(3E)-4-[2-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-1-yl]-1,3-butadiene-1,1,2-tricarbonitrile | 1167431-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (3E)-4-[2-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-1-yl]-1,3-butadiene-1,1,2-tricarbonitrile
• 英文别名: (3E)-4-[2-(4-bromophenyl)pyrrol-1-yl]buta-1,3-diene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 1167431-33-5
• 化学式: C₁₇H₉BrN₄
• 分子量: 349.189
• InChiKey: OZKQBZMMCHGJAA-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-1-yl)-1,1,2,2-cyclobutanetetracarbonitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(3E)-4-[2-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-1-yl]-1,3-butadiene-1,1,2-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1-乙烯基吡咯的三氰基乙烯基化：溶剂和取代基控制的化学和区域选择性

  摘要：

  丙酮，THF和苯中的2-芳基-1-乙烯基吡咯与四氰基乙烯在整个乙烯基上发生化学和区域专一性反应，生成88-中的3-（2-芳基吡咯-1-基）-1,1,2,2-环丁烷四腈产率94％。后者在从EtOH中重结晶后，消除了HCN，并完全重排以提供立体有择的反式-（3E）-4-（2-芳基吡咯-1-基）-1,3-丁二烯-1,1,2-三腈。在DMSO中，连同上述[2 + 2]-环加成反应，吡咯环的三氰基乙烯基化反应形成相应的3-和5-三氰基乙烯基吡咯，产物比例取决于吡咯环中的取代基和反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.094

文献信息

• Tricyanovinylation of 2-aryl-1-vinylpyrroles: solvent- and substituent controlled chemo- and regioselectivity
  作者：Boris A. Trofimov、Lyubov' N. Sobenina、Vladislav N. Drichkov、Igor' A. Ushakov、Al'bina I. Mikhaleva

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.094

  日期：2009.5

  in 88–94% yield. The latter, upon recrystallization from EtOH, eliminates HCN and entirely rearranges to afford stereospecifically trans-(3E)-4-(2-arylpyrrol-1-yl)-1,3-butadiene-1,1,2-tricarbonitriles. In DMSO, along with the above [2+2]-cycloaddition, tricyanovinylation of the pyrrole ring occurs to form the corresponding 3- and 5-tricyanovinylpyrroles, the product ratio being dependent on the substituents

  丙酮，THF和苯中的2-芳基-1-乙烯基吡咯与四氰基乙烯在整个乙烯基上发生化学和区域专一性反应，生成88-中的3-（2-芳基吡咯-1-基）-1,1,2,2-环丁烷四腈产率94％。后者在从EtOH中重结晶后，消除了HCN，并完全重排以提供立体有择的反式-（3E）-4-（2-芳基吡咯-1-基）-1,3-丁二烯-1,1,2-三腈。在DMSO中，连同上述[2 + 2]-环加成反应，吡咯环的三氰基乙烯基化反应形成相应的3-和5-三氰基乙烯基吡咯，产物比例取决于吡咯环中的取代基和反应条件。