(S)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methanol | 83236-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methanol
• CAS: 83236-96-8；83289-83-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: MTKAXFXTLFOQEL-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-基-锂 、 (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methanol 、 (R)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  L-塔格糖的立体选择性合成——Zn(II) 介导的 2-呋喃基锂与多氧化醛的高度立体选择性加成的应用——

  摘要：

  在 ZnBr2 存在下，2-呋喃基锂与 4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖的加成以高度立体选择性的方式进行，得到反加合物，其进一步转化为 L-塔格糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1169

文献信息

• THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF L-TAGATOSE—AN APPLICATION OF Zn(II) MEDIATED HIGHLY STEREOSELECTIVE ADDITION OF 2-FURYLLITHIUM TO POLYOXYGENATED ALDEHYDE—
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yoichi Yuki、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1982.1169

  日期：1982.8.5

  presence of ZnBr2, the addition of 2-furyllithium to 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-threose proceeded in a highly stereoselective manner to afford the anti-adduct, which was further converted to L-tagatose.

  在 ZnBr2 存在下，2-呋喃基锂与 4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖的加成以高度立体选择性的方式进行，得到反加合物，其进一步转化为 L-塔格糖。