ethyl 2-[3-(2-bromo-5-fluorophenoxy)azetidin-1-yl]pyrimidine-5-carboxylate | 1222404-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-[3-(2-bromo-5-fluorophenoxy)azetidin-1-yl]pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[3-(2-bromo-5-fluorophenoxy)azetidin-1-yl]pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1222404-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₅BrFN₃O₃
• 分子量: 396.216
• InChiKey: XDQXMAOJYDIZBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[3-(2-bromo-5-fluorophenoxy)azetidin-1-yl]pyrimidine-5-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[3-(2-bromo-5-fluorophenoxy)azetidin-1-yl]pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZETIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  [FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE COMME INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE

  摘要：

  结构式I的氮杂环丙烷衍生物是硬脂酰辅酶A 9-脱饱和酶（SCD）的抑制剂。本发明的化合物对于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病非常有用，包括心血管疾病；动脉粥样硬化；肥胖；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；癌症；肝脂肪变性；以及非酒精性脂肪肝。

  公开号：

  WO2010043052A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴-5-氟苯氧基)氮杂环丁烷盐酸盐 、 2-甲砜基-5-嘧啶甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-[3-(2-bromo-5-fluorophenoxy)azetidin-1-yl]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZETIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  [FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE COMME INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE

  摘要：

  结构式I的氮杂环丙烷衍生物是硬脂酰辅酶A 9-脱饱和酶（SCD）的抑制剂。本发明的化合物对于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病非常有用，包括心血管疾病；动脉粥样硬化；肥胖；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；癌症；肝脂肪变性；以及非酒精性脂肪肝。

  公开号：

  WO2010043052A1

文献信息

• AZETIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  申请人：Powell David

  公开号：US20110183958A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Azetidine derivatives of structural formula I are inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD). The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease; atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; Metabolic Syndrome; insulin resistance; cancer; liver steatosis; and non-alcoholic steatohepatitis.

  结构式I的氮杂环丙烷衍生物是硬脂酰辅酶A三十九烯酸脱饱和酶（SCD）的抑制剂。本发明的化合物可用于预防和治疗与异常脂质合成和代谢有关的疾病，包括心血管疾病；动脉粥样硬化；肥胖症；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；癌症；肝脂肪变性和非酒精性脂肪肝。
• [EN] AZETIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE COMME INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2010043052A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Azetidine derivatives of structural formula I are inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD). The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease; atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; Metabolic Syndrome; insulin resistance; cancer; liver steatosis; and non-alcoholic steatohepatitis.

  结构式I的氮杂环丙烷衍生物是硬脂酰辅酶A 9-脱饱和酶（SCD）的抑制剂。本发明的化合物对于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病非常有用，包括心血管疾病；动脉粥样硬化；肥胖；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；癌症；肝脂肪变性；以及非酒精性脂肪肝。