2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 141247-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(3,4,5-Trimethoxybenylidene)-1-indanone；2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 141247-28-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• mdl: MFCD00205574
• 分子量: 310.35
• InChiKey: OFVGYTVXPWPBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 、 2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 4-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4-dihydro-3Hindeno[1,2-c]pyrazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型4-（3-（4-取代苯基）-3a，4-二氢-3H-茚并[1,2-c]吡唑-2-基）苯磺酰胺的合成及生物活性研究。

  摘要：

  从2-（-）开始合成了一系列新的4-（3-（4-取代苯基）-3a，4-二氢-3H-茚并[1,2-c]吡唑-2-基）苯磺酰胺（7-12）。 4-取代的亚苄基）-2，3-二氢-1H-茚-1-酮（1-6）和4-肼基苯磺酰胺。通过引入2-或4-取代基（例如氟，羟基，甲氧基或3,4,5-三甲氧基部分）可制备关键中间体的取代苯甲醛。测试了这些化合物的细胞毒性，肿瘤特异性和作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂的潜力。3,4,5-三甲氧基和4-羟基衍生物表现出令人感兴趣的细胞毒性活性，这可能对进一步的抗肿瘤活性研究至关重要，而其中的某些磺酰胺类药物强烈抑制人（h）胞质亚型hCA I和II。

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1160077
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的查耳酮和二芳基戊烷的构效关系研究：效力和选择性优化

  摘要：

  我们之前报道过查耳酮 CM-M345 (1) 和二芳基戊烷 BP-C4 (2) 在人类癌细胞中诱导 p53 依赖性生长抑制活性。在此，设计并合成了 CM-M345 (1) 和 BP-C4 (2) 类似物，以获得更有效和选择性的化合物。化合物 16、17、19、20 和 22-24 在 HCT116 细胞中引起显着的体外生长抑制活性 (0.09 < GI50 < 3.10 μM)。 CM-M345 (1) 的化学优化导致化合物 36 的鉴定，与 p53 无效的同基因衍生物相比，化合物 36 对表达野生型 p53 的 HCT116 细胞的选择性更高，并且对非肿瘤 HFF-1 细胞的毒性较低。对BP-C4 (2)进行分子修饰，发现化合物16具有更显着的抗增殖活性，并且对带有p53的HCT116细胞具有选择性，以及17对HCT116细胞具有增强的抗增殖活性，并且对非肿瘤细胞具有低毒性。化合物 16

  DOI：

  10.3390/ph16101354

文献信息

• Sequential 1,4‐/1,2‐Addition of Lithium(trimethylsilyl)diazomethane onto Cyclic Enones to Induce C−C Fragmentation and N−Li Insertion
  作者：Matthew J. O'Connor、Chunrui Sun、Xinyu Guan、Venkata R. Sabbasani、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201510152

  日期：2016.2.5

  α,β‐Unsaturated ketones generally undergo addition reactions with nucleophiles with a preference for either 1,2‐ or 1,4‐addition, but rarely both. However, the right combination of reagents allows for consecutive 1,4‐ and 1,2‐additions to occur: Cyclic α,β‐unsaturated ketones undergo double additions with lithium(trimethylsilyl)diazomethane, effectively generating various molecular frameworks with

  α，β-不饱和酮通常会与亲核试剂进行加成反应，偏爱1,2-或1,4-加成，但很少会同时发生。但是，正确的试剂组合可以连续发生1,4-和1,2-加成：环状α，β-不饱和酮与三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂进行两次加成反应，有效地生成了具有复杂性和多样性的各种分子骨架。由于依次产生了多种反应性中间体，包括重氮烷烃衍生物和亚烷基卡宾，因此可以通过控制反应参数来诱导新的Grob型CC断裂，亚烷基卡宾介导的Li-N插入和偶极环加成反应。
• &lt;em&gt;p&lt;/em&gt;-TSA-promoted syntheses of 5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline and indeno[1,2-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidine analogs: molecular modeling and in vitro antitumor activity against hepatocellular carcinoma
  作者：Amit K Keshari、Ashok K Singh、Vinit Raj、Amit Rai、Prakruti Trivedi、Balaram Ghosh、Umesh Kumar、Atul Rawat、Dinesh Kumar、Sudipta Saha

