a two-step sequence, through the corresponding 2-nitrophenyl-1,3-indandiones.

  通过Sonagashira耦合将o-溴苯甲酸酯与2-(2′-硝基苯)乙炔反应得到的2-(2′-硝基苯乙炔)苯甲酸酯，经过相应的2-硝基苯-1,3-茚二酮的两步反应序列转化为 indenо[1,2-b]indoles。