3-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 60423-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[Bis(4-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 60423-64-5
• 化学式: C₂₂H₁₄F₂O₃
• 分子量: 364.348
• InChiKey: XZIDQCMSTQXOSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4,4'-二氟二苯甲醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用TMSOTf催化剂对β-二羰基化合物和4-羟基香豆素进行苯甲酸酯化：一种简单，温和且有效的方法

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为有效催化剂，可以用多种苄醇直接进行1,3-二羰基化合物和4-羟基香豆素的苄基化反应。反应在室温下在非常温和的条件下进行，以良好至优异的产率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.019

文献信息

• Fe(ClO4)3·×H2O-Catalyzed direct C–C bond forming reactions between secondary benzylic alcohols with different types of nucleophiles
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.063

  日期：2010.4

  mild and efficient Fe(ClO4)3·×H2O-catalyzed direct C–C bond coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, electron-rich arenes and heteroarenes and 4-hydroxycoumarin with secondary benzylic alcohols have been described. The benzylation of electron-rich arenes and heteroarenes leads to the synthesis of bis-symmetrical triarylmethanes. The present method is also applied to synthesis of an anti-coagulant

  已经描述了温和有效的Fe（ClO 4）3 ·×H 2 O催化的1,3-二羰基化合物，富电子芳烃和杂芳烃以及4-羟基香豆素与仲苄醇的直接C-C键偶联反应。富电子芳烃和杂芳烃的苄基化导致双对称三芳基甲烷的合成。本发明的方法也适用于合成一个的抗-coagulant化合物，4-羟基-3-（1,2,3,4-四氢萘-1-基）-2- ħ从市场上可买到的底物中得到-铬-2--2-酮（香豆基（B）），产率为85％。该协议的优点是范围广，条件温和，使用廉价的催化剂以及操作简便，因为水是唯一的副产品。
• Tungsten oxides: green and sustainable heterogeneous nanocatalysts for the synthesis of bioactive heterocyclic compounds
  作者：T. A. J. Siddiqui、Shoyebmohamad F. Shaikh、Balaji B. Totawar、Madhuri Dumpala、Mohd Ubaidullah、Badr M. Thamer、Rajaram S. Mane、Abdullah M. Al-Enizi

  DOI：10.1039/d0dt04238b

  日期：——

  Tungsten oxide (WO3) as an efficient heterogeneous catalyst was prepared via a simple hydrothermal route for the synthesis of a wide range of bioactive heterocyclic compounds. The present investigation deals with the rapid and low-cost synthesis of C-3-alkylated 4-hydroxycoumarin, chromene, and xanthene derivatives. WO3 nanorods (NRs) are successfully envisaged to catalyze desired transformations,

  氧化钨 (WO 3 ) 作为一种高效的多相催化剂是通过简单的水热途径制备的，用于合成范围广泛的生物活性杂环化合物。本研究涉及C -3-烷基化 4-羟基香豆素、色烯和呫吨衍生物的快速和低成本合成。WO 3纳米棒（NRs）被成功设想为催化所需的转化，展示了它们在催化中的广泛潜在应用。阐明了合成转化细节、最小催化量、优异的产品产率和形成这些杂环支架的合理反应机制。制备的WO 3NRs 的特征是分别通过 X 射线衍射、X 射线光电子能谱和场发射扫描电子显微镜测量来确认它们的结构、化学和形态参数。我们讨论了控制产物形成的因素，以及 WO 3 NRs的积极作用，这对于当前热条件研究中的底物活化至关重要。在此，报告了所制备化合物的详细合成和光谱信息。
• HFIP Promoted C3 Alkylation of Lawsone and 4-Hydroxycoumarin with Alcohols by Dehydrative Cross-Coupling
  作者：Yixin Chen、Yurong Wang、Rong Zhong、Jinshan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01207

  日期：2020.8.21

  An environmentally benign system for the direct alkylation of lawsones and 4-hydroxycoumarins with alcohols in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) is reported. The reaction proceeded smoothly via a dehydrative cross-coupling process by utilizing the unique properties of HFIP. A variety of alkylated products and subsequent one-pot cyclized products (pyranonaphthoquinones and pyranocoumarins) could be obtained in 40-93% yields.