  DOI：10.2147/dddt.s136692

  日期：——

  (C-C, C-N, and C=N) involving multiple steps without the use of any metal catalysts in one-pot, with all reactants effi-ciently exploited. All the newly synthesized compounds were authenticated by means of Fourier transform infrared spectroscopy, liquid chromatography-mass spectrometry, proton nuclear magnetic resonance spectroscopy, and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy, together with

  在应对肝细胞癌（HCC）发病率上升的努力中，我们致力于合成新型分子来对抗Hep-G2细胞。利用对甲苯磺酸（p-TSA）催化的多米诺骨牌Knoevenagel / Michael /分子内环化方法成功设计了一种简便高效的多组分反应，用于合成新型5H-苯并[h]噻唑并[2]带有桥头氮原子的，3-b]喹唑啉和茚并[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶类似物。该多米诺协议通过同时形成多个键（CC，CN和C = N）而涉及多个步骤，从而在一个反应​​釜中不使用任何金属催化剂的情况下构造了一个新环，有效地利用了所有反应物。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外光谱，液相色谱-质谱，质子核磁共振谱和碳13核磁共振谱以及元素分析进行​​了鉴定，并在体外对它们的抗肿瘤活性进行了评估。磺基罗丹明B测定法检测Hep-G2人癌细胞系。针对与癌症相关的靶标，包括白介素2，白介素6，Caspase-3和Caspase
• Rational design, synthesis and molecular modeling studies of novel anti-oncological alkaloids against melanoma
  作者：Adel S. Girgis、Siva S. Panda、Aladdin M. Srour、Hanaa Farag、Nasser S. M. Ismail、Mohamed Elgendy、Amal K. Abdel-Aziz、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c5ob00410a

  日期：——

  Anti-oncological active spiro-alkaloids were synthesized exhibiting promising antitumor properties against melanoma cell lines. Molecular modeling studies describe the observed properties.

  合成了具有抗肿瘤活性的螺环生物碱，对黑色素瘤细胞系表现出有前途的抗肿瘤特性。分子建模研究描述了观察到的特性。
• Deciphering binding mechanism between bovine serum albumin and new pyrazoline compound K4
  作者：Ebru Bozkurt、Halise Inci Gul

  DOI：10.1002/bio.3762

  日期：2020.6

  The binding mechanism of a new and possible drug candidate pyrazoline derivative compound K4 and bovine serum albumin (BSA) was investigated in buffer solution (pH 7.4) using ultraviolet-visible light absorption and steady-state and synchronous fluorescence techniques. The fluorescence intensity of BSA was quenched in the presence of K4. The quenching process between BSA and K4 was examined at four

  利用紫外可见光吸收以及稳态和同步荧光技术研究了一种新的和可能的候选药物吡唑啉衍生物化合物K4与牛血清白蛋白（BSA）在缓冲溶液（pH 7.4）中的结合机理。在K4存在下，BSA的荧光强度被淬灭。在四个不同的温度下检查了BSA和K4之间的淬火过程。使用Stern-Volmer方程计算出的淬灭常数的降低以及在升高的温度下表明，BSA-K4的相互作用是通过静态淬灭机制实现的。同步荧光测量表明，K4在色氨酸区域与BSA结合。傅里叶变换红外光谱结果表明，色氨酸残基周围的极性没有明显变化。使用热力学参数检查了负责BSA-K4相互作用的力。在这项研究中，计算得出的ΔG负值，ΔH负值和ΔS正值表明相互作用是通过自发和静电相互作用进行的，这些相互作用对我们的病例很重要。这项研究通过模仿体内条件来估计可能的候选药物或药物与体内蛋白质之间的相互作用，从而为研究人员提供了非常有用的体外模型。ΔH的负值和ΔS的正值
• Levai; Szabo, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 1, p. 56 - 57
  作者：Levai、Szabo

  DOI：——

  日期：——