2-羟乙基吡啶氮氧化物 | 64364-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟乙基吡啶氮氧化物
• 英文名称: 2-(hydroxyethyl)pyridine-N-oxide
• 英文别名: 2-(1-oxy-[2]pyridyl)-ethanol；2-(1-Oxy-[2]pyridyl)-aethanol；2-(2-Pyridyl)-1-ethanol-1-oxid；2-Pyridineethanol, 1-oxide；2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)ethanol
• CAS: 64364-85-8
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: DNLHXYAXOACXKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟乙基吡啶氮氧化物 在 copper dichloride 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[6-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  含手性恶唑啉的二氧钼钼（VI）配合物，用于离子液体中烯烃的环氧化：一种高度非对映选择性的催化剂

  摘要：

  新单金属二氧合钼配合物，2和3，将含有双恶唑啉乙和恶唑啉基吡啶Ç已经分别制备并在溶液中和固相充分表征，包括单晶X射线衍射分析2，它代表与双（恶唑啉）配位的Mo（VI）配合物的第一结构。这些配合物与双金属系统1用作咪唑鎓和吡咯烷鎓类离子液体中烯烃环氧化的催化前体（环辛烯，（R）-柠檬烯，反式β-甲基苯乙烯），对环氧化物的形成具有高化学选择性，主要用于环辛烯和（R） -柠檬烯环氧化，而没有形成相应的二醇。在[BMP] [NTf 2 ]（BMP =丁基甲基吡咯烷鎓； NTf 2  =双（三氟甲磺酰基）酰胺）中，配合物1仅生成反式（R）-柠檬烯1,2-环氧化物，而单金属催化体系导致低的非对映选择性。95 Mo NMR研究有助于了解1和2在离子液体介质中的催化行为。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2011.03.024
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基吡啶 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.3h， 以99%的产率得到2-羟乙基吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  连续流微反应器促进吡啶衍生物的催化N-氧化反应

  摘要：

  成功构建了一个简单的连续流动微反应器，用于吡啶的N-氧化。连续流动微反应器使用填充床微反应器中的钛硅沸石 (TS-1) 和 H 2 O 2 （在甲醇中作为溶剂）作为催化氧化系统，以高达 99% 的产率形成各种吡啶N-氧化物。与使用间歇反应器相比，该工艺是一种更安全、更环保、更高效的工艺。该装置连续运行800小时以上，催化剂保持良好的活性，为规模化生产提供了巨大潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737490

文献信息

• Visible-Light-Induced C2 Alkylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02891

  日期：2017.2.17

  A photoredox catalytic method has been developed for the direct C2 alkylation of pyridine N-oxides. This reaction is compatible with a range of synthetically relevant functional groups for providing efficient synthesis of a variety of C2-alkylated pyridine N-oxides under mild conditions. Mechanistic studies are consistent with the generation of a radical intermediate along the reaction pathway.

  已经开发了用于氧化吡啶N-氧化物的直接C 2烷基化的光氧化还原催化方法。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以在温和的条件下提供各种C 2-烷基化的吡啶N-氧化物的有效合成。机理研究与沿着反应途径产生自由基中间体是一致的。
• Electrochemical Deoxygenation of N-Heteroaromatic N-Oxides
  作者：P. Xu、H.-C. Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1611541

  日期：2019.6

  An electrochemical method for the deoxygenation of N-heteroaromatic N-oxide to give the corresponding N-heteroaromatics has been developed. Several classes of N-heterocycles such as pyridine, quinoline, isoquinoline, and phenanthridine are tolerated. The electrochemical reactions proceed efficiently in aqueous solution without the need for transition-metal catalysts and waste-generating reducing reagents

  已经开发了一种用于将 N-杂芳族 N-氧化物脱氧以得到相应 N-杂芳族化合物的电化学方法。可以耐受几类 N-杂环，例如吡啶、喹啉、异喹啉和菲啶。电化学反应在水溶液中高效进行，不需要过渡金属催化剂和产生废物的还原剂。
• Novel process to prepare pioglitazone via several novel intermediates
  申请人：Pandey Bipin

  公开号：US20080300282A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A novel process for preparing thiazolidinediones, preferably Pioglitazone, as described. Also described are novel intermediates involved in its synthesis and process for their preparation and use in medicine.

  一种制备噻唑烷二酮的新工艺，优选为吡格列酮。同时还描述了参与其合成的新中间体，以及用于其制备和在医学上的应用的工艺。
• NOVEL PROCESS TO PREPARE PIOGLITAZONE VIA SEVERAL NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：PANDEY Bipin

  公开号：US20120077848A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  A novel process for preparing thiazolidinediones, preferably Pioglitazone, as described. Also described are novel intermediates involved in its synthesis and process for their preparation and use in medicine.

  本发明描述了一种制备噻唑烷二酮类化合物的新工艺，优选为吡格列酮。同时还描述了该合成过程中所涉及的新型中间体，以及其制备和在医学上的应用。
• Amine Oxides. Cyclic Quaternary Salts and their Decomposition¹
  作者：V. Boekelheide、Wayne Feely

  DOI：10.1021/ja01542a044

  日期：1958.5