2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)isoindoline-1,3-dione | 326610-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dimethoxyl-1-(2-phthalimidoethyl)benzene；N-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]phthalimide；N-2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethylphthalimide；2-bromo-4,5-dimethoxy-(2-phthalimidoethyl)benzene；2-Bromo-4,5-dimethoxyl-(2-phthalimidoethyl)benzene；2-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 326610-78-0
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₄
• 分子量: 390.233
• InChiKey: VVOKQULHZGRCQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)isoindoline-1,3-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2,3-dimethoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C（sp 3）–OH裂解及伴随的C–C偶联：3取代异吲哚啉酮的合成

  摘要：

  三氟甲磺酸铜（II）（Cu（OTf）2）有效催化3-羟基异吲哚满酮与各种芳基，杂芳基和烯基硼酸的CC偶联，提供C（3）芳基，杂芳基和烯基取代的异吲哚啉酮。偶联反应在1,2-二氯乙烷（DCE）回流中能顺利进行，从而影响分子间和分子内两种形式。这是有关C（sp 3）-OH裂解并伴随C-C偶联的第一个报告。光不稳定的2-硝基苄基保护基最适合于促进偶联反应和脱保护。生物碱神经胺的四环基序是通过应用新开发的铜催化的CC偶联制备的。

  DOI：

  10.1021/jo502446k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺盐酸盐 、 邻苯二甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34%的产率得到2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATION OF AROMATIC RING SYSTEMS
  [FR] FLUORATION DE SYSTÈMES CYCLIQUES AROMATIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010048170A3

文献信息

• Synthesis of Condensed Tetrahydroisoquinoline Class of Alkaloids by Employing TfOH-Mediated Imide Carbonyl Activation
  作者：Jayaraman Selvakumar、Ramana Sreenivasa Rao、Vijayan Srinivasapriyan、Srinivasan Marutheeswaran、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/ejoc.201403617

  日期：2015.4

  isoindoloisoquinolinones, pyrroloisoquinolinones, and benzo[a]quinolizinones were successfully assembled from the corresponding imides by using a TfOH-mediated (TfOH = trifluoromethanesulfonic acid) imide carbonyl activation and cyclization strategy. By employing this simple method, the isoquinoline alkaloids crispine A, trolline/oleracein E, and erythrinarbine were successfully synthesized in racemic form. The reaction

  通过使用 TfOH 介导的（TfOH = 三氟甲磺酸）酰亚胺羰基活化和环化策略，从相应的酰亚胺成功组装了基于异喹啉的多环内酰胺，例如异吲哚异喹啉酮、吡咯并异喹啉酮和苯并 [a] 喹啉酮。通过使用这种简单的方法，异喹啉生物碱松脆 A、三乙醇胺/油茶素 E 和红菊素以外消旋形式成功合成。不对称 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺与 TfOH 的反应显示出优异的区域选择性，这通过 DFT 计算得到了合理化。
• Detection and Quantification of Anions
  申请人：DiMagno Stephen

  公开号：US20110091982A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Provided herein are methods of detecting anions in solution. In particular, the methods can be used to detect trace anions in solution. For example, the anions can be present in an amount of between about 500 femtomoles to about 10 millimoles.

  本文提供了在溶液中检测阴离子的方法。特别是，这些方法可以用于检测溶液中的微量阴离子。例如，这些阴离子可以存在于约500飞摩尔到约10毫摩尔的量级。
• Fluorination of Aromatic Ring Systems
  申请人：DiMagno Stephen Gregory

  公开号：US20110313170A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  This disclosure relates to reagents and methods useful in the synthesis of aryl fluorides, for example, in the preparation of 18 F labeled radiotracers. The reagents and methods provided herein may be used to access a broad range of compounds, including aromatic compounds, heteroaromatic compounds, amino acids, nucleotides, and synthetic compounds.

  本公开涉及到试剂和方法，可用于合成芳基氟化物，例如制备18F标记的放射性示踪剂。本文提供的试剂和方法可用于获得广泛的化合物，包括芳香族化合物、杂环芳香族化合物、氨基酸、核苷酸和合成化合物。
• FLUORINATION OF AROMATIC RING SYSTEMS
  申请人：Dimagno Stephen

  公开号：US20120004417A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  This disclosure relates to reagents and methods useful in the synthesis of aryl fluorides, for example, in the preparation of 18 F labeled radiotracers. The reagents and methods provided herein may be used to access a broad range of compounds, including aromatic compounds, heteroaromatic compounds, amino acids, nucleotides, and synthetic compounds.

  本公开涉及与合成芳基氟化物有关的试剂和方法，例如，在制备18F标记的放射性示踪剂时。本文提供的试剂和方法可用于访问广泛的化合物，包括芳香族化合物，杂环芳香族化合物，氨基酸，核苷酸和合成化合物。
• Detection and quantification of anions
  申请人：DiMagno Stephen

  公开号：US08377704B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  Provided herein are methods of detecting anions in solution. In particular, the methods can be used to detect trace anions in solution. For example, the anions can be present in an amount of between about 500 femtomoles to about 10 millimoles.

  本文提供了检测溶液中阴离子的方法。特别是，这些方法可以用于检测溶液中的微量阴离子。例如，这些阴离子可以存在于约500飞摩尔到约10毫摩尔的数量范围内。