N-(tert-Butyloxycarbonyl)-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-5-phenylpentanol | 109389-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-Butyloxycarbonyl)-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-5-phenylpentanol
• 英文别名: (3S,4S)-4-N-(t-butoxycarbonyl)amino-3-hydroxy-5-phenyl-pentanol；tert-butyl N-[(2S,3S)-3,5-dihydroxy-1-phenylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 109389-15-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: YRUORFCIQYDAOL-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butyloxycarbonyl)-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-5-phenylpentanol 在 platinum(IV) oxide 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以55%的产率得到2,4,5-三脱氧-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-5-苯基-L-苏-戊糖酸
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸叔丁基二甲基硅烷基酯形成环状氨基甲酸酯的新模式。他汀类药物及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  使用S N 2'（由AgF或AgF-Pd（II）引发）由叔丁基二甲基甲硅烷基氨基甲酸酯形成的环状氨基甲酸酯，进行1,2-和1,3-氨基羟基系统的立体选择性构建。该方法有效地应用于了他汀类药物和AHPPA的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96439-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S-trans)-4,5-dihydro-4-benzyl-2-phenyl-5-vinyloxazoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 N-(tert-Butyloxycarbonyl)-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-5-phenylpentanol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed formation and stereoselective isomerization of 5-vinyloxazolines. Application to the formal synthesis of (S,S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid

  摘要：

  Vinyloxazolidinones have been found to undergo Pd(0)-catalyzed ionization followed by loss of carbon dioxide and subsequent cyclization to form vinyloxazolines. The reaction occurred under mild conditions, and enhancement of diastereomeric ratios with chiral substrates was obtained. 4-Benzyl-5-vinyloxazoline prepared by this method has been utilized in the stereoselective synthesis of (S,S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid (AHPPA). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00534-6

文献信息

• A new mode of cyclic carbamate formation via tert-butyldimethylsilyl carbamate. Stereoselective syntheses of statine and its analogue
  作者：Masahiro Sakaitani、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96439-6

  日期：1987.1

  Stereoselective construction of 1,2- and 1,3-amino hydroxyl systems was carried out using SN2′ (initiated by AgF or AgF-Pd(II)) cyclic carbamate formations from tert-butyldimethyl silyl carbamates. This method was applied to the syntheses of statine and AHPPA, efficiently.

  使用S N 2'（由AgF或AgF-Pd（II）引发）由叔丁基二甲基甲硅烷基氨基甲酸酯形成的环状氨基甲酸酯，进行1,2-和1,3-氨基羟基系统的立体选择性构建。该方法有效地应用于了他汀类药物和AHPPA的合成。
• Allylindium and allylboronic acid pinacolate: Mild reagents for the allylation of resin-bound aldehydes. Application to the solid-phase synthesis of hydroxypropylamines
  作者：Cullen L. Cavallaro、Timothy Herpin、Brian F. McGuinness、Yvonne Class Shimshock、Roland E. Dolle

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00346-9

  日期：1999.4

  alcohols are prepared in high yield and purity by the reaction of the title reagents with resin-bound aldehydes. The mild reaction conditions accommodate the base-sensitive 4-carboxamido-3-nitrobenzyl photolabile linker on standard resins. A practical application of the allylation reaction is demonstrated through the solid-phase synthesis of hydroxypropylamines.

  通过标题试剂与树脂结合的醛的反应，可以高产率和高纯度地制备均烯丙基醇。温和的反应条件可适应标准树脂上对碱敏感的4-羧酰胺基-3-硝基苄基光不稳定连接基。通过羟丙基胺的固相合成证明了烯丙基化反应的实际应用。
• N(Acyldipeptidyl)-aminoglycols
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0202577A2

  公开（公告）日：1986-11-26

  The invention describes novel N-(acyldipeptidyl)-aminoglycols of the formula: wherein R1 is alkoxy containing one to six carbon atoms or lower alkyl containing one to six carbon atoms; R2 is benzyl or napthylmethyl, R3 is lower alkyl containing one to six carbon atoms or imidazolemethyl; R4 is benzyl, R5 is hydrogen or lower alkyl and n is 0 or 1. These compounds are useful as renin inhibitors.

  本发明描述了新型 N-(酰基二肽)-氨基乙二醇，其式如下：其中 R1 是含有 1 至 6 个碳原子的烷氧基或含有 1 至 6 个碳原子的低级烷基；R2 是苄基或萘甲基，R3 是含有 1 至 6 个碳原子的低级烷基或咪唑甲基；R4 是苄基，R5 是氢或低级烷基，n 是 0 或 1。
• OHFUNE, YASUFUMI;SAKAITANI, MASAHIRO
  作者：OHFUNE, YASUFUMI、SAKAITANI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• SAKAITANI, MASAHIRO;OHFUNE, YASUFUMI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 34, 3987-3990
  作者：SAKAITANI, MASAHIRO、OHFUNE, YASUFUMI

  DOI：——

  日期：——