isopropyl 2-cyanopent-4-ynoate | 1219359-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl 2-cyanopent-4-ynoate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-cyanopent-4-ynoate
• CAS: 1219359-77-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: FWKWCDBJWYDBAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-cyanopent-4-ynoate 、 4-bromocinnamaldeyde 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 (CuOTf)*toluene 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  直接多催化级联序列的对映选择性合成环戊烯碳醛：醛与炔烃的碳环化

  摘要：

  已经开发出α，β-不饱和醛与炔烃系链亲核试剂的多催化，不对称级联反应序列。有机催化的亚胺基-烯胺催化与路易斯酸炔烃的活化相结合，可得到具有良好收率和出色立体选择性的环戊烯甲醛产品（参见方案）。为了突出该序列的潜力，合成了用于制备氟烷十一烷二萜类似物的关键结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200903405

文献信息

• Combined organo- and gold-catalyzed enantioselective synthesis of bicyclic enones
  作者：Theo Zweifel、Dirk Hollmann、Birgit Prüger、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.044

  日期：2010.6

  gold catalysis highly enantioenriched bicyclic enones are available via an operationally simple one-pot procedure. Iminium-ion activation by cinchona alkaloid-derived primary amine catalysts induces the Michael addition of propargylated malononitriles and cyanoacetates to α,β-unsaturated ketones. The resulting intermediates undergo an exo-dig cyclization, forming a new C–C bond followed by double-bond

  通过有机催化与金催化的结合，可通过操作简单的一锅法获得高度对映体富集的双环烯酮。金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化剂对亚胺离子的活化作用，将炔丙基化丙二腈和氰基乙酸酯的迈克尔加成至α，β-不饱和酮上。生成的中间体经过exo-dig环化反应，形成新的C-C键，然后进行双键异构化，从而以高收率和高对映选择性提供高度官能化的双环烯酮。
• Enantioselective Synthesis of Cyclopentene Carbaldehydes by a Direct Multicatalytic Cascade Sequence: Carbocyclization of Aldehydes with Alkynes
  作者：Kim L. Jensen、Patrick T. Franke、Carlos Arróniz、Sara Kobbelgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200903405

  日期：2010.2.8

  A multicatalytic, asymmetric cascade reaction sequence of α,β‐unsaturated aldehydes with alkyne‐tethered nucleophiles has been developed. Organocatalytic iminium–enamine catalysis combined with Lewis acid alkyne activation gave cyclopentene carbaldehyde products in good yields and excellent stereoselectivities (see scheme). To highlight the potential of the sequence, a key structure for the preparation

  已经开发出α，β-不饱和醛与炔烃系链亲核试剂的多催化，不对称级联反应序列。有机催化的亚胺基-烯胺催化与路易斯酸炔烃的活化相结合，可得到具有良好收率和出色立体选择性的环戊烯甲醛产品（参见方案）。为了突出该序列的潜力，合成了用于制备氟烷十一烷二萜类似物的关键结构。