2-[(benzyl-methyl-amino)-methyl]-cyclohexanone | 116673-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(benzyl-methyl-amino)-methyl]-cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(Benzyl-methyl-amino)-methyl]-cyclohexanon；2-[[Benzyl(methyl)amino]methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 116673-75-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: SKWKYJAWOSNIAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(benzyl-methyl-amino)-methyl]-cyclohexanone 在 碘 、 三溴化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-{2-{[benzyl(methyl)amino]methyl}-1-hydroxycyclohexyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of N-phenylalkyl-substituted tramadol derivatives as novel μ opioid receptor ligands

  摘要：

  曲马多是一种非典型阿片类镇痛药，耐受性和成瘾性较低。然而，它的阿片活性远低于吗啡等传统阿片类药物。为了开发新型镇痛药并进一步探索曲马多骨架的结构活性关系（SAR）。基于三维结构叠加和分子对接研究，我们发现M1（曲马多的活性代谢产物）和吗啡在δ阿片受体上具有共同的药效学特征和相似的结合模式，其中这两种化合物氮原子上的取代基面对着由Trp2936.48和Tyr3267.43形成的共同疏水口袋。在这项研究中，N-苯乙基诺吗啡与δ阿片受体对接。研究发现，N-苯乙基诺吗啡的N-取代基团延伸到了由Trp2936.48和Tyr3267.43形成的疏水口袋中。与吗啡相比，这种疏水相互作用可能有助于提高其阿片活性。M1、吗啡和 N-苯乙基诺吗啡的结合模式重叠，表明这三种化合物氮原子上的取代基可能具有共同的取向。我们设计、合成并检测了一系列曲马多支架上的 N-苯基烷基衍生物，以产生一种新型镇痛剂。结果发现，化合物 5b 是这些化合物中具有活性的候选化合物。此外，还对 5b 和吗啡衍生物在δ 阿片受体中的结合模式进行了比较研究。在吗啡衍生物结构中，笨重的 N 取代与阿片类活性的提高有关，而曲马多的情况似乎不同，这表明这两种化合物的 SAR 可能存在差异。在曲马多类似物（5b）中发现了一种新型相互作用机制，这将有助于推进基于曲马多的强效镇痛药设计。

  DOI：

  10.1038/aps.2014.171
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氨基甲基-1-环己酮盐酸盐 、 N-甲基苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(benzyl-methyl-amino)-methyl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮的铈 (IV) 氧化。第三次交流：4-螺取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉的合成路线

  摘要：

  2-(N-苄基-N-甲氨基)-甲基环烷烃-1-或相应取代的色满酮可以用硫酸铈(IV)氧化处理得到取代的2'-甲基-2'、3'-二氢-1'H ‐spiro [cycloalkan-1,4'-isoquinolin] -2-ones 和 - [chroman-3,4'-isoquinolin] -4-ones 环化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210316

文献信息

• A New Two-Step Preparation of Pyrroles from β-Amino Ketones Utilizing Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Tsutomu Yagi、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1997-1552

  日期：1997.9

  Lithium trimethylsilyldiazomethane smoothly reacted with N-substituted β-amino ketones to give 2-pyrrolines which were easily converted to the corresponding pyrroles by treatment with MnO2 (CMD, chemical manganese dioxide). The reaction with N,N-disubstituted β-amino ketones followed by oxidation with CMD also afforded pyrroles.

  三甲基硅烷基二氮甲基锂与N-取代的β-氨基酮顺利反应，生成2-吡咯啉，这些2-吡咯啉通过用MnO2（CMD，化学二氧化锰）处理，可以轻易转化为相应的吡咯。与N,N-二取代的β-氨基酮反应后，用CMD氧化也得到了吡咯。
• [DE] GESÄTTIGTE UND UNGESÄTTIGTE HETEROARYLCYCLOALKYMETHYL-AMINE ALS ANTIDEPRESSIVA<br/>[EN] SATURATED AND UNSATURATED HETEROARYLCYCLOALKYLMETHYL AMINES AS ANTI-DEPRESSANTS<br/>[FR] HETEROARYLCYCLOALKYMETHYL AMINES SATUREES ET INSATUREES EN TANT QU'ANTIDEPRESSEURS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2004063161A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft gesättigte und ungesättigte Heteroarylcycloalkylmethyl-Amine der allgemeinen Formel (I), worin W gleich CH2, O, S, SO oder SO2 ist und n = 0 - 3 ist, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln sowie Verfahren zur Behandlung von Depressionen, Angststörungen und/oder Schmerzen.

  这项发明涉及一般式（I）的饱和和不饱和杂环烷基甲基胺，其中W等于CH2，O，S，SO或SO2，n为0-3，以及制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物和治疗抑郁症、焦虑症和/或疼痛的方法。
• Saturated and unsaturated heteroarylcycloalkylmethyl amines as anti-depressants
  申请人：Bloms-Funke Petra

  公开号：US20060025456A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Saturated and unsaturated heteroarylcycloalkylmethyl-amine compounds corresponding to formula I, processes for their preparation, pharmaceutical formulations comprising these compounds and the use of saturated and unsaturated heteroarylcycloalkylmethyl-amines for the preparation of pharmaceutical formulations. pharmaceutical formulations and related methods of treatment or prophylaxis of certain condition, especially depression and/or pain, are also disclosed.

  本发明涉及与公式I相对应的饱和和不饱和杂环烷基甲基胺化合物，其制备过程，包含这些化合物的制药配方以及使用饱和和不饱和杂环烷基甲基胺制备制药配方。本发明还揭示了制药配方及其相关的治疗或预防某些疾病的方法，特别是抑郁症和/或疼痛。
• The Use of Substituted Phenols in the Mannich Reaction and the Dehalogenation of Aminomethylhalophenols
  作者：F. F. BLICKE、F. J. McCARTY

  DOI：10.1021/jo01090a008

  日期：1959.8
• 312. Synthetic analgesics. Part X. Tertiary carbinols and derivatives from mannich bases
  作者：A. L. Morrison、H. Rinderknecht

  DOI：10.1039/jr9500001510

  日期：——