benzyl hydrogen α-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)methylphosphonate | 146406-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl hydrogen α-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)methylphosphonate
• 英文别名: 1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-phenylmethoxyphosphinic acid
• CAS: 146406-36-2
• 化学式: C₂₄H₂₄NO₅P
• 分子量: 437.432
• InChiKey: SFBOCPMRXTXLTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl hydrogen α-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)methylphosphonate 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl α-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)methylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Approach to New α-(9-Fluorenylmethoxycarbonylamino) alkylphosphonic Acid Derivatives

  摘要：

  通过偏碘酸钠氧化相应的膦酸盐 3 得到苄基氢 δ±-（9-芴甲氧羰基氨基）烷基膦酸盐 4，将其转化为氯酸盐 5，并与 N δ保护的赖氨酸苄酯偶联，得到含有膦酰胺键的肽 6。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26344
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-(1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl)phosphinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzyl hydrogen α-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Approach to New α-(9-Fluorenylmethoxycarbonylamino) alkylphosphonic Acid Derivatives

  摘要：

  通过偏碘酸钠氧化相应的膦酸盐 3 得到苄基氢 δ±-（9-芴甲氧羰基氨基）烷基膦酸盐 4，将其转化为氯酸盐 5，并与 N δ保护的赖氨酸苄酯偶联，得到含有膦酰胺键的肽 6。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26344

文献信息

• Solid phase synthesis of phosphonopeptides from Fmoc phosphonodipeptides
  作者：Dominique Maffre-Lafon、Roger Escale、Pascal Dumy、Jean-Pierre Vidal、Jean-Pierre Girard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73122-4

  日期：1994.6

  The solid phase synthesis of two phosphonopeptides was carried out from a N-Fmoc protected dipeptide precursor containing the P-N bond and a benzyl or allyl carboxylic protection easily removable under neutral conditions