N-o-Tolyl-benzamidoxim | 36954-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-o-Tolyl-benzamidoxim
• 英文别名: N-o-tolyl-benzamide oxime；Benzoesaeure-o-toluididoxim；N-hydroxy-N'-(2-methylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 36954-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: IJTCPECKRHZGLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  399.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-o-Tolyl-benzamidoxim 在 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以48%的产率得到4-methyl-2-phenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  碘通过氧化环化和环收缩作用从氨基肟促进一锅法合成2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  通过使用mid胺肟而不是有限的2-氨基苯酚或2-卤代酰胺作为底物，开发了I 2促进的顺序氧化环化和环收缩反应来合成2-芳基苯并恶唑。该方法提供了在2-芳基苯并恶唑支架的任何位置引入某些基团的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901468
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-tolyl)benzimidoyl chloride 在 羟胺 作用下， 生成 N-o-Tolyl-benzamidoxim
  参考文献：
  名称：

  Ley, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Amidinyl Radicals via Visible-Light-Promoted Reduction of <i>N</i>-Phenyl Amidoxime Esters and Application to the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Gang Li、Ru He、Qiang Liu、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01158

  日期：2019.7.5

  We have developed a new method for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via amidinyl radicals generated by visible-light-promoted reduction of N-phenyl amidoxime esters in the presence of an iridium photocatalyst. This is the first report of the use of N-phenyl amidoxime esters as amidinyl radical precursors, and the first use of substituted benzene rings as amidinyl radical acceptors. This

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。
• 430. Cyclic amidines. Part VII. Preparation of benziminazoles from N′-aryl-N-hydroxyamidines
  作者：M. W. Partridge、H. A. Turner

  DOI：10.1039/jr9580002086

  日期：——
• Stieglitz, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 3148
  作者：Stieglitz

  DOI：——

  日期：——
• Iodine Promoted One-Pot Synthesis of 2-Aryl Benzoxazoles from Amidoximes via Oxidative Cyclization and Ring Contraction
  作者：Yong Zhang、Min Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201901468

  日期：2019.12.8

  An I2‐promoted sequential oxidative cyclization and ring contraction reaction is developed for the synthesis of 2‐aryl benzoxazoles by using amidoximes rather than the limited 2‐aminophenols or 2‐haloamides as substrates. This method provides a potential route for introducing certain groups at any site of the 2‐aryl benzoxazole scaffold.

  通过使用mid胺肟而不是有限的2-氨基苯酚或2-卤代酰胺作为底物，开发了I 2促进的顺序氧化环化和环收缩反应来合成2-芳基苯并恶唑。该方法提供了在2-芳基苯并恶唑支架的任何位置引入某些基团的潜在途径。
• Ley, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 243
  作者：Ley

  DOI：——

  日期：——