1-对甲氧苯基-1,1-二(2-羟基-1-萘基)甲烷 | 66595-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-对甲氧苯基-1,1-二(2-羟基-1-萘基)甲烷
• 中文别名: 1-[(2-羟基-1-萘)(4-甲氧基苯基)甲基]-2-萘酚；1-对甲氧亚苄基双(2-萘酚)；1,1'-对甲氧亚苄基双(2-萘酚)；1,1'-(4-甲氧基苯亚甲基)二-2-萘酚
• 英文名称: p-methoxybenzylidene-1,1'-bis-2-naphthol
• 英文别名: 1,1'-((4-methoxyphenyl)methylene)dinaphthalen-2-ol；1,1'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(naphthalen-2-ol)；bis-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-(4-methoxy-phenyl)-methane；(4-Methoxy-phenyl)-bis-(2-hydroxy-naphthyl-(1))-methan；Bis-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-(4-methoxy-phenyl)-methan；1-[(2-Hydroxy-1-naphthyl)(4-methoxyphenyl)methyl]-2-naphthol；1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 66595-89-9
• 化学式: C₂₈H₂₂O₃
• 分子量: 406.481
• InChiKey: YENKOOSVVPCGAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185°C
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、热源、明火和火花。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2909499000
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂和热源。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-对甲氧苯基-1,1-二(2-羟基-1-萘基)甲烷 在 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到1'-(4-methoxyphenyl)-spiro{naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan}-2-one
  参考文献：
  名称：

  再谈双萘酚被氧化为螺萘醌

  摘要：

  双（2-羟基-1-萘基）甲烷衍生物已通过三种方法有效转化为相应的螺喃，即在温和的反应条件下通过TCCA氧化，Ph 3 Bi催化的空气氧化以及通过电化学反应。前两种方法是非对映选择性的，并给出两种可能的非对映异构体中的任一种，而电化学方法则产生等量的这些非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450516
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 在 molybdophosphoric acid hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-对甲氧苯基-1,1-二(2-羟基-1-萘基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  双萘酚的绿色和非对映选择性氧化环化成螺环。

  摘要：

  过氧化氢/ MoO 3作为一种高效，清洁的氧化系统，用于在60°C的乙醇中以高产率将双萘酚非对映选择性氧化成环烷烃。在催化量的H 3 [P（Mo 3 O 10）4 ] .nH 2 O（HPa）的存在下，在回流的二氯甲烷中，一系列醛与2-萘酚反应制备联萘酚。

  DOI：

  10.1007/bf03246020

文献信息

• High-yielding TfOH-catalyzed condensation of phenols with aromatic aldehydes at high pressure. A model synthesis of the benzylidene biphenol key skeleton of blepharismins
  作者：Takeshi Ohishi、Tomoyuki Kojima、Tatsuomi Matsuoka、Motoo Shiro、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00208-8

  日期：2001.3

  An approach to the benzylidene biphenol key component of blepharismins, photoreceptor pigments isolated from Blepharisma japonicum, is reported. This method relies on an efficient TfOH-catalyzed condensation of phenols with aromatic aldehydes in EtOH as a solvent at 3 kbar pressure.

  报导了一种方法，该方法可用于分离竹节菌属的苄叉基双酚关键成分，该竹节菌是从日本血吸虫中分离出来的光感受器色素。该方法依赖于在3 kbar压力下以EtOH为溶剂的苯酚与芳族醛在TfOH上的有效催化缩合。
• Novel and potent Lewis acid catalyst: Br₂-catalyzed Friedel–Crafts reactions of naphthols with aldehydes
  作者：Deqiang Liang、Jingjing Li、Yanni Li、Baoling Wang、Ping Cheng、Sha Luo

  DOI：10.1080/00397911.2016.1139723

  日期：2016.2.16

  ABSTRACT A discovery that the inexpensive Br2 can serve as a potent Lewis acid catalyst for bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methanes synthesis is presented. Under the catalysis of Br2 at room temperature, naphthols reacted smoothly with various aldehydes with high efficiency and broad substrate scope. This reaction used to require highly acidic conditions and/or high temperature and/or pressure, and sometimes featured

