(1S,2S)-1-phenyl-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-phenyl-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: YBGZXXDWHAPAMW-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenyl-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 (1RS:2RS)-2-amino-1-benzyloxycarbonyloxy-1-phenyl-propane
  参考文献：
  名称：

  Separation of Diastereoisomeric Amino-Alcohols

  摘要：

  非对映异构体氨基醇的分离非常重要，因为它们具有截然不同的药理特性。迄今为止，分馏结晶法一直是唯一适用于这一目的的方法；但有时，例如在分离去甲麻黄碱和去甲Ï-麻黄碱1 时，分馏结晶法的效果并不理想。

  DOI：

  10.1038/163287a0
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-甲基-5-氧代-1,3-噁唑啉-3-羧酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S)-1-phenyl-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (1S,2S)-pseudoephedrine

  摘要：

  Synthesis of (1S, 2S)-pseudoephedrine is described via reduction of an alanine-derived oxazolidinone followed by treating with phenyl magnesium bromide and chemoselective N-methylation in an efficient and practical manner. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02106-1

文献信息

• Highly Diastereoselective Catalytic Meerwein−Ponndorf−Verley Reductions
  作者：Jingjun Yin、Mark A. Huffman、Karen M. Conrad、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/jo052121t

  日期：2006.1.1

  practical synthesis of ephedrine analogues in high yields and enantiopurity was realized by a highly diastereoselective Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reduction of protected α-amino aromatic ketones using catalytic aluminum isopropoxide. The high anti selectivity resulted from the chelation of the nitrogen anion to the aluminum. In contrast, high syn selectivity was obtained with α-alkoxy ketones and other

  麻黄碱类似物的高收率和对映体纯度非常实用的合成，是通过使用催化异丙醇铝对非对映选择性的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原保护的α-氨基芳族酮实现的。高抗选择性是由于氮阴离子与铝的螯合所致。相比之下，通过Felkin-Ahn对照品，可通过α-烷氧基酮和其他化合物获得高顺式选择性。
• Separation of Diastereoisomeric Amino-Alcohols
  作者：G. FODOR、J. KISS

  DOI：10.1038/163287a0

  日期：1949.2

  THE separation of diastereoisomeric amino-alcohols is of importance as they have very different pharmacological properties. Hitherto fractional crystallization has been used as the only suitable method for this purpose ; however, sometimes, for example, in separating nor-ephedrine from nor-ψ-ephedrine1, it proved to be unsatisfactory.

  非对映异构体氨基醇的分离非常重要，因为它们具有截然不同的药理特性。迄今为止，分馏结晶法一直是唯一适用于这一目的的方法；但有时，例如在分离去甲麻黄碱和去甲Ï-麻黄碱1 时，分馏结晶法的效果并不理想。
• An enantioselective synthesis of (1S,2S)-pseudoephedrine
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、V Sreevani、D.S Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02106-1

  日期：2000.2

  Synthesis of (1S, 2S)-pseudoephedrine is described via reduction of an alanine-derived oxazolidinone followed by treating with phenyl magnesium bromide and chemoselective N-methylation in an efficient and practical manner. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.