(E)-methyl 2-(pent-2-en-1-yl)benzoate | 1433269-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(pent-2-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(E)-pent-2-enyl]benzoate
• CAS: 1433269-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SPLIVBOPSVJIBT-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸-1-乙基-2-丙烯酯 、 邻溴苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 nickel(II) iodide 、 4-chloro-2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine 、 四丁基溴化铵 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(E)-methyl 2-(pent-2-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基乙酸镍对芳基溴的还原性烯丙基化†

  摘要：

  本文重点介绍了富锌电子富集的芳基溴与各种取代的烯丙基碳酸酯的镍催化的烯丙基化反应，并使用锌作为末端还原剂，通过向受阻较弱的烯丙基碳中添加芳基，可以选择性地以优异的产率提供高选择性的E-烯烃。缺电子的芳基溴化物和氯化物也是高效的偶联伙伴。

  DOI：

  10.1039/c3ob40232k

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive allylation of aryl bromides with allylic acetates
  作者：Xiaozhan Cui、Shulin Wang、Yuwei Zhang、Wei Deng、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c3ob40232k

  日期：——

  This paper highlights Ni-catalyzed allylation of electron-rich aryl bromides with a variety of substituted allylic carbonates using zinc as the terminal reductant, affording E-alkenes regioselectively in good to excellent yields by the addition of aryl to the less hindered allylic carbon. The electron-deficient aryl bromides and chlorides are also highly efficient coupling partners.

  本文重点介绍了富锌电子富集的芳基溴与各种取代的烯丙基碳酸酯的镍催化的烯丙基化反应，并使用锌作为末端还原剂，通过向受阻较弱的烯丙基碳中添加芳基，可以选择性地以优异的产率提供高选择性的E-烯烃。缺电子的芳基溴化物和氯化物也是高效的偶联伙伴。