  摘要 发现廉价的 Br2 可以作为双 (2-羟基-1-萘基) 甲烷合成的有效路易斯酸催化剂。在室温下 Br2 催化下，萘酚与各种醛类反应顺利，反应效率高，底物范围广。该反应过去需要高酸性条件和/或高温和/或高压，有时收率低。此外，理论计算表明 Br2 是一种有效的路易斯酸，可以激活羰基，但它并不是当前通讯中 Br2 具有显着活性的主要原因。图形概要
• Investigation of Keto-enol Tautomers during the Synthesis of Aryl-bis (2-hydroxy-1-naphthyl)Methanes
  作者：PAPIA DUTTA、MRINAL SAIKIA、RASHMI JYOTI DAS、RULI BORAH

  DOI：10.1007/s12039-014-0741-6

  日期：2014.11

  This study investigated the existence of keto-enol tautomers for the first time during the synthesis of aryl-bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methane from 2-naphthol and p-tolualdehyde or 4-chlorobenzaldehyde in methanol using CuSO4.5H2O as catalyst under reflux condition. The exclusive formation of aryl-bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methanes was observed in dichloromethane at room temperature in the presence of BF3.OEt2/AcOH as catalyst. The keto products were isolated and characterized by 1H NMR, 13C NMR, COSY and DEPT spectra.

  本研究首次研究了在回流条件下，以 CuSO4.5H2O 为催化剂，从 2-萘酚和对甲基苯甲醛或 4-氯苯甲醛在甲醇中合成芳基双（2-羟基-1-萘基）甲烷的过程中，酮烯醇同系物的存在。在室温下，以 BF3.OEt2/AcOH 为催化剂，在二氯甲烷中观察到芳基双（2-羟基-1-萘基）甲烷的生成。通过 1H NMR、13C NMR、COSY 和 DEPT 光谱分离并鉴定了酮产物。
• Propeller substituents imposing steric restraint on crown ethers
  作者：Joyce C. Lockhart、Martin B. McDonnell、William Clegg

  DOI：10.1039/c39840000365

  日期：——

  Crown ethers with steric restraint imposed by a three-bladed propeller substituent have been synthesized and the X-Ray crystal structures of one example and its NaNCS complex indicate approximately the same conformation of the propeller but quite different conformations of the ether ring in the two; n.m.r. solution spectra indicate that the flipping of the propeller and of the crown moieties are mutually

  已经合成了由三叶螺旋桨取代基施加空间约束的冠醚，一个实施例的X射线晶体结构及其NaNCS配合物表明螺旋桨的构型大致相同，但两者的醚环构型却大不相同。nmr溶液光谱表明，在这些冠醚中，螺旋桨和冠部分的翻转相互限制。
• Diastereoselective Aerial Oxidative Cyclization of Methylenebisnaphthols Catalyzed by N-Hydroxyimides in the Presence of Fe³⁺ and Co²⁺-Mn²⁺ Catalysts
  作者：Ahmad Khorramabadi-zad、Somaye Mohammadi、Mohammad Azadmanesh

  DOI：10.5560/znb.2014-3315

  日期：2014.4.1

  Aerial oxidative cyclization of methylenebisnaphthols to their corresponding spirans has been carried out using catalytic amounts of N-hydroxyimides and FeCl₃·6H₂O or Co(OAc)₂·4H₂OMn( OAc)₂·4H₂O. In this article we focus on the use of FeCl₃·6H₂O as a highly green and sustainable catalyst.

  利用催化量的 N-羟基亚胺和 FeCl3-6H2O 或 Co(OAc)2-4H2OMn( OAc)2-4H2O 将亚甲基二萘酚氧化环化成相应的螺旋烷。在本文中，我们将重点讨论如何使用 FeCl3-6H2O 作为一种高度绿色和可持续的催化剂。