3α-acetoxy-5α-cholestan-6-one | 21513-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: 3α-Acetoxy-5α-cholestan-6-on；3alpha-Acetoxy-5alpha-cholestan-6-one；[(3R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 21513-83-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: QGGRDHGCNNAWIE-KEWBTNRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-5α-cholestan-6-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3α-benzoyloxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986
• 作为产物：
  描述：

  3beta-乙酰氧基-5alpha-胆甾烷-6-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 3α-acetoxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986

文献信息

• Remote substituent effect on the regioselectivity in the baeyer-villiger oxidation of 5α-cholestan-6-one derivatives
  作者：Suguru Takatsuto、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81564-6

  日期：——

  The regioselectivity in the Baeyer-Villiger oxidation of 5α-cholestan-6-one derivatives was markedly affected by the substituents at C-1, 2 or 3 position which were located at γ or δ position from the reaction center c-6.

  5α-胆甾烷-6-一衍生物在Baeyer-Villiger氧化中的区域选择性受到位于距反应中心c-6的γ或δ位置的C-1、2或3位取代基的显着影响。
• Nitration of Unsaturated Steroids
  作者：Constantine E. Anagnostopoulos、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01631a059

  日期：1954.1
• THE STEREOCHEMISTRY OF THE i-STEROIDS AND THEIR TRANSFORMATION PRODUCTS
  作者：R. M. DODSON、BYRON RIEGEL

  DOI：10.1021/jo01161a018

  日期：1948.5
• Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.
  作者：SUGURU TAKATSUTO、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.35.986

  日期：——

  In order to investigate the regioselectivity of Baeyer-Villiger oxidation, thirty 5α-cholestan-6- one derivatives with various substituents (methyl, hydrogen, acetoxymethyl, methoxy, acetyloxy, benzoyloxy, trifluoroacetyloxy, p-toluenesulfonyloxy) at the C-1, C-2, or C-3 position were synthesized from cholesterol. The 6-oxo functional group of 5α-cholestan-6-one derivatives was introduced via hydroboration. The 3β-derivatives were readily obtained by using the native 3β- hydroxyl group of cholesterol. The 3α-isomers were obtained by inversion of the configuration of the 3β-tosylate 24 with tetra-n-butylammonium acetate in refluxing 2-butanone. The 2β-isomers were derived from the 2-ene 43 by bromohydrination, LiAlH4 reduction, and esterification. The 2β- to 2α-hydroxyl group inversion was achieved by Birch reduction of the 2-oxo steroid 51. The 1α-derivatives were derived from the known 6β-acetoxy- 1 α-hydroxy-5α-cholest-2-ene (57).

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。