(5R,7R)-7-[(R)-1-hydroxyallyl]-5-phenyltetrahydropyrazolo-[1,2-a]pyrazol-1(5H)-one | 1598377-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,7R)-7-[(R)-1-hydroxyallyl]-5-phenyltetrahydropyrazolo-[1,2-a]pyrazol-1(5H)-one
• 英文别名: (5R,7R)-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-7-phenyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-3-one
• CAS: 1598377-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: YXASGHSKRHMIOL-MGPQQGTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R)-7-[(R)-1-hydroxyallyl]-5-phenyltetrahydropyrazolo-[1,2-a]pyrazol-1(5H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到((R)-1-(1R,3R)-3-phenylhexahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应实现1,4-戊二烯-3-醇的不对称化

  摘要：

  二乙烯基甲醇1,4-戊二烯-3-醇的不对称化是通过基于镁介导的多核手性反应体系，以酒石酸二异丙酯（R，R）作为偶氮亚胺亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应完成的。手性助剂。相应的光学活性反式吡唑烷，每个具有三个连续的立体生成中心，具有极好的区域，非对映和对映选择性，结果高达ee达99％  。已证明该反应适用于芳基和烷基取代的甲亚胺亚胺。使用催化量的二异丙基（R，R酒石酸盐在加入MgBr 2时也有效。

  DOI：

  10.1002/chem.201302889
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 、 1-benzylidene-3-oxo-1-pyrazolidinium-2-ide 在 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.5h， 以93%的产率得到(5R,7R)-7-[(R)-1-hydroxyallyl]-5-phenyltetrahydropyrazolo-[1,2-a]pyrazol-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应实现1,4-戊二烯-3-醇的不对称化

  摘要：

  二乙烯基甲醇1,4-戊二烯-3-醇的不对称化是通过基于镁介导的多核手性反应体系，以酒石酸二异丙酯（R，R）作为偶氮亚胺亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应完成的。手性助剂。相应的光学活性反式吡唑烷，每个具有三个连续的立体生成中心，具有极好的区域，非对映和对映选择性，结果高达ee达99％  。已证明该反应适用于芳基和烷基取代的甲亚胺亚胺。使用催化量的二异丙基（R，R酒石酸盐在加入MgBr 2时也有效。

  DOI：

  10.1002/chem.201302889

文献信息

• Desymmetrization of 1,4-Pentadien-3-ol by the Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines
  作者：Mari Yoshida、Naotaro Sassa、Tomomitsu Kato、Shuhei Fujinami、Takahiro Soeta、Katsuhiko Inomata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/chem.201302889

  日期：2014.2.10

  Desymmetrization of the divinyl carbinol 1,4‐pentadien‐3‐ol was accomplished by the asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine imines based on a magnesium‐mediated, multinucleating chiral reaction system utilizing diisopropyl (R,R)‐tartrate as the chiral auxiliary. The corresponding optically active trans‐pyrazolidines, each with three contiguous stereogenic centers, were obtained with excellent

  二乙烯基甲醇1,4-戊二烯-3-醇的不对称化是通过基于镁介导的多核手性反应体系，以酒石酸二异丙酯（R，R）作为偶氮亚胺亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应完成的。手性助剂。相应的光学活性反式吡唑烷，每个具有三个连续的立体生成中心，具有极好的区域，非对映和对映选择性，结果高达ee达99％  。已证明该反应适用于芳基和烷基取代的甲亚胺亚胺。使用催化量的二异丙基（R，R酒石酸盐在加入MgBr 2时也有效。