ethyl N-benzylaminocrotonate | 129975-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-benzylaminocrotonate
• 英文别名: Ethyl 4-(benzylamino)but-2-enoate
• CAS: 129975-11-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: PLNDMCCIVDQBFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-benzylaminocrotonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-benzyl-2-exo-phenyl-7-exo-piperidin-1-yl-3-azabicyclo[3.2.0]hept-6-endo-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis and evaluation of 3-azabicyclo[3.2.0]heptane derivatives as dopaminergic ligands

  摘要：

  New 3-azabicyclo[3.2.0]heptane derivatives were synthesized using a multicomponent reaction. Racemic compounds were efficiently resolved by kinetic resolution with immobilized lipase B of Candida antarctica (Novozym 435). The obtained compounds demonstrated greater binding affinity at D-2L and D-3 dopamine receptors compared to D-1 binding sites, and individual enantiomers of the same compound possessed distinct affinities. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.025
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl N-benzylaminocrotonate
  参考文献：
  名称：

  烷基溴与未活化烯烃的定向铜催化串联自由基环化反应

  摘要：

  自由基环化反应是一种很有前景的环骨架形成策略。在此，我们报告了一种铜催化的串联自由基环化策略，用于制备取代的内酰胺衍生物。该反应通过自由基偶联方法进行，不仅允许范围广泛的烯烃，而且与伯、仲和叔自由基非常相容。此外，还进行了密度泛函理论计算以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00835

文献信息

• Azabicyclic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030232853A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein Azabicyclo is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中Azabicyclo是 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对已知涉及α7的药物具有用处。
• Fused bicyclic-N-bridged-heteroaromatic carboxamides for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030236264A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals to treat conditions or diseases in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了I式化合物： 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对于治疗已知涉及α7的疾病或病症的药物非常有用。
• Azabicyclic-substituted-heteroaryl compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030207913A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention provides compounds of Formula I: Azabicyclo-N(R 1 )—C(═X)—W  Formula I These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, racemic mixtures, or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula I are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： Azabicyclo-N(R1)—C(═X)—W  Formula I 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，或者是它们的消旋混合物，或者是纯对映体。Formula I的化合物在已知涉及α7的药物中是有用的。
• Copper-Catalyzed Cyclization/aza-Claisen Rearrangement Cascade Initiated by Ketenimine Formation: An Efficient Stereocontrolled Synthesis of α-Allyl Cyclic Amidines
  作者：Hua-Dong Xu、Zhi-Hong Jia、Ke Xu、Mei Han、Sai-Nan Jiang、Jing Cao、Jia-Cheng Wang、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1002/anie.201405331

  日期：2014.8.25

  and convenient synthesis of α‐allyl cyclic amidines has been achieved by applying a novel cascade reaction. Copper(I)‐mediated in situ N‐sulfonyl ketenimine formation from the reaction of a terminal alkyne with sulfonyl azide is followed by an intramolecular nucleophilic attack on the central carbon atom by an allylic tertiary amine, and then an aza‐Claisen rearrangement takes place through a chair

  通过应用新型的级联反应，可以高效，方便地合成α-烯丙基环状am。末端炔烃与磺酰叠氮化物反应生成的铜（I）介导的原位N-磺酰基酮亚胺形成，随后是烯丙基叔胺对中心碳原子的分子内亲核攻击，然后发生氮杂-克莱森重排通过椅子过渡态为标题的am提供完全的立体控制。
• Cascade reactions of nitrogen-substituted isocyanates: a new tool in heterocyclic chemistry
  作者：Jean-François Vincent-Rocan、Ryan A. Ivanovich、Christian Clavette、Kyle Leckett、Julien Bejjani、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c5sc03197d

  日期：——

  In contrast to normal C-substituted isocyanates, nitrogen-substituted isocyanates (N-isocyanates) are rare. Their high reactivity and amphotheric nature has prevented the scientific community from exploiting their synthetic potential. Recently, we have...

  与普通的碳取代异氰酸酯相比，氮取代异氰酸酯（N-异氰酸酯）很少见。它们的高反应性和两性性质阻碍了科学界开发它们的合成潜力。最近，我们有...