3-butyl-2-hydroxyisoquinolin-1(2H)-one | 7102-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-2-hydroxyisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-butyl-2-hydroxy-2H-isoquinolin-1-one；2-Hydroxy-3-butyl-isocarbostyril；3-butyl-2-hydroxyisoquinolin-1-one
• CAS: 7102-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: BYOSMPRATXSDIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  373.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二乙胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-butyl-2-hydroxyisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  On the diverse outcomes of base-induced cyclisations of 2-alkynylphenylhydroxamic acids

  摘要：

  Base-induced cyclisations of 2-alkynylphenylhydroxamic acids occur by attack of nitrogen onto the alkyne group in either exo or endo fashions to give the corresponding isoindol-1(2H)-ones or 1(2H)-isoquinolinones depending upon the alkyne substituent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02254-2

文献信息

• Base-catalyzed heterocyclization of 2-(R-ethynyl)benzohydroxamic acids
  作者：S. F. Vasilevskii、T. F. Mikhailovskaya、A. A. Stepanov、V. I. Mamatyuk、D. S. Fadeev

  DOI：10.1134/s1070428014040101

  日期：2014.4

  Sonogashira alkynylation of methyl 2-iodobenzoate with terminal acetylenes gave a series of methyl 2-(alk-1-yn-1-yl)benzoates which reacted with hydroxylamine in boiling methanol to produce five- or six-membered N-hydroxy lactams, 3-R-methylidene-2-hydroxy-2,3-dihydroisoindol-1-ones or 3-R-isoquinolin-1(2H)-ones, depending on the acetylenic substituent nature.