3-(1-hydroxyallyl)benzonitrile | 91880-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxyallyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(1-Hydroxy-2-propen-1-yl)benzonitrile；1-(3-Cyanophenyl)-2-propen-1-ol；3-(1-hydroxyprop-2-enyl)benzonitrile
• CAS: 91880-76-1
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: HOWPYAYKBZTZCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyallyl)benzonitrile 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 m-Cyan-cinnamyl-p-tolyl-ether
  参考文献：
  名称：

  The ortho-Claisen Rearrangement. IV. The Rearrangement of X-Cinnamyl p-Tolyl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01479a026
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1-hydroxyallyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙醇：释放丰富的可再生 C2 原料，用于催化对映选择性 C−C 偶联

  摘要：

  乙醇的年产量超过 8500 万吨/年，是世界上产量最大的可再生小分子碳源，但其在对映选择性 C−C 偶联中作为 C 2原料的用途尚不清楚。在这里，乙醇的第一个催化对映选择性 C−C 偶联在与结构复杂、富含氮的烯丙乙酸酯的反应中得到证实，其中含有 FDA 批准的药物中发现的前 10 个氮杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202102694

文献信息

• Enantioselective Copper‐Catalysed Allylic Alkylation of Cinnamyl Chlorides by Grignard Reagents using Chiral Phosphine‐Phosphite Ligands
  作者：Wibke Lölsberg、Shute Ye、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/adsc.201000213

  日期：2010.10.9

  copper(I)-catalysed SN2′-type allylic substitution of E-3-aryl-allyl chlorides (cinnamyl chlorides) using Grignard reagents represents a powerful method for the synthesis of compounds carrying a benzylic stereocentre. By screening a small library of modular chiral phosphine-phosphite ligands a new copper(I)-based catalyst system was identified which allows the performance of such reactions with exceptional high

  使用格氏试剂的铜（I）催化的E -3-芳基-烯丙基氯化物（肉桂酰氯）的S N 2'型烯丙基取代代表了一种合成具有苄基立体中心的化合物的有效方法。通过筛选小的模块化手性膦-亚磷酸酯配体文库，确定了一种新的基于铜（I）的催化剂体系，该体系可以以极高的区域和对映体选择性进行此类反应。使用TADDOL衍生的配体（3 mol％），溴化铜（I）·二甲基硫醚（CuBr·SMe 2）（2.5 mol％）和甲基叔丁基醚（MTBE）获得最佳结果。制备了具有高达99％ee的各种（1-烷基-烯丙基）苯衍生物（GC）的分离产率高达99％。在大多数情况下，产物包含少于3％的线性区域异构体（除了邻位取代的底物）。富电子和电子不足的肉桂酰氯均已成功使用。通过比较实验和计算出的CD光谱来确定产品的绝对构型。通过与亚硫酰氯反应，由相应的醇制备底物。通过在MTBE中在三苯基膦（PPh 3）（3mol％）的存在下在低温下用CuBr·SMe
• Factor xa inhibitors with aryl-amidines and derivatives, and prodrugs thereof
  申请人：——

  公开号：US20030065176A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to a compound with aryl-amidines, particularly amidinoaryl-cyclopropanes, amidinoarylmethyl-pyrroles, amidinoaryl-benzenes, amidinoaryl-pyridines, or amindonoaryl-alanines, represented by formula (1), a pharmaceutically acceptable salt, a prodrug, a hydrate, a solvate or an isomer thereof, which are inhibitors of coagulation enzyme, factor Xa (FXa). The present invention also relates to a pharmaceutical composition containing the compound, and a method of using the same as an anticoagulant agent for treatment and prevention of thrombosis disorders.

  本发明涉及一种具有芳基胺基的化合物，特别是表示为式（1）的芳基胺基环丙烷，芳基胺基甲基吡咯烷，芳基胺基苯，芳基胺基吡啶或芳基胺基丙氨酸的化合物，其为凝血酶Xa（FXa）的抑制剂，包括药用盐、前药、水合物、溶剂合物或其异构体。本发明还涉及含有该化合物的药物组合物，以及将其用作抗凝血剂治疗和预防血栓症障碍的方法。
• Diaryl 5,6-fused heterocyclic acids as leukotriene antagonists
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05472964A1

  公开（公告）日：1995-12-05

  Compounds having the formula I: ##STR1## are antagonists of the actions of leukotrienes. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection.

  具有公式I的化合物：##STR1##是白三烯行动拮抗剂。这些化合物可用作抗哮喘，抗过敏，抗炎和细胞保护剂。它们也可用于治疗心绞痛，脑痉挛，肾小球肾炎，肝炎，内毒素血症，葡萄膜炎和同种移植排斥。
• Pd-Catalyzed Dual-γ-1,1-C(sp³)–H Activation of Free Aliphatic Acids with Allyl–O Moieties
  作者：Jayabrata Das、Tanay Pal、Wajid Ali、Sumeet Ranjan Sahoo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.2c02790

  日期：2022.9.16

  long-chain ones have been used as substrates in the protocol. A mechanistic investigation has been carried out and suggests C–H activation to be the rate-determining step and a subsequent allylic C–H activation in the reaction. The synthesized lactones having α,β-unsaturated fragments attached are expected to be useful in the synthesis of complex molecules via further synthetic manipulation.

  烯丙醇代表了 C-H 官能化反应中一类独特的偶联伙伴。在这项工作中，我们报告了一个简单的策略，涉及双 1,1-C(sp 3)–H 活化游离脂肪酸，导致直接合成在 γ 位含有 α,β-不饱和基团的 γ-内酯。各种烯丙醇，包括伯醇、仲醇、叔醇等，已被用作合适的偶联配偶体，以产生各种 γ-内酯。包括长链脂肪酸在内的许多脂肪酸已被用作协议中的底物。已经进行了机理研究，并表明 C-H 活化是反应中的速率决定步骤和随后的烯丙基 C-H 活化。所合成的具有 α,β-不饱和片段的内酯有望通过进一步的合成操作用于合成复杂分子。
• Secondary Phosphine Sulfide‐Enabled Iridium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Zeng‐Hua Wu、Huai‐Yu Wang、Huai‐Lan Yang、Li‐Hua Wei、Tamio Hayashi、Wei‐Liang Duan

  DOI：10.1002/anie.202213904

  日期：2022.12.23

  An iridium-catalyzed asymmetric synthesis of branched allylic phosphine compounds under mild conditions is reported. Products bearing various functional groups can be synthesized with excellent stereoselectivity (up to 99.9 % ee) and regioselectivity. The employment of phosphine sulfides with relatively low deactivation capacity against metal catalysts is crucial for the success of this reaction.

  报道了在温和条件下铱催化的支链烯丙基膦化合物的不对称合成。可以合成具有各种官能团的产品，具有出色的立体选择性（高达 99.9% ee）和区域选择性。使用对金属催化剂具有相对较低失活能力的硫化膦对于该反应的成功至关重要。