di(cyclopentanecarboxyl) peroxide | 54808-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di(cyclopentanecarboxyl) peroxide
• 英文别名: Cyclopentancarbonylperoxid；bis-cyclopentanecarbonyl peroxide；Bis-cyclopentancarbonyl-peroxid；Cyclopentanecarbonyl cyclopentanecarboperoxoate
• CAS: 54808-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: OAUOXMILACPXKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(cyclopentanecarboxyl) peroxide 、 香豆素 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到3-cyclopentyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的香豆素和色酮与烷基二酰基过氧化物的区域选择性脱羧烷基化

  摘要：

  已经开发了一种简便的铁催化的烷基二酰基过氧化物与香豆素或色酮的脱羧自由基偶联，为合成各种 α-烷基化香豆素和 β-烷基化色酮提供了一种高效的方法。该反应在不添加任何配体或添加剂的情况下顺利进行，并以中等至优异的产率提供了含有广泛官能团的相应产物。该协议的突出特点是其高区域选择性、易于获得的起始材料和操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611864
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以46 %的产率得到di(cyclopentanecarboxyl) peroxide
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯烃烷基叠氮合成 α-叠氮基 α-氨基酯

  摘要：

  描述了使用过氧化物作为烷基自由基前体的铁催化的脱氢氨基酸的烷基叠氮化反应。使用 TMSN 3作为叠氮化物源，可以以 18-94% 的产率获得带有 α-烷基链的非天然叠氮化氨基酯。所获得的α-烷基-α-叠氮α-氨基酯可以通过酰胺偶联的环加成或叠氮化物还原进一步官能化，得到缩醛胺型肽、α-三唑并氨基酸和四氢三唑并吡啶，显示出其巨大的多功能性容易获得的氨基酸类别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02153

文献信息

• Radical alkylation of C(sp³)–H bonds with diacyl peroxides under catalyst-free conditions
  作者：Hao Tian、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9cc08056b

  日期：——

  Herein, we describe a protocol for alkylation reactions of C(sp3)–H bonds with diacyl peroxides by means of a process involving cross-coupling between an alkyl radical and an α-aminoalkyl radical. The mild, catalyst- and additive-free conditions make this protocol superior to previously reported C(sp3)–H alkylation strategies. The protocol was applied to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a tetrahydro-β-carboline

  在这里，我们描述了通过涉及烷基和α-氨基烷基之间的交叉偶联的过程，使C（sp 3）-H键与二酰基过氧化物进行烷基化反应的协议。温和，无催化剂和无添加剂的条件使该方案优于以前报道的C（sp 3）–H烷基化策略。该方案适用于1,2,3,4-四氢异喹啉和四氢-β-咔啉衍生物，可以克级进行，表明其可用于后期合成中间体的烷基化。
• Copper(I)-catalyzed tandem reaction: synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from alkyl diacyl peroxides, azidotrimethylsilane, and alkynes
  作者：Muhammad Israr、Changqing Ye、Munira Taj Muhammad、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.3762/bjoc.14.270

  日期：——

  A copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from alkyl diacyl peroxides, azidotrimethylsilane, and terminal alkynes is reported. The alkyl carboxylic acids is for the first time being used as the alkyl azide precursors in the form of alkyl diacyl peroxides. This method avoids the necessity to handle organic azides, as they are

  据报道，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）可从烷基二酰基过氧化物，叠氮基三甲基硅烷和末端炔烃合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烷基羧酸首次以烷基二酰基过氧化物的形式用作烷基叠氮化物前体。这种方法避免了处理有机叠氮化物的必要性，因为它们是就地产生的，从而使该协议在操作上很简单。Cu（I）催化剂不仅参与烷基二酰基过氧化物的分解以提供烷基叠氮化物，而且催化随后的CuAAC反应以生产1,2,3-三唑。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Terminal Alkynes
  作者：Changqing Ye、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/adsc.201700798

  日期：2017.11.10

  alkylation of terminal alkynes under mild reaction conditions has been reported. Various alkyl diacyl peroxides were applied as the alkyl source for the formation of C(sp3)−C(sp) bond. A range of terminal alkynes including aryl alkynes and alkyl alkynes delivered the alkylated internal alkynes with good to high performances. Mechanism studies suggested that this reaction involves a free radical pathway.

  据报道，在温和的反应条件下，末端炔烃具有铜催化的脱羧烷基化作用。各种烷基二酰基过氧化物被用作形成C（sp 3）-C（sp）键的烷基源。包括芳基炔烃和烷基炔烃在内的一系列末端炔烃以良好的性能提供了烷基化的内部炔烃。机理研究表明，该反应涉及自由基途径。
• Decarboxylative C(sp³)–N Cross-Coupling of Diacyl Peroxides with Nitrogen Nucleophiles
  作者：Zi-Liang Tang、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04203

  日期：2021.2.5

  We have disclosed a new radical-mediated decarboxylative C(sp3)–N cross-coupling of diacyl peroxides with nitrogen nucleophiles. The primary and secondary alkyl radicals derived from corresponding diacyl peroxides were generated by copper catalysis or by merging copper catalysis and photoredox catalysis, respectively. Various N-alkyl nitrogen nucleophiles, including indazoles, triazoles, indoles, purine

  我们已经公开了一种新的自由基介导的脱羧 C(sp 3 )-N 交叉偶联二酰基过氧化物与氮亲核试剂。由相应的二酰基过氧化物衍生的伯和仲烷基分别通过铜催化或合并铜催化和光氧化还原催化产生。各种N-烷基氮亲核试剂，包括吲唑、三唑、吲哚、嘌呤、咔唑、苯胺和磺酰胺，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Alkyl Esterification of Vinylarenes Enabled by Visible-Light-Induced Decarboxylation
  作者：Liang Ge、Yajun Li、Wujun Jian、Hongli Bao

  DOI：10.1002/chem.201702385

  日期：2017.9.4

  A decarboxylative alkyl esterification of vinylarenes induced by visible light is described. A variety of alkyl diacyl peroxides synthesized from readily available aliphatic carboxylic acids are used as not only the oxygenation but also alkylation source. This simple and easy to handle reaction has a wide substrate scope, excellent yields, and works under mild reaction conditions. Carbon dioxide is

  描述了由可见光引起的乙烯基芳烃的脱羧烷基酯化。由易得的脂肪族羧酸合成的各种烷基二酰基过氧化物不仅用作氧化来源，而且用作烷基化来源。这种简单且易于处理的反应具有广泛的底物范围，优异的收率，并且可以在温和的反应条件下工作。二氧化碳是唯一的副产物。提出了一种氧化猝灭过程作为机理。