1-(thiophene-2-yl)hepta-1,6-diyne | 927675-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophene-2-yl)hepta-1,6-diyne
• 英文别名: 2-Hepta-1,6-diynylthiophene
• CAS: 927675-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₀S
• 分子量: 174.266
• InChiKey: MSHACEPMEYVINU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophene-2-yl)hepta-1,6-diyne 在 四(三苯基膦)钯 、 Karstedt’s catalyst copper(l) iodide 、 二乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(2-thienyl)-1,2,3,7-tetrahydrospiro[benzo[f]cyclopenta[c]quinoline-6,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  钴催化的腈二炔分子内[2 + 2 + 2]共环三聚：四环和五环吡啶衍生物的有效途径。

  摘要：

  [反应：参见正文]本文我们希望报道在80°C的CH3CN中CoI2（dppe）/ Zn系统催化的腈二炔分子内[2 + 2 + 2]共环三聚反应。在这些反应条件下，各种高度取代的腈二炔在腈基的α和β位置具有空间连接，在炔烃的末端碳上具有较大的取代基，进行[2 + 2 + 2]环己酰胺化，从而得到四环和五环吡啶衍生物。好到极好的产量。

  DOI：

  10.1021/ol062988t
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 1,6-庚二炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1-(thiophene-2-yl)hepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-5-styrylphospholes的合成：基于磷的NLO发色团的有希望的候选人。

  摘要：

  一锅法以高收率由相应的1,9-二芳基壬基-8-烯-1,6-二炔和二氯（苯基）膦经中间的钛环戊二烯经一锅法制得2-芳基-1-苯基-5-苯乙烯基磷脂。根据这类化合物的紫外可见吸收和荧光光谱，已揭示了磷脂-乙烯基桥联的π共轭体系的光学性质在很大程度上取决于末端官能团的电子特性。特别地，已经发现在激发态下的极化率明显大于在基态下的极化率。

  DOI：

  10.1021/jo070822f

文献信息

• N,S,P-Hybrid Donor-π-Acceptor Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cell: Synthesis, Optical Properties, and Photovoltaic Performances
  作者：Yoshihiro Matano、Yukiko Hayashi、Haruyuki Nakano、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/hc.21188

  日期：2014.11

  New donor–π–acceptor organic (D–π–A) dyes composed of triarylamine, oligothiophene, and phosphole subunits were prepared, and their optical and photovoltaic properties were investigated. The regioselective α-lithiation of the thiophene ring of 2-(thiophen-2-yl)phospholes bearing an ester group, followed by treatment with tributyltin chloride afforded 2-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)phosphole derivatives

  制备了由三芳胺、低聚噻吩和磷酰亚基组成的新型供体-π-受体有机（D-π-A）染料，并研究了它们的光学和光伏特性。带有酯基的 2-(噻吩-2-基)磷的噻吩环的区域选择性 α-锂化，然后用氯化三丁基锡处理得到 2-(5-(三丁基甲锡基)噻吩-2-基)磷衍生物，其与 5'-(p-(diarylamino)phenyl)-5-broMO-2,2'-bithiophene 进行 Stille 偶联，得到带有末端酯基的三芳胺-三噻吩-磷杂化 π 系统。酯基的碱性水解产生带有羧酸锚定基团的目标染料。新 N、S 的紫外可见吸收光谱，P-杂化染料显示出广泛而强烈的 π-π* 跃迁，在可见光区域有两个吸收最大值。两种染料模型的密度泛函理论 (DFT) 计算表明，每个最高占据分子轨道 (HOMO) 都位于三芳胺-低聚噻吩 π 网络上，而每个最低未占据分子轨道 (LUMO) 基本上位于磷光体亚基上。此外，模型的时间相关
• A Convenient Method for the Synthesis of 2,5-Difunctionalized Phospholes Bearing Ester Groups
  作者：Yoshihiro Matano、Tooru Miyajima、Takashi Nakabuchi、Yuichiro Matsutani、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1021/jo0605748

  日期：2006.7.1

  Symmetrically and unsymmetrically 2,5-difunctionalized phospholes bearing ester groups were prepared in a one-pot procedure from the corresponding diynes and dichloro-(phenyl) phosphine via titanacyclopentadienes. The observed optical properties of the functionalized phospholes show that the pi-conjugative push-pull interaction between the 2- and 5-substituents plays an important role in controlling the light-emitting efficiency.