2-碘-N-(2-羟乙基)苯甲酰胺 | 121995-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-N-(2-羟乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-2-iodobenzamide
• CAS: 121995-13-9
• 化学式: C₉H₁₀INO₂
• mdl: MFCD03720509
• 分子量: 291.088
• InChiKey: JSZMMGCAWNBFAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-N-(2-羟乙基)苯甲酰胺 在 selenium 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以71%的产率得到2-(2-hydroxyethyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Efficient Synthetic Methodology for Ebselen and Related Se−N Heterocycles

  摘要：

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of biologically important ebselen and related analogues containing a Se-N bond has been developed. This is the first report of a catalytic process of selenation and Se-N bond formation reaction. Copper-catalyzed reaction tolerates functional groups such as amides, hydroxyls, ethers, nitro, fluorides, and chlorides. The best results are obtained by using a combination of potassium carbonate as a base, Iodo- or bromo-arylamide substrates, selenium powder, and copper iodide catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol102027j
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 C.I.酸性橙108 在 三乙胺 作用下， 以95%的产率得到2-碘-N-(2-羟乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  能够交联至多糖的1,2-苯并噻唑-3（2H）-一（BIT）衍生物的文库的合成与抗菌活性

  摘要：

  1,2-苯并异噻唑-3（2H）-一（BIT）是工业产品中最常见的化学杀菌剂之一，具有杂环结构和广泛的抗菌活性。合成并表征了BIT衍生物的文库，从中选择了18种化合物，测试了相对于母体分子的抗菌活性，并适于与一般植物多糖，尤其是半乳甘露聚糖（GM）偶联，广泛用作流变学修饰剂，但“生物稳定性”有限。靶向BIT核心上的四个位点：杂环上的氮和氧原子，芳环上的C5和C6位置，引入了官能团。这项工作的最终目的是确定是否通过将杀生物剂与GM聚合物共价连接，可以提高其“生物稳定性”。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.025

文献信息

• An efficient copper mediated synthetic methodology for benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur–nitrogen heterocycles
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.003

  日期：2012.3

  A copper mediated sulfur–nitrogen coupling reaction for the synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur–nitrogen heterocycles has been presented, which requires 2-halo-arylamides, sulfur powder, 25–50 mol % of copper iodide/1,10-phenanthroline, and potassium carbonate as base.

  提出了铜介导的硫-氮偶联反应，用于合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和相关的硫-氮杂环，该反应需要2-卤代芳基酰胺，硫粉，25-50摩尔％的碘化铜/ 1，10-菲咯啉和碳酸钾作为碱。
• Synthesis of Benzomacrolactam by 12-<b> <i>endo</i> </b> Selective Aryl Radical Cyclization of <b> <i>N</i> </b>-(4-Allyloxybutyl)-2-iodobenzamide
  作者：André Augusto Gomes Faraco、Maria Auxiliadôra F. Prado、Ricardo J. Alves、José D. Souza Filho、Rosemeire Brondi Alves、Renata F. Prado Faraco

  DOI：10.1081/scc-120015778

  日期：2003.1.3

  Abstract Regioselective 12-endo aryl radical cyclization of N-(4-allyloxybutyl)-2-iodobenzamide (7) with tri-n-butyltin hydride provided benzomacrolactam 15. The structure of 15 is supported by 1H and 13C NMR spectroscopy and by DEPT, COSY, COSYLR and HMQC experiments.

  摘要 N-(4-烯丙氧基丁基)-2-碘代苯甲酰胺 (7) 与氢化三正丁基锡的区域选择性 12-内芳基环化得到苯大环内酰胺 15。15 的结构由 1H 和 13C NMR 光谱以及 DEPT 支持， COSY、COSYLR 和 HMQC 实验。
• Tetracyclic fused heterocyclic compound and use thereof as HCV polymerase inhibitor
  申请人：Oka Takahiro

  公开号：US20070049593A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention relates to a tetracyclic fused heterocyclic compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable a salt thereof, and a hepatitis C virus (HCV) polymerase inhibitor and a therapeutic agent for hepatitis C containing this compound. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.

  本发明涉及一种四环融合杂环化合物，其化学式为[I]，其中每个符号的定义如规范中所述，或其药学上可接受的盐，以及一种丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶抑制剂和治疗丙型肝炎的药物，本发明的化合物表现出基于HCV聚合酶抑制活性的抗HCV活性，因此可用作预防或治疗丙型肝炎的药物。
• TETRACYCLIC FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF AS HCV POLYMERASE INHIBITOR
  申请人：Oka Takahiro

  公开号：US20120070409A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a tetracyclic fused heterocyclic compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable a salt thereof, and a hepatitis C virus (HCV) polymerase inhibitor and a therapeutic agent for hepatitis C containing this compound. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.

  本发明涉及一种四环融合杂环化合物，其表示为以下公式[I]，其中每个符号如规范中所定义，或其药学上可接受的盐，以及一种丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶抑制剂和治疗丙型肝炎的药物，本发明的化合物基于HCV聚合酶抑制活性显示出抗HCV活性，可用作预防或治疗丙型肝炎的药物。
• A Facile Synthesis of 2-Oxazolines via Dehydrative Cyclization Promoted by Triflic Acid
  作者：Tao Yang、Chengjie Huang、Jingyang Jia、Fan Wu、Feng Ni

  DOI：10.3390/molecules27249042

  日期：——

  oxazoline production. Herein, we report a triflic acid (TfOH)-promoted dehydrative cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides for synthesizing 2-oxazolines. This reaction tolerates various functional groups and generates water as the only byproduct. This method affords oxazoline with inversion of α-hydroxyl stereochemistry, suggesting that alcohol is activated as a leaving group under these conditions

  2-恶唑啉是许多天然产物、药物和功能共聚物中的常见部分。目前合成2-恶唑啉的方法主要依靠化学计量脱水剂或特定催化剂促进的催化脱水。这些条件要么产生化学计量的废物，要么需要强制共沸回流条件。因此，促进脱水环化同时不产生副产物的实用且稳健的方法将对恶唑啉生产具有吸引力。在此，我们报告了三氟甲磺酸 (TfOH) 促进的 N-(2-羟乙基) 酰胺脱水环化合成 2-恶唑啉。该反应容忍各种官能团并产生水作为唯一的副产物。该方法提供了 α-羟基立体化学反转的恶唑啉，表明在这些条件下酒精作为离去基团被激活。此外，还提供了直接从羧酸和氨基醇合成 2-恶唑啉的一锅法合成方案。