3-Amino-4-morpholino-benzoesaeure-methylester | 26586-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-Amino-4-morpholino-benzoesaeure-methylester
• 英文别名: 4-(2-amino-4-methoxycarbonylphenyl)morpholine；Methyl 3-amino-4-morpholin-4-ylbenzoate
• CAS: 26586-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD06666875
• 分子量: 236.271
• InChiKey: QMPBGXKGFCGWPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-4-morpholino-benzoesaeure-methylester 、 4-氟-3-硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到methyl 3-((4-fluoro-3-nitrobenzyl)amino)-4-morpholinobenzoate
  参考文献：
  名称：

  发现抑制细菌RNA聚合酶与Sigma因子相互作用的抗菌素。

  摘要：

  通过催化核心RNAP和σ（σ）起始因子形成细菌RNA聚合酶（RNAP）全酶对于细菌的生存能力至关重要。作为管家σ因子的主要结合位点，RNAP钳螺旋结构域代表了新型抗菌剂发现的诱人靶标。以前，我们基于钳形螺旋的必需氨基酸（例如R278，R281和I291（大肠杆菌编号））设计了药效团模型，并鉴定出具有抗微生物活性的命中化合物，这些化合物会干扰核心-σ相互作用。在这项工作中，我们合理地设计和合成了一种命中化合物的三芳基衍生物，并成功地大大提高了对肺炎链球菌的抗菌活性，最低抑菌浓度从256降至1μg/ mL。抗微生物活性，转录抑制，体外药理特性和优化化合物的细胞毒性的其他表征证明了其进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00520

文献信息

• Phenylamidine and phenylguanidine derivatives and their use as
  申请人：The Boots Company plc

  公开号：US05223498A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  Compounds of formula I ##STR1## and their salts in which n=0 or 1, R.sub.1 and R.sub.2 are each aliphatic or cycloalkyl or NR.sub.1 R.sub.2 is an optionally substituted heterocyclic ring, R.sub.3 is alkyl, cycloalkyl or optionally substituted amino, R.sub.5 is an aliphatic group, R.sub.6 is H, an optionally substituted aliphatic group or a cycloalkyl group, or R.sub.3 and R.sub.5 together with the nitrogen and carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring or R.sub.5 and R.sub.6 together with the nitrogen to which they are attached form a heterocyclic ring optionally substituted by alkyl and R.sub.7 is optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkoxycarbonyl, trifluoromethyl or cyano have utility as hypoglycemic agents.

  式I的化合物及其盐，其中n=0或1，R1和R2均为脂肪族或环烷基，或NR1R2为可选择取代的杂环环，R3为烷基，环烷基或可选择取代的氨基，R5为脂肪基，R6为H，可选择取代的脂肪基或环烷基，或R3和R5与它们所连接的氮和碳原子共同形成可选择取代的杂环环，或R5和R6与它们所连接的氮共同形成可选择取代的杂环环，或R7为可选择取代的烷基，烷氧基，烷基硫醚基，烷基磺酰基，烷氧羰基，三氟甲基或氰基，具有降糖剂的用途。
• N-substituted mercaptopropanamide derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0318859A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  Novel N-substituted mercaptopropanamide derivatives of the formula: wherein R₁ is mercapto or a group convertible into mercapto when cleaved within the biobody, W is hydrogen atom, an alkyl or an aralkyl, R₂ is an aryl which may optionally have substituent(s), a heterocyclic group which may optionally have substituent(s), or an alkyl which may optionally have substituent(s), X is a cycloalkylene, a cycloalkylidene, or a phenylene which may optionally have substituent(s) or may optionally be fused with other ring, and R₃ is carboxyl or a group convertible into carboxyl when cleaved within the biobody, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a solid solution of said N-substituted mercaptopropanamide derivative with an amino acid, which have excellent enkephalinase inhibitory activity and are useful for the treatment of mild to moderate pain, and a pharmaceutical composition containing said compounds as an active ingredient, and processes for preparing these compounds.

  式中的新型 N-取代巯基丙酰胺衍生物： 其中 R₁ 是巯基或在生物体内裂解时可转化为巯基的基团，W 是氢原子、烷基或芳烷基，R₂ 是芳基（可选择具有取代基）、杂环基（可选择具有取代基）或烷基（可选择具有取代基），X 是环亚烷基、亚环烷基或亚苯基（可选择具有取代基）或可选择与其他环融合、和 R₃ 是羧基或在生物体内裂解时可转化为羧基的基团，或其药学上可接受的盐，以及所述 N-取代巯基丙酰胺衍生物与氨基酸的固溶体，它们具有优异的脑啡肽酶抑制活性，可用于治疗轻度至中度疼痛，以及含有所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及制备这些化合物的工艺。
• Ortho-substituted phenyl amidine and phenyl guanidine derivatives and antidiabetic or hypoglycaemic agents containing them
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0385038A1

  公开（公告）日：1990-09-05

  Compounds of formula I and their salts in which n = 0 or 1, R1 and R2 are each aliphatic or cycloalkyl or NR1 R2 is an optionally substituted heterocyclic ring, R3 is alkyl, cycloalkyl or optionally substituted amino, R5 is an aliphatic group, R6 is H, an optionally substituted aliphatic group or a cycloalkyl group, or R3 and R5 together with the nitrogen and carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring or R5 and R6 together with the nitrogen to which they are attached form a heterocyclic ring optionally substituted by alkyl and R7 is optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkoxycarbonyl, trifluoromethyl or cyano have utility as hypoglycaemic agents.

  式 I 的化合物及其盐类 及其盐类，其中 n = 0 或 1，R1 和 R2 各为脂肪族或环烷基或 NR1 R2 为任选取代的杂环，R3 为烷基、环烷基或任选取代的氨基，R5 为脂肪族基团，R6 为 H、任选取代的脂肪族基团或环烷基基团、或 R3 和 R5 与它们所连接的氮原子和碳原子一起形成一个任选取代的杂环，或 R5 和 R6 与它们所连接的氮原子一起形成一个任选被烷基取代的杂环，R7 是任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚砜基、烷基磺酰基、烷氧基羰基、三氟甲基或氰基。
• US5179125A
  申请人：——

  公开号：US5179125A

  公开（公告）日：1993-01-12
• US5210266A
  申请人：——

  公开号：US5210266A

  公开（公告）日：1993-05-11