1'-(4-methoxyphenyl)-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one | 146307-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1'-(4-methoxyphenyl)-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one
• 英文别名: 1'-(4-methoxyphenyl)-spiro{naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan}-2-one；1'-(4-methoxyphenyl)-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan)-2-one；1-(4-methoxyphenyl)spiro[1H-benzo[e][1]benzofuran-2,1'-naphthalene]-2'-one
• CAS: 146307-40-6
• 化学式: C₂₈H₂₀O₃
• 分子量: 404.465
• InChiKey: PRBJHYKJHVJKNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(4-methoxyphenyl)-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 丙烯腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Ethyl 2-(1'-(4-methoxyphenyl)-naphtho<2,1-b>pyrrol-2'-yl)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  螺萘醌与羟胺的反应：第三部分。形成产物和捕获中间体的新机制。

  摘要：

  已经提出了一种机制，该机制涉及由螺萘酞烯1的肟通过酸催化脱水而形成的腈5的中间体，以解释螺螺萘醌形成吡咯烷酮/吡咯烷酸酯的机理。最初形成的腈重排至异吡咯6，异吡咯6经历σ迁移至吡咯烷酮2或根据1'位置的取代基添加醇形成吡咯酯。异吡咯中间体6已被捕获为狄尔斯-阿尔德加合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80513-5
• 作为产物：
  描述：

  1-对甲氧苯基-1,1-二(2-羟基-1-萘基)甲烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.88h， 以94.5%的产率得到1'-(4-methoxyphenyl)-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one
  参考文献：
  名称：

  再谈双萘酚被氧化为螺萘醌

  摘要：

  双（2-羟基-1-萘基）甲烷衍生物已通过三种方法有效转化为相应的螺喃，即在温和的反应条件下通过TCCA氧化，Ph 3 Bi催化的空气氧化以及通过电化学反应。前两种方法是非对映选择性的，并给出两种可能的非对映异构体中的任一种，而电化学方法则产生等量的这些非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450516

文献信息

• Reaction of spironaphthalenones with hydroxylamine: Part II. Structure of product in the reaction of 1′-substituted spironaphthalenone.
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Kaipenchery A. Kumar、Palle V.P. Pragnacharyulu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80512-3

  日期：1993.1

  Reaction of 1′-aryl substituted spironaphthalenones 1a–d with hydroxylamine hydrochloride in ethanol gave substituted cinnamic ester derivatives 4a–d. Similarly, reaction of spironaphthalenone 1a with different alcohols gave the corresponding esters 4i–m. Reaction of unsymmetrical spironaphthalenones 1e–h with hydroxylamine hydrochloride in presence of ethanol gave the respective esters 4e–h. All the

  1'-芳基取代的螺萘醌1a-d与盐酸羟胺在乙醇中的反应得到取代的肉桂酸酯衍生物4a-d。同样，螺萘醌1a与不同的醇反应得到相应的酯4i–m。在乙醇存在下，不对称螺萘醌1e–h与羟胺盐酸盐反应，得到相应的酯4e–h。所有的酯均通过其光谱数据表征。
• Oxidation of bisnaphthols to spironaphthalenones, revisited
  作者：Ahmad Khoramabadi-Zad、Isaa Yavari、Azam Shiri、Azad Bani

  DOI：10.1002/jhet.5570450516

  日期：2008.9

  Bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methane derivatives have been efficiently converted to their corresponding spirans through three methods, i.e. oxidation by TCCA under mild reaction conditions, Ph3Bi catalyzed air oxidation, and by electrochemical reaction. The first two methods are diastereoselective and give either of the two possible diastereomers, while the electrochemical method produces equal amounts

  双（2-羟基-1-萘基）甲烷衍生物已通过三种方法有效转化为相应的螺喃，即在温和的反应条件下通过TCCA氧化，Ph 3 Bi催化的空气氧化以及通过电化学反应。前两种方法是非对映选择性的，并给出两种可能的非对映异构体中的任一种，而电化学方法则产生等量的这些非对映异构体。
• Kasturi, T. R.; Kumar, K. Ajay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 1, p. 6 - 11
  作者：Kasturi, T. R.、Kumar, K. Ajay

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of spironaphthalenones with hydroxylamine: Part III. A novel mechanism for the formation of products and trapping of an intermediate.
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Kaipenchery A. Kumar、Palle V.P. Pragnacharyulu、Gundi Sridevi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80513-5

  日期：1993.1

  A mechanism involving the intermediacy of nitrene 5, formed from the oxime of spironaphthalenone 1 by acid catalysed dehydration, has been proposed to explain the formation of pyrrolotropones/pyrrolo esters from spironaphthalenones. The initially formed nitrene rearranges to the isopyrrole 6, which either undergoes sigmatropic migration to the pyrrolotropone 2 or adds alcohol to form the pyrrolo ester

  已经提出了一种机制，该机制涉及由螺萘酞烯1的肟通过酸催化脱水而形成的腈5的中间体，以解释螺螺萘醌形成吡咯烷酮/吡咯烷酸酯的机理。最初形成的腈重排至异吡咯6，异吡咯6经历σ迁移至吡咯烷酮2或根据1'位置的取代基添加醇形成吡咯酯。异吡咯中间体6已被捕获为狄尔斯-阿尔德加合物8。
• Retrievable magnetic copper ferrite nanoparticles: an efficient catalyst for air oxidative cyclization of bisnaphthols
  作者：Azam Shiri、Ahmad Khorramabadi-zad、Hamed Bahiraei、Fateme Saeedian

  DOI：10.1007/s11164-021-04652-y

  日期：2022.4

  Herein, a green and efficient heterogeneous and photocatalytic system for the oxidation of bisnaphthols in acetonitrile under light-emitting diode will be presented. In this reaction, aerial oxygen and H2O2 have been used as oxidant in the presence of copper ferrite nanoparticles and N-hydroxyphthalimide as an organic co-catalyst. Copper ferrite nanoparticles were magnetically separated, the efficiency

  在此，将展示一种绿色高效的多相光催化系统，用于在发光二极管下氧化乙腈中的双萘酚。在该反应中，在铁氧体铜纳米粒子和作为有机助催化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺存在下，空气氧和H 2 O 2被用作氧化剂。铁氧体铜纳米粒子被磁性分离，其效率在五个周期内几乎保持不变。采用溶胶-凝胶法合成了磁性铁氧体铜纳米粒子，并通过XRD、FT-IR、SEM、TEM、VSM和DRS分析对其进行了表征。在该项目中，形成了两组非对映异构体。 图形概要 双萘酚氧化的催化体系。