S-(1,3-benzothiazol-2-yl) O-benzyl thiocarbonate | 61588-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(1,3-benzothiazol-2-yl) O-benzyl thiocarbonate
• 英文别名: S-(benzothiazol-2-yl) benzyl thiocarbonate；2-benzyloxycarbonylsulfanyl-benzothiazole；Benzyl 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylformate
• CAS: 61588-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 301.39
• InChiKey: WIUIKKSTUCVZFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  465.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1,3-benzothiazol-2-yl) O-benzyl thiocarbonate 反应 0.5h， 生成 2-benzylthiobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Chen,C.H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 1079 - 1084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基乙酰基)苯并噻唑啉-2-硫酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 S-(1,3-benzothiazol-2-yl) O-benzyl thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Acylation and Alkoxycarbony-lation of Benzoxazoline-2-thione and Benzothiazoline-2-thione

  摘要：

  Acylation of benzoxazoline-2-thione (1) and benzothiazoline-2-thione (2) with acetic anhydride (3) and acyl chlorides (4) gave N-acyl (5, 6) and/or S-acyl (7, 8) derivatives depending on the nature of acylating agents and bases used. Alkoxycarbonylation of 1 with aralkyl chlorocarbonates (9) gave N-alkoxycarbonyl derivatives (10) mainly, while that of 2 with aralkyl chloroccarbonates (9) gave S-alkoxycarbonyl derivatives (12) exclusively. Photolysis of N-acyl derivatives (5 or 6) in the presence of alcohols afforded 1 or 2, respectively, together with esters (16).

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)10

文献信息

• New Convenient Reagents for Chemoselective <i>N</i>‐Alkoxycarbonylation of (<i>S</i>)‐Isoserine: Application in the Isepamicin Synthesis
  作者：Konstantin Doktorov、Velichko Tarpanov、Pepa Mechkarova

  DOI：10.1080/00397910701569320

  日期：2007.10.1

  Abstract A synthesis of a series of N‐alkoxycarbonyl mercaptobenzothiazoles (MBTs) and their application as reagents for chemoselective protection of amino group are presented herein. It was shown that all new reagents, Z‐MBT, Fmoc‐MBT, Phoc‐MBT, and Tec‐MBT, are highly effective in the selective N‐alkoxycarbonylation of (S)‐isoserine. The transformation is a simple, fast, and low‐cost protocol, which

  摘要 本文介绍了一系列 N-烷氧基羰基巯基苯并噻唑 (MBT) 的合成及其作为化学选择性保护氨基试剂的应用。结果表明，所有新试剂 Z-MBT、Fmoc-MBT、Phoc-MBT 和 Tec-MBT 在 (S)-异丝氨酸的选择性 N-烷氧基羰基化中都非常有效。该转换是一种简单、快速且低成本的协议，适用于放大实验。起始 MBT 在过程结束时完全回收，这是该方法的另一个优点。在氨基糖苷类抗生素异帕米星的合成中，庆大霉素 B 和 (S)-异丝氨酸在肽型偶联之前的选择性保护也证明了 Z 试剂的效率。
• SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AND OF 2-MERCAPTO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USING POLYMER-SUPPORTED ANIONS
  作者：D. S. Dalal、N. S. Pawar、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00304940509354982

  日期：2005.12

  2'-Dithiobis(benzothiazole) is used as a fungicide, insecticide, sensitizer and anti-scorching agent in vulcanization of rubber.5 2-Mercaptobenzimidazole (MBI) is an important chemical for many industrial applications, such as an inhibitor for copper plating, antioxidant for plating rubber compounds, adsorbent for heavy metal, antiseptic and medical substances.6-8 MBI is used as a non-staining secondary antioxidant

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例
• Fly‐Ash‐Supported Synthesis of 2‐Mercaptobenzothiazole Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Hemant P. Narkhede、Uttam B. More、Dipak S. Dalal、Nilesh S. Pawar、Dhananjay H. More、Pramod P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00397910601055073

  日期：2007.3
• [EN] METHOD FOR PRODUCING N,N-DISUBSTITUTED BENZTHIAZOLYL-SULFENAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE N,N-BENZOTHIAZOLYLE SULFÉNAMIDES DISUBSTITUÉS<br/>[DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N,N-DISUBSTITUIERTEN BENZTHIAZOLYL-SULFENAMIDEN
  申请人：LANXESS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO2020216780A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N,N-disubstituierten Benzthiazolyl- sulfenamiden.
• Acylation and Alkoxycarbony-lation of Benzoxazoline-2-thione and Benzothiazoline-2-thione
  作者：Takehiko Nishio、Kiyoko Shiwa

  DOI：10.3987/com-03-s(p)10

  日期：——

  Acylation of benzoxazoline-2-thione (1) and benzothiazoline-2-thione (2) with acetic anhydride (3) and acyl chlorides (4) gave N-acyl (5, 6) and/or S-acyl (7, 8) derivatives depending on the nature of acylating agents and bases used. Alkoxycarbonylation of 1 with aralkyl chlorocarbonates (9) gave N-alkoxycarbonyl derivatives (10) mainly, while that of 2 with aralkyl chloroccarbonates (9) gave S-alkoxycarbonyl derivatives (12) exclusively. Photolysis of N-acyl derivatives (5 or 6) in the presence of alcohols afforded 1 or 2, respectively, together with esters (16).