3-phenyl-2-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one | 14959-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-3-phenylisoquinolin-1-one；2-(4-methylphenyl)-3-phenylisoquinolin-1-one
• CAS: 14959-64-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: XEUONXIOKLWCSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-phenylethynyl)benzylidene]-4-methylbenzenamine 在 水 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-phenyl-2-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-(1-炔基)苯扎二亚胺与水串联反应构建异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  开发了 Cu(OAc)2 催化的 2-(1-炔基) 苯并二亚胺与水的串联反应，用于合成异喹啉-1(2H)-酮。此外，只需在反应体系中加入 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS：X = Cl、Br、I），即可以良好的收率获得 4-卤素取代的异喹啉-1(2H)-酮。机理研究表明，该反应可能是由 2-(1-炔基) 苯扎二亚胺的高度区域选择性分子内环化引发的，生成相应的异喹啉鎓中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500908

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Isoquinolone Derivatives by Nickel-Catalyzed Annulation of 2-Halobenzamides with Alkynes
  作者：Chuan-Che Liu、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol101371c

  日期：2010.8.6

  An efficient method for the synthesis of substituted 1(2H)-isoquinolone derivatives via nickel-catalyzed annulation of substituted 2-halobenzamides with alkynes is described. This protocol is successfully applied to the total synthesis of oxyavicine with excellent yield.

  描述了一种通过镍催化的炔基与取代的2-卤代苯甲酰胺环合反应合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。该方案已成功地以优异的收率应用于羟乙胺嘧啶的全合成。
• Mild and efficient synthesis of indoles and isoquinolones<i>via</i>a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian Xie、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00795k

  日期：——

  A simple and efficient approach for the preparation of substituted indoles and isoquinolones via a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction is reported. This transformation employed air-stable and inexpensive Ni(dppp)Cl2 as a precatalyst and Et3N as a mild base. Moreover, the reaction occurs efficiently under mild conditions, and a wide range of substituted indoles and isoquinolones bearing

  报道了一种通过镍催化的Larock型杂环化反应制备取代的吲哚和异喹诺酮的简单有效的方法。该转化采用空气稳定且廉价的Ni（dppp）Cl 2作为前催化剂，Et 3 N作为温和碱。此外，该反应在温和的条件下有效地进行，并且以中等至优异的产率获得了带有各种官能团的多种取代的吲哚和异喹诺酮。
• Nickel‐Catalyzed Annulation of <i>o</i> ‐Haloarylamidines with Aryl Acetylenes: Synthesis of Isoquinolone and 1‐Aminoisoquinoline Derivatives
  作者：Hao Xie、Qiaoyan Xing、Zhifei Shan、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201801635

  日期：2019.4.16

  An efficient method for the synthesis of substituted 1(2H)‐isoquinolone derivatives via nickel‐catalyzed annulation of substituted 2‐halobenzamidines with aryl alkynes in the presence of water is described. Benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolines were formed as the dominated products when dry dimethyl sulfoxide was used as the solvent. Furthermore, when benzyl substituted amidines were used as the substrates

  描述了一种在水存在下，通过镍催化的芳基炔烃与取代的2-卤代苯甲an的环合反应，合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个当干二甲亚砜作为溶剂]异喹啉被形成为主导的产品。此外，当使用苄基取代的idine作为底物时，发生脱苄基反应以提供各种1-氨基异喹啉产物。
• Solvent-Switched Benzylic Methylene Functionalization: Addition, Ring-Opening, Cyclization, and Unexpected Cleavage of C–O and C–C Bonds
  作者：Deng Yuan Li、Xue Song Shang、Guo Rong Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/ol401470y

  日期：2013.8.2

  been achieved using imines as reagents and potassium tert-butoxide as the catalyst. Depending on the solvent used, the reaction proceeds by two pathways. In THF, an addition/elimination reaction of exo-cyclic enol ethers with imines provides dihydroisobenzofuran derivatives in good yield. In DMSO, an addition/ring-opening/cyclization cascade reaction occurs with unexpected cleavage of C–O and C–C bonds

  使用亚胺作为试剂并使用叔丁醇钾作为催化剂，可以实现环外烯醇醚的分子间苄基亚甲基官能化。根据所使用的溶剂，反应通过两个途径进行。在THF中，的加成/消除反应外切-环烯醇醚与亚胺提供以良好的收率二氢异苯并呋喃衍生物。在DMSO中，加成/开环/环化级联反应会发生意外的C–O和C–C键断裂，从而在环境反应条件下以高收率提供异喹啉-1（2 H）-一产品。
• Synthesis of 1(2<i>H</i>)-Isoquinolones by the Nickel-Catalyzed Denitrogenative Alkyne Insertion of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Tomoya Miura、Motoshi Yamauchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol8010826

  日期：2008.7.17

  1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones reacted with internal and terminal alkynes in the presence of a nickel(0)/phosphine catalyst to give a wide range of substituted 1(2H)-isoquinolones in high yield. The reaction proceeded through denitrogenative activation of the triazinone moiety and the following insertion of alkynes.

  在镍（0）/膦催化剂存在下，1,2,3-苯并三嗪-4（3H）-与内部和末端炔烃反应，以高收率得到各种取代的1（2H）-异喹诺酮。该反应通过三嗪酮部分的脱氮活化和随后的炔烃的插入而进行。