(2S,6S)-ethyl 2-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-hydroxy-5-methyl-3-oxo-6-phenylpyridine-2-carboxylate | 1228565-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-ethyl 2-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-hydroxy-5-methyl-3-oxo-6-phenylpyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,6S)-6-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2-phenyl-1,2-dihydropyridine-6-carboxylate
• CAS: 1228565-15-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: VKDZOFCYWKLCAP-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-ethyl 2-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-hydroxy-5-methyl-3-oxo-6-phenylpyridine-2-carboxylate 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,6S,4(1S))-ethyl 2-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)oxy-5-methyl-3-oxo-6-phenylpyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶的有机催化不对称氮杂-纳扎罗夫环化。

  摘要：

  伴随动力学拆分的酮氮丙啶的不寻常有机催化不对称环化导致 4-羟基-3-氧代-1,2,3,6-四氢吡啶-2-羧酸盐>99/1 er。

  DOI：

  10.1039/b927564a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethyl-3-((E)-2-methyl-3-phenylacryloyl)-2H-aziridine-2-carboxylate 在 CHF₃O₃S*C₁₂H₂₄N₂ 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 216.0h， 以28%的产率得到(2S,6S)-ethyl 2-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-hydroxy-5-methyl-3-oxo-6-phenylpyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶的有机催化不对称氮杂-纳扎罗夫环化。

  摘要：

  伴随动力学拆分的酮氮丙啶的不寻常有机催化不对称环化导致 4-羟基-3-氧代-1,2,3,6-四氢吡啶-2-羧酸盐>99/1 er。

  DOI：

  10.1039/b927564a

文献信息

• Organocatalytic asymmetric aza-Nazarov cyclization of an azirine
  作者：Naoyuki Shimada、Bradley O. Ashburn、Ashok K. Basak、William F. Bow、David A. Vicic、Marcus A. Tius

  DOI：10.1039/b927564a

  日期：——

  An unusual organocatalytic asymmetric cyclization of a ketoazirine that is accompanied by a kinetic resolution leads to 4-hydroxy-3-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylates in >99/1 er.

  伴随动力学拆分的酮氮丙啶的不寻常有机催化不对称环化导致 4-羟基-3-氧代-1,2,3,6-四氢吡啶-2-羧酸盐>99/1 er。