2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 141247-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(3,4,5-Trimethoxybenylidene)-1-indanone；2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 141247-28-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• mdl: MFCD00205574
• 分子量: 310.35
• InChiKey: OFVGYTVXPWPBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 、 2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 4-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4-dihydro-3Hindeno[1,2-c]pyrazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型4-（3-（4-取代苯基）-3a，4-二氢-3H-茚并[1,2-c]吡唑-2-基）苯磺酰胺的合成及生物活性研究。

  摘要：

  从2-（-）开始合成了一系列新的4-（3-（4-取代苯基）-3a，4-二氢-3H-茚并[1,2-c]吡唑-2-基）苯磺酰胺（7-12）。 4-取代的亚苄基）-2，3-二氢-1H-茚-1-酮（1-6）和4-肼基苯磺酰胺。通过引入2-或4-取代基（例如氟，羟基，甲氧基或3,4,5-三甲氧基部分）可制备关键中间体的取代苯甲醛。测试了这些化合物的细胞毒性，肿瘤特异性和作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂的潜力。3,4,5-三甲氧基和4-羟基衍生物表现出令人感兴趣的细胞毒性活性，这可能对进一步的抗肿瘤活性研究至关重要，而其中的某些磺酰胺类药物强烈抑制人（h）胞质亚型hCA I和II。

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1160077
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的查耳酮和二芳基戊烷的构效关系研究：效力和选择性优化

  摘要：

  我们之前报道过查耳酮 CM-M345 (1) 和二芳基戊烷 BP-C4 (2) 在人类癌细胞中诱导 p53 依赖性生长抑制活性。在此，设计并合成了 CM-M345 (1) 和 BP-C4 (2) 类似物，以获得更有效和选择性的化合物。化合物 16、17、19、20 和 22-24 在 HCT116 细胞中引起显着的体外生长抑制活性 (0.09 < GI50 < 3.10 μM)。 CM-M345 (1) 的化学优化导致化合物 36 的鉴定，与 p53 无效的同基因衍生物相比，化合物 36 对表达野生型 p53 的 HCT116 细胞的选择性更高，并且对非肿瘤 HFF-1 细胞的毒性较低。对BP-C4 (2)进行分子修饰，发现化合物16具有更显着的抗增殖活性，并且对带有p53的HCT116细胞具有选择性，以及17对HCT116细胞具有增强的抗增殖活性，并且对非肿瘤细胞具有低毒性。化合物 16

  DOI：

  10.3390/ph16101354

文献信息

• Sequential 1,4‐/1,2‐Addition of Lithium(trimethylsilyl)diazomethane onto Cyclic Enones to Induce C−C Fragmentation and N−Li Insertion
  作者：Matthew J. O'Connor、Chunrui Sun、Xinyu Guan、Venkata R. Sabbasani、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201510152

  日期：2016.2.5

  α,β‐Unsaturated ketones generally undergo addition reactions with nucleophiles with a preference for either 1,2‐ or 1,4‐addition, but rarely both. However, the right combination of reagents allows for consecutive 1,4‐ and 1,2‐additions to occur: Cyclic α,β‐unsaturated ketones undergo double additions with lithium(trimethylsilyl)diazomethane, effectively generating various molecular frameworks with

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• &lt;em&gt;p&lt;/em&gt;-TSA-promoted syntheses of 5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline and indeno[1,2-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidine analogs: molecular modeling and in vitro antitumor activity against hepatocellular carcinoma
  作者：Amit K Keshari、Ashok K Singh、Vinit Raj、Amit Rai、Prakruti Trivedi、Balaram Ghosh、Umesh Kumar、Atul Rawat、Dinesh Kumar、Sudipta Saha

  DOI：10.2147/dddt.s136692

  日期：——

  (C-C, C-N, and C=N) involving multiple steps without the use of any metal catalysts in one-pot, with all reactants effi-ciently exploited. All the newly synthesized compounds were authenticated by means of Fourier transform infrared spectroscopy, liquid chromatography-mass spectrometry, proton nuclear magnetic resonance spectroscopy, and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy, together with

  在应对肝细胞癌（HCC）发病率上升的努力中，我们致力于合成新型分子来对抗Hep-G2细胞。利用对甲苯磺酸（p-TSA）催化的多米诺骨牌Knoevenagel / Michael /分子内环化方法成功设计了一种简便高效的多组分反应，用于合成新型5H-苯并[h]噻唑并[2]带有桥头氮原子的，3-b]喹唑啉和茚并[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶类似物。该多米诺协议通过同时形成多个键（CC，CN和C = N）而涉及多个步骤，从而在一个反应​​釜中不使用任何金属催化剂的情况下构造了一个新环，有效地利用了所有反应物。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外光谱，液相色谱-质谱，质子核磁共振谱和碳13核磁共振谱以及元素分析进行​​了鉴定，并在体外对它们的抗肿瘤活性进行了评估。磺基罗丹明B测定法检测Hep-G2人癌细胞系。针对与癌症相关的靶标，包括白介素2，白介素6，Caspase-3和Caspase
• Rational design, synthesis and molecular modeling studies of novel anti-oncological alkaloids against melanoma
  作者：Adel S. Girgis、Siva S. Panda、Aladdin M. Srour、Hanaa Farag、Nasser S. M. Ismail、Mohamed Elgendy、Amal K. Abdel-Aziz、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c5ob00410a

  日期：——

  Anti-oncological active spiro-alkaloids were synthesized exhibiting promising antitumor properties against melanoma cell lines. Molecular modeling studies describe the observed properties.

  合成了具有抗肿瘤活性的螺环生物碱，对黑色素瘤细胞系表现出有前途的抗肿瘤特性。分子建模研究描述了观察到的特性。
• Synthesis and bioactivity studies on new 4-(3-(4-Substitutedphenyl)-3a,4-dihydro-3<i>H</i>-indeno[1,2-c]pyrazol-2-yl) benzenesulfonamides
  作者：Halise Inci Gul、Mehtap Tugrak、Hiroshi Sakagami、Parham Taslimi、Ilhami Gulcin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2016.1160077

  日期：2016.11.1

  A series of new 4-(3-(4-substitutedphenyl)-3a,4-dihydro-3H-indeno[1,2-c]pyrazol-2-yl) benzenesulfonamides (7-12) was synthesized starting from 2-(4-substitutedbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one (1-6) and 4-hydrazinobenzenesulfonamide. The substituted benzaldehydes from which the key intermediate was prepared by introducing 2- or 4-substituents such as fluorine, hydroxy, methoxy, or the 3,4,5-trimethoxy

  从2-（-）开始合成了一系列新的4-（3-（4-取代苯基）-3a，4-二氢-3H-茚并[1,2-c]吡唑-2-基）苯磺酰胺（7-12）。 4-取代的亚苄基）-2，3-二氢-1H-茚-1-酮（1-6）和4-肼基苯磺酰胺。通过引入2-或4-取代基（例如氟，羟基，甲氧基或3,4,5-三甲氧基部分）可制备关键中间体的取代苯甲醛。测试了这些化合物的细胞毒性，肿瘤特异性和作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂的潜力。3,4,5-三甲氧基和4-羟基衍生物表现出令人感兴趣的细胞毒性活性，这可能对进一步的抗肿瘤活性研究至关重要，而其中的某些磺酰胺类药物强烈抑制人（h）胞质亚型hCA I和II。
• Levai; Szabo, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 1, p. 56 - 57
  作者：Levai、Szabo

  DOI：——

  日期：——