(+/-)-1-(9-anthryl)ethylamine | 66691-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (+/-)-1-(9-anthryl)ethylamine
• 英文别名: rac-1-(9-anthryl)ethylamine；α-methyl-9-anthracenemethylamine；1-(Anthracen-9-yl)ethan-1-amine；1-anthracen-9-ylethanamine
• CAS: 66691-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: RZLKNOOWSHXPRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(9-anthryl)ethylamine 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-(3aRS,9aRS)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4-[(1R)-ethyl-trifluoroacetamido]-2-methyl-4,9-[1′,2′]benzeno-1H-benzo[f]isoindole-1,3-(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Evaluating hydrogen bonding control in the diastereoselective Diels–Alder reactions of 9-(2-aminoethyl)-anthracene derivatives

  摘要：

  氢键可以用于控制某些蒽衍生物的环加成的立体选择性。DFT计算支持这些反应选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/c5ob01343g
• 作为产物：
  描述：

  1-[9]anthryl-ethanone-imine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以37%的产率得到(+/-)-1-(9-anthryl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Evaluating hydrogen bonding control in the diastereoselective Diels–Alder reactions of 9-(2-aminoethyl)-anthracene derivatives

  摘要：

  氢键可以用于控制某些蒽衍生物的环加成的立体选择性。DFT计算支持这些反应选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/c5ob01343g

文献信息

• Conformational study of α-arylethylamides of (−)-camphanic acid
  作者：Zdenko Hameršak、Ana Selestrin、Andreja Lesac、Vitomir Šunjić

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00162-1

  日期：1998.6

  diastereomeric amides (4A,B–6A,B) of (1S,3R)-camphanic acid (lactone of 1-hydroxy-2,2,3-trimethylcyclopentan-1,3-dicarboxylic acid, (−)-camphanic acid 9) with α-arylethylamines 1–3 are deduced from 1H NMR data and MM2 calculations. The α-arylethyl group in diastereomers A and B adopt nearly opposite absolute conformations, stabilized by hydrogen bonding in the syn-oriented O–C(1)–C(6)–N–H unit, and repulsive

  的绝对构型和非对映酰胺的构型（图4A，乙- 6A，乙的）（1小号，3 - [R ）的1-羟基-2,2,3- trimethylcyclopentan -1,3-二羧酸-camphanic酸（内酯， （ - ） -莰烷酸9）用α-芳乙胺1 - 3从推导出1个H NMR数据和MM2计算。非对映异构体A和B中的α-芳基乙基具有几乎相反的绝对构象，并通过在合成物中的氢键稳定取向的OC（1）-C（6）-NH单元，以及1'C-Me组和酰胺CO组之间的排斥相互作用。绝对构型（1'小号）被分配给图4A - 6A非对映体，和（1' - [R ）-构型到4B - 6B非对映体; 通过分别从对映体纯的（1 'S）-α-芳基乙胺1和2制备4A和5A证实了这种归属。这些结果还使pro- R（H R）和pro- S（H S）质子在苄基衍生物7。
• Stereoselective Alkylations of Chiral Nitro Imine and Nitro Hydrazone Dianions. Synthesis of Enantiomerically Enriched 3-Substituted 1-Nitrocyclohexenes
  作者：Scott E. Denmark*、Jeffrey J. Ares

  DOI：10.1021/jo801790r

  日期：2008.12.19

  Dianions of chiral nitro imines (generated by a combination of LDA and s-BuLi) underwent diastereoselective alkylation with methyl, butyl, isopropyl, allyl, and methallyl iodides. In contrast to the behavior of simple metalloenamines, the most selective auxiliary contained no coordinating groups but did possess a large steric difference between the two substituents. The yield and selectivity of the

  手性硝基亚胺的二价阴离子（由 LDA 和 s-BuLi 组合生成）与甲基、丁基、异丙基、烯丙基和甲代烯丙基碘进行非对映选择性烷基化。与简单金属烯胺的行为相反，最具选择性的助剂不含配位基团，但两个取代基之间确实具有较大的空间差异。通过添加 HMPA 或 DMPU 提高了烷基化反应的产率和选择性。使用(S)-1-萘基乙胺作为助剂提供了烷基化产物的R绝对构型。这种立体化学结果可以通过简单的空间方法控制构象固定、内部配位的双阴离子中的烷基化来合理化。 SAMP 硝基腙的收率和选择性较差。
• EFFICIENT RESOLUTION OF (±)-1-(9-ANTHRYL)ETHYLAMINE
  作者：Marin Roje、Zdenko Hameršak、Vitomir Šunjić

