Methyl 2-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-3-(2-methoxycarbonylphenyl)benzoate | 1190092-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-3-(2-methoxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 1190092-81-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₆S
• 分子量: 410.447
• InChiKey: TXWRUHNLLFNIOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 3,4-乙烯二氧噻吩 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到Methyl 2-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-3-(2-methoxycarbonylphenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化芳基碘化物和杂芳烃通过顺序双C?H活化合成含杂原子的邻四芳基化合物

  摘要：

  一种有效的合作伙伴关系：基于钯/降冰片烯双催化体系，从芳基碘化物和杂芳烃合成含杂原子的邻四芳基化合物，在芳基化步骤和随后的芳基化步骤中都涉及 sp 2 C  H 活化涉及杂环的芳基化（见方案）。该合成将普遍存在的联芳基结构与杂环在温和条件下的一锅反应中结合起来。

  DOI：

  10.1002/chem.200900843

文献信息

• Palladium- and Norbornene-Catalyzed Synthesis of Highly Functionalized Thiophenes: The Remarkable Effect of Electron-Poor Olefins as Ligand
  作者：Max Malacria、Nicola Della Ca’、Elena Motti、Giovanni Maestri

  DOI：10.3987/com-16-s(s)78

  日期：——

  Highly functionalized heterocyclic compounds were synthesized by palladium and norbornene catalysis starting from ortho-substituted aryl iodides, aryl bromides and 3,4-ethylenedioxythiophene. The addition of methyl cinnamate to the reaction mixture was found to be crucial in order to obtain selectively the unsymmetrical product.