methyl 2-[N-(4-bromophenyl)benzamido]benzoate | 1453167-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[N-(4-bromophenyl)benzamido]benzoate
• 英文别名: methyl 2-(N-benzoyl-4-bromoanilino)benzoate
• CAS: 1453167-75-3
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₃
• 分子量: 410.267
• InChiKey: FZJNYCXQYWQXFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  536.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)苯甲酰胺 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到methyl 2-[N-(4-bromophenyl)benzamido]benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的取代的2-卤代苯甲酸酯与仲无环酰胺的C–N交叉偶联

  摘要：

  摘要 1,4-二甲基-3,4-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,4]已证明亲核性较差的无环仲酰胺与空间位阻取代的2-卤代苯甲酸酯在铜催化下的C-N交叉偶联。] diazepin -5（2 H）-one（DMBDO）首次作为配体。该方案对受阻叔酰胺的合成有效。我们还发现，烷氧羰基（CO 2 R）基团对Goldberg型C–N偶联反应具有很强的原取代作用。 1,4-二甲基-3,4-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,4]已证明亲核性较差的无环仲酰胺与空间位阻取代的2-卤代苯甲酸酯在铜催化下的C-N交叉偶联。] diazepin -5（2 H）-one（DMBDO）首次作为配体。该方案对受阻叔酰胺的合成有效。我们还发现，烷氧羰基（CO 2 R）基团对Goldberg型C–N偶联反应具有很强的原取代作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338800