octa-2,6-diene-1,8-diyl diacetate | 70475-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octa-2,6-diene-1,8-diyl diacetate
• 英文别名: (E,E)-1,8-Diacetoxy-2,6-octadien；[(2E,6E)-8-acetyloxyocta-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 70475-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: BIFYKYLRYJMQRF-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R)-3-acetoxymethyl-2-vinyl-pent-4-enyl ester 以30%的产率得到Acetic acid (2Z,6E)-8-acetoxy-octa-2,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  E，Z -1,5-二烯的简单，立体控制的合成

  摘要：

  3-噻二环[3.2.0]庚烷-6,7-二羧酸酐的3,3-二氧化物（1）可以作为E，Z -1,5-二烯的一般合成前体，例如（4a – e）通过功能化，然后热挤出SO 2。

  DOI：

  10.1039/c39820000325

文献信息

• Total synthesis of squafosacin F: stereodivergent approach to mono-tetrahydrofuran acetogenins
  作者：Koichiro Ota、Sumika Kohno、Tomoko Yamashita、Atsuko Miura、Kazuo Kamaike、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1039/c9ra09762g

  日期：——

  to their synthesis is therefore important. We have achieved the first total synthesis of squafosacin F and assigned its absolute configuration. The key steps were an acid-mediated tandem intramolecular double cyclization to build the hydroxy-flanked mono-tetrahydrofuran core and decoration with the desired functionalities of the target natural product via highly stereoselective reactions.

  番荔枝素具有广泛的潜在生物活性。因此，开发简单且面向多样性的合成方法非常重要。我们已经实现了 squafosacin F 的首次全合成并确定了它的绝对构型。关键步骤是酸介导的串联分子内双环化，以构建羟基侧翼的单四氢呋喃核心，并通过高度立体选择性反应以目标天然产物的所需功能进行装饰。
• A Model Study towards a Conceptually New Synthetic Entry into the Seco- and Heteroyohimbine Alkaloid Families
  作者：Thomas Vogelsang、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.200390303

  日期：2003.11

  A model study is presented that paves the way to a new and flexible synthetic approach towards the seco- and heteroyohimbine alkaloid class. The key step involves a highly diastereoselective Cope rearrangement of an (E,E)-azacyclodeca-3,7-diene grafted onto a 3-ethylindole moiety to furnish a trans-3,4-divinylpiperidine derivative in 83% yield.

  提出了一个模型研究，为山核桃和异育亨宾生物碱类别的新型灵活合成方法铺平了道路。关键步骤涉及高度非对映选择性Cope重排，将（E，E）-氮杂环癸3,7-二烯接枝到3-乙基吲哚部分上，以83％的产率提供反式-3,4-二乙烯基哌啶衍生物。
• A simple, stereocontrolled synthesis of E,Z-1,5-dienes
  作者：J. I. G. Cadogan、Caroline M. Buchan、Ian Gosney、Brendan J. Hamill、Leo M. McLaughlin

  DOI：10.1039/c39820000325

  日期：——

  The readily available 3,3-dioxide (1) of 3-thiabicyclo[3.2.0]heptane-6,7-dicarboxylic anhydride acts as a general synthetic precursor for E,Z-1,5-dienes such as (4a–e)via functionalisation followed by thermal extrusion of SO2.

  3-噻二环[3.2.0]庚烷-6,7-二羧酸酐的3,3-二氧化物（1）可以作为E，Z -1,5-二烯的一般合成前体，例如（4a – e）通过功能化，然后热挤出SO 2。