(R)-3-(methyl(phenyl)amino)propane-1,2-diol | 276240-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-(methyl(phenyl)amino)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-3-(N-methylanilino)propane-1,2-diol
• CAS: 276240-34-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: MMBOUDKMUKUHPM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-n-甲基苯胺 在 (+)-[Rh((S,S)-Phebox-i-Pr)OAc₂(H₂O)] 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(R)-3-(methyl(phenyl)amino)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的末端烯烃的不对称硼化及随后的氧化：光学活性1,2-二醇的对映选择性合成

  摘要：

  固定下来：实现了具有手性1和双（频哪醇）二硼烷（B 2销2）的末端烯烃的高度对映选择性二硼化。随后用过硼酸钠将二硼加合物氧化，可以轻松地以高收率和高对映选择性得到相应的旋光性1,2-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201305181

文献信息

• Asymmetric Diboration of Terminal Alkenes with a Rhodium Catalyst and Subsequent Oxidation: Enantioselective Synthesis of Optically Active 1,2-Diols
  作者：Kenji Toribatake、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201305181

  日期：2013.10.11

  Pin it down: A highly enantioselective diboration of terminal alkenes with chiral 1 and bis(pinacolato)diboron (B2pin2) was realized. Subsequent oxidation of the diboron adducts with sodium peroxoborate readily gave the corresponding optically active 1,2‐diols in high yields and high enantioselectivities.

  固定下来：实现了具有手性1和双（频哪醇）二硼烷（B 2销2）的末端烯烃的高度对映选择性二硼化。随后用过硼酸钠将二硼加合物氧化，可以轻松地以高收率和高对映选择性得到相应的旋光性1,2-二醇。