(3R)-<3-(2)H1>-β-alanine | 77374-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-<3-(2)H1>-β-alanine
• 英文别名: (3R)<3-2H>-β-alanine；(3R)-<3-2H>-3-aminopropanoic acid；(3R)-3-amino-3-deuteriopropanoic acid
• CAS: 77374-38-0
• 化学式: C₃H₇NO₂
• 分子量: 90.0861
• InChiKey: UCMIRNVEIXFBKS-DVWNSKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 (3R)-<3-(2)H1>-β-alanine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R)-N-camphanoyl-<3-(2)H1>-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  RNA基础尿嘧啶分解代谢的立体化学

  摘要：

  哺乳动物酶系统已用于研究嘧啶尿嘧啶（1）分解为氨基酸β-丙氨酸（4）的立体化学。在培养中使用[5- 2 H]-和[6- 2 H]-尿嘧啶和2 H 2 O产生β-丙氨酸的立体特异性氘化样品。测定法，涉及β丙氨酸在四个C-H键的氘明确地标记的样本的总合成已经显示的是，在分解代谢过程中的第一步，尿嘧啶是通过二氢脱氢酶降低与整体抗加入氢气，在SI在C-6面和SI面在C-5。

  DOI：

  10.1039/p19850001355
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶-D1 生成 (3R)-<3-(2)H1>-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶向β-丙氨酸代谢中的二氢尿嘧啶脱氢酶反应的立体化学

  摘要：

  已经合成了在四个C–H键的每一个中均被氘标记的β-丙氨酸样品。这些被用于表明，在尿嘧啶代谢的第一步，嘧啶通过与整体二氢尿嘧啶脱氢酶降低反式在氢的-addition SI面取向在C-6和SI面取向在C-5。

  DOI：

  10.1039/c39830000576

文献信息

• Stereochemistry of the dihydrouracil dehydrogenase reaction in metabolism of uracil to β-alanine
  作者：David Gani、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39830000576

  日期：——

  Samples of β-alanine stereospecifically labeled with deuterium in each of the four C–H bonds have been synthesized; these been used to show that, in the first step of uracil metabolism, the pyrimidine is reduced by dihydrouracil dehydrogenase with overall trans-addition of hydrogen at the si-face at C-6 and the si-face at C-5.

  已经合成了在四个C–H键的每一个中均被氘标记的β-丙氨酸样品。这些被用于表明，在尿嘧啶代谢的第一步，嘧啶通过与整体二氢尿嘧啶脱氢酶降低反式在氢的-addition SI面取向在C-6和SI面取向在C-5。
• On the stereochemistry of the decarboxylation of (2S)-histidine catalysed by histidine decarboxylase from Clostridium welchii(E.C.4.1.1.22)
  作者：Enzo Santaniello、Ada Manzocchi、Pier Antonio Biondi

  DOI：10.1039/p19810000307

  日期：——

  By decarboxylation of (2S)-histidine (1) in 2H2O in the presence of histidine decarboxylase from Clostridium welchii, monodeuteriated histamine (2a) was obtained. Ruthenium tetraoxide oxidation of (2a) furnished deuteriated β-alanine (3a), which was converted into the methyl ester of its phthaloyl derivative (6c). This compound showed a negative optical rotation, as did (6a) prepared from (3R)–(3c)

  在存在来自韦氏梭状芽胞杆菌的组氨酸脱羧酶的情况下，通过在2 H 2 O中使（2 S）-组氨酸（1）脱羧，得到单氘化的组胺（2a）。（2a）的四氧化钌氧化提供了氘代的β-丙氨酸（3a），其被转化为其邻苯二甲酰衍生物（6c）的甲酯。该化合物显示出负旋光性，由（3 R）–（3c）制备的（6a）也是如此。根据这些结果，（R）-构型可归因于（2a），因此（1）的脱羧继续保持构型。
• Stereochemistry of catabolism of the RNA base uracil
  作者：David Gani、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19850001355

  日期：——

  A mammalian enzyme system has been used to study the stereochemistry of the catabolism of the pyrimidine uracil (1) to the amino acid β-alanine (4). Use of [5-2H]- and [6-2H]-uracils and of 2H2O in the incubations yielded stereospecifically deuteriated samples of β-alanine. Assays, involving total synthesis of samples of β-alanine unambiguously labelled with deuterium in each of the four C–H bonds

  哺乳动物酶系统已用于研究嘧啶尿嘧啶（1）分解为氨基酸β-丙氨酸（4）的立体化学。在培养中使用[5- 2 H]-和[6- 2 H]-尿嘧啶和2 H 2 O产生β-丙氨酸的立体特异性氘化样品。测定法，涉及β丙氨酸在四个C-H键的氘明确地标记的样本的总合成已经显示的是，在分解代谢过程中的第一步，尿嘧啶是通过二氢脱氢酶降低与整体抗加入氢气，在SI在C-6面和SI面在C-5。