N-o-Tolyl-benzamidoxim | 36954-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-o-Tolyl-benzamidoxim
• 英文别名: N-o-tolyl-benzamide oxime；Benzoesaeure-o-toluididoxim；N-hydroxy-N'-(2-methylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 36954-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: IJTCPECKRHZGLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  399.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-o-Tolyl-benzamidoxim 在 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以48%的产率得到4-methyl-2-phenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  碘通过氧化环化和环收缩作用从氨基肟促进一锅法合成2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  通过使用mid胺肟而不是有限的2-氨基苯酚或2-卤代酰胺作为底物，开发了I 2促进的顺序氧化环化和环收缩反应来合成2-芳基苯并恶唑。该方法提供了在2-芳基苯并恶唑支架的任何位置引入某些基团的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901468
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-tolyl)benzimidoyl chloride 在 羟胺 作用下， 生成 N-o-Tolyl-benzamidoxim
  参考文献：
  名称：

  Ley, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Amidinyl Radicals via Visible-Light-Promoted Reduction of <i>N</i>-Phenyl Amidoxime Esters and Application to the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Gang Li、Ru He、Qiang Liu、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01158

  日期：2019.7.5

  We have developed a new method for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via amidinyl radicals generated by visible-light-promoted reduction of N-phenyl amidoxime esters in the presence of an iridium photocatalyst. This is the first report of the use of N-phenyl amidoxime esters as amidinyl radical precursors, and the first use of substituted benzene rings as amidinyl radical acceptors. This

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。
• 430. Cyclic amidines. Part VII. Preparation of benziminazoles from N′-aryl-N-hydroxyamidines
  作者：M. W. Partridge、H. A. Turner

  DOI：10.1039/jr9580002086

  日期：——
• Stieglitz, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 3148
  作者：Stieglitz

  DOI：——

  日期：——