[6,6-Dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl]-acetic acid ethyl ester | 156897-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [6,6-Dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[6,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-5,7-dihydropyrrolizin-3-yl]acetate
• CAS: 156897-41-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₄
• 分子量: 418.492
• InChiKey: KYFGFOWQSVVDLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6,6-Dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl]-acetic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2,2-dimethyl-6-(4-nitrophenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基吡咯烷酮作为微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）的抑制剂或mPGES-1和5-脂氧合酶（5-LOX）的双重抑制剂

  摘要：

  我们基于芳基吡咯烷嗪支架合成并评估了微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）的抑制剂。在无细胞的mPGES-1分析中，几种“磺酰亚胺”的功效超过了我们的铅ML3000（3）。最有前途的化合物甲苯磺酰亚胺11f的IC 50为2.1μM，与文献参考分子MK886（1）等价。所选化合物还可以有效减少完整细胞中5-LOX产物的形成。孤立的COX的抑制作用有时会显着降低。

  DOI：

  10.1021/jm900481c
• 作为产物：
  描述：

  5-苄基-3,4-二氢-3,3-二甲基-2H-吡咯 在 铜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 [6,6-Dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （6,7-二芳基二氢吡咯烷嗪-5-基）乙酸，一类新的有效的环加氧酶和5-脂氧合酶双重抑制剂。

  摘要：

  描述了一类新型的CO和5-LO的非抗氧化剂双重抑制剂。通过修饰吡咯烷嗪环的6-位上的苯基部分的取代模式，可以改变对CO和5-LO的活性之间的平衡。讨论了构效关系。具有4-Cl取代基（IC50 = 0.21 microM（CO）; 0.18 microM（5-LO））的化合物3e和具有4-OCH3取代基（IC50 = 0.1 microM（CO）; 0.24 microM（5-LO）的化合物3e）是这两种酶最有效且平衡最强的双重抑制剂。用牛血小板完整细胞测定法测定CO的抑制，用完整牛PMNL测定5-LO的抑制率。还在人细胞中研究了化合物3e。

  DOI：

  10.1021/jm00038a021