  DOI：10.1081/scc-120014769

  日期：2002.1

  for efficient resolution of (±)-1-(9-anthryl)ethylamine ((±)-1) by fractional crystallization of its salts with (S)-(+)-mandelic acid (2) are reported. When crystallization was performed by fast addition of chloroform solution of an equivalent of (±)-1 to the hot chloroform solution of (+)-2, crystals of mandelate of (+)-1-(9-anthryl)ethylamine ((R,S)-3) are collected in 56% yield. (R)-(+)-1 (98.6% e

  摘要 报告了 (±)-1-(9-蒽基) 乙胺 ((±)-1) 与 (S)-(+)-扁桃酸 (2) 的盐分步结晶的有效拆分条件。当通过向 (+)-2 的热氯仿溶液中快速加入等量 (±)-1 的氯仿溶液进行结晶时，(+)-1-(9-蒽基) 乙胺 ((R ,S)-3) 以 56% 的产率收集。(R)-(+)-1 (98.6% ee) 通过从扁桃酸盐的碳酸氢盐溶液中萃取而分离。四种作物的后期收集提供 (R,S)-3，在任何单一作物中具有 71.5% 的累积产量和 >98% 的 (+)-1 ee。仅用 0.5 当量的 (+)-2 结晶得到 (R,S)-3，产率为 47.4%，(+)-1 产率为 98.1% ee
• Benzylamine derivatives, process for production thereof, and use thereof
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0221781A2

  公开（公告）日：1987-05-13

  Benzylamine derivative of the following general formula (I) wherein R₁ represents an alkyl group, R₂ represents a group of the formula in which R₄ represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a halogen atom, and R₃ represents an alkyl or alkenyl group, can be produced by reacting a compound represented by the general formula (III) R₂-NH-R₃ (III) wherein R₂ and R₃ are as defined above, with a compound represented by the general formula (IV) wherein R₁ is as defined and X represents a reactive residue, or reacting a compound represented by the general formula (V) wherein R₁ and R₃ are as defined, with a compound represented by the general formula (VI) X-R₂ (VI) wherein X and R₂ are as defined, or reacting a compound represented by the general formula (VII) wherein R₁ and R₂ are as defined above, with a compound represented by the general formula (VIII) X-R₃ (VIII) wherein R₃ and X are as defined above. These compounds are useful for the treatment of animal epidemics or infectious diseases induced by fungi as an antimycotic agent for humans and animals, for the control of plant diseases as an agricultural fungicide, and for the control of fungi and bacteria in industrial materials or products as an industrial fungicide.

  以下通式（I）的苄胺衍生物 其中 R₁ 代表烷基，R₂ 代表通式如下的基团 其中 R₄ 代表氢原子、低级烷基或卤原子，以及 R₃ 代表烷基或烯基，可通过通式 (III) 所代表的化合物反应制得 R₂-NH-R₃ (III) 其中 R₂ 和 R₃ 如上定义，与通式 (IV) 所代表的化合物反应 其中 R₁ 如上定义，X 代表活性残基、 或使通式 (V) 所代表的化合物反应 其中 R₁ 和 R₃ 如所定义，与通式 (VI) 所代表的化合物反应 X-R₂ (VI) 其中 X 和 R₂ 如所定义，或与通式 (VII) 所代表的化合物反应 其中 R₁ 和 R₂ 如上定义，与通式 (VIII) 所代表的化合物反应 X-R₃ (VIII) 其中 R₃ 和 X 如上定义。这些化合物作为人和动物的抗真菌剂，可用于治疗由真菌诱发的动物流行病或传染病；作为农用杀菌剂，可用于控制植物病害；作为工业杀菌剂，可用于控制工业原料或产品中的真菌和细菌。
• PROCESS FOR SEPARATING LINEAR INTERNAL OLEFINS FROM BRANCHED INTERNAL OLEFINS
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCHMAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP1040090A1

  公开（公告）日：2000-